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COMPUESTOS ORGÁNICOS: todos los que posean carbono en su molécula, excepto aquellos
que como óxidos, ácidos, sales, etc., ya se han mencionado en la sección de inorgánica.
La cantidad y variedad de los cuerpos orgánicos se deriva del hecho singular de que el carbono
puede unirse a sí mismo, formando largas y complicadas cadenas carbonadas.
No existe más que un tipo de formulación en cuanto a nomenclatura se refiere, aunque hoy están
vigentes dos sistemas: el tradicional, estudiado y aprobado por la IUPAC, y el derivado, cuyo
manejo se está normalizando desde hace unos años.
Las fórmulas de los compuestos orgánicos se pueden dar de forma empírica (expresan de que
elementos está formada la molécula de un cuerpo, poniendo de manifiesto el nº de átomos de
cada elemento que la forman, mediante símbolos y subíndices), de forma desarrollada
(explican de que modo están unidos los átomos que forman la molécula) y de forma
semidesarrollada que es la más utilizada (presentan de forma empírica las partes de la fórmula
general que no ofrecen especial característica y de forma desarrollada, aquellas porciones que
es imprescindible destacar).
Es imprescindible dominar el sistema tradicional para adentrarse en el derivado.
Lo fundamental de un cuerpo orgánico es su “esqueleto”, es decir la cadena carbonada que, gracias a la facilidad del carbono de unirse a sí mismo, forma eleje ó el fundamento de cualquier compuesto orgánico.
Puntos importantes: 1º) Nº de carbonos que forman una cadena contínua, que se designa con unassílabas concretas:
1 carbono: se designa met
2 carbonos: se designa et
3 carbonos: se designa prop
4 carbonos: se designa but
5 carbonos: se designa pent
Y así sucesivamente, si la cadena tiene 6 átomos de C llevará la sílaba hex, con 7hept, con 8 oct, con 9 non, con 10 dec, con 11 undec, con 12 dodec, etc
C C C C C C C C C C
C C C C C
Del 2º C de la cadena principal, sale una cadena secundaria; es una cadena prop con una rama met. El C que sale del último C de la cadena principal, no es una rama. En realidad no es una cadena prop con una rama met, sino una cadena but. Categorías o clases de carbonos: Son C primarios los que tienen solo una valencia unida a otro C, pudiendo estarlo las demás a cualquier otro elemento, distinto del C. Son secundarios, los C que poseen 2 de sus valencias unidas a C. Terciarios los que van unidos a 3 C y cuaternarios a 4. Los 2 C son primarios. El 2 es secundario y los otros dos primarios. El 2 es terciario, el 3 secundario y los demás primarios.
El 2 es cuaternario, el 4 terciario, El 3 secundario y los demás primarios.
C C C C C C C C
C 1 C^2 C 1 C 2 C^3 C C C
(^1 2) C (^3) C 4
C C
C C
(^1 2) C (^3) C C (^4) C 5
Para nombrar estas cadenas con ramas se indica siempre en primer lugar la rama ó cadena lateral, poniendo las sílabas correspondientes al nº de C que lleve (sin contar el C de la cadena principal a que va unido), terminadas en il. ◦ Será el etil 3 hex…….
Los 2 C que forman la rama ó cadena lateral, unidos al 3er C de la cadena principal, dan lugar al prefijo etil-3-, y a éste se unirá la característica hex de los 6 C que integran la cadena principal. En el dimetil-2-etil-3-pent…., la sílaba pent representa una cadena lineal principal de 5 C, que lleva en el 2º, dos ramas de un C cada una, y en el 3er C otra rama de 2 átomos de C, resultando su fórmula:
C 1 C 2 C C C
(^34) C (^5) C 6
C
C C C
C C C C
C
C
Cuando las valencias libres de una cadena carbonada van saturadas, única y exclusivamente con átomos de hidrógeno, nos encontramos ante el primero y fundamental tipo de compuestos orgánicos: los hidrocarburos.
Existen tres clases de hidrocarburos: los saturados, los de doble enlace y los de triple enlace.
En los hidrocarburos saturados todos los enlaces entre C están realizados a través de una sola valencia. Se nombran añadiendo a la palabra indicadora del nº de C de la cadena principal la terminación ano. Ejemplos:
C^ Metano^ Etano H
H
H
H C
H
C
H
H H
H
H
propano
metil-propano
metil-2-etil-4-hexano
C
H
C
H
H C
H
H
H
H
H
C
H
C
H
H C
H
H
H
H
C
H
H H
C
H
C
H
H C
H
C
H
H
C
H
H H
C
H
C
C
H H
H
H H
C
H
H
H
H
H
En los hidrocarburos de doble enlace, alguno ó varios de los C van unidos al siguiente por 2 valencias ó, lo que es lo mismo, por un enlace doble. Se nombran utilizando el sufijo eno, en lugar del sufijo ano empleado para los saturados. Si hubiera en la molécula más de un doble enlace, se usaría como terminación o sufijo dieno si fueran dos, trieno si fueran 3, etc, indicando siempre el nº del ó de los C en que va el doble enlace. Ejemplos:
buteno-
butadieno 1-
C
H
H C C
H
C
H
H
H
H
H
H C C C (^) C
H
H
H H H
etileno-3-pentadieno-1-
En los hidrocarburos de triple enlace, alguno o varios de los carbonos se unen al inmediato por 3 valencias. Se emplea para nombrarlos el sufijo ino, sirviendo las demás reglas dadas para los hidrocarburos de doble enlace. Ejemplo:
etino
C C C C
H H H H
H
C
C
H
H^ H
H C H
H C^ C^ H
Es frecuente el uso de las fórmulas
semidesarrolladas en Orgánica. Consisten en
escribir los símbolos de los átomos unidos a
cada carbono (sean de H, otro elemento ó
grupo de elementos), no rodeándole, como
hemos hecho hasta ahora para una mejor
comprensión, sino a continuación de él,
manteniendo, mediante las valencias
correspondientes, la independencia de cada
carbono.
Ejemplos:
El cuerpo que se
formulaba:
Se escribe: Se nombra:
Etano
Propeno
C
H
C
H
H H
H
H
H 3 C CH 3
C
H
H C C
H
H
H
H
C
H
H 3 C CH 2
Ejemplos:
ó -CH 3 radical metilo (del CH 4 , metano)
ó –CH 2 -CH 3 radical etilo (del CH 3 -CH 3 etano)
Los radicales, en general, se designan por las letras R-, R’-, R’’- etc., por lo
tanto seguiremos esta norma de ahora en adelante cuando no interese
especificar la fórmula del radical, sino generalizar, simplemente, para
cualquier cadena.
C H
H
H
C H
H
H C
H
H
Formular:
Propano propadieno Hexano pentatrieno-1-3- Metil-butano metil-2-hexadieno-4- Dimetil-propano etileno-3-dimetil-2-pentino- Propeno dimetil-2-3-buteno- Butino-1 hexadieno-1-2-ino- Buteno-1-ino-3 dimetil-2-6-heptatetraeno-2-3-4- Etilino-3-hexano
DERIVACOS HALOGENADOS: Se sustituyen uno ó más hidrógenos de un hidrocarburo por uno ó varios halógenos, distintos ó no.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno a la denominación propia de la cadena en que se sitúe, indicando, con números, la posiciòn que ocupa. Si hay halógenos en la cadena principal y en alguna secundaria, se nombran de acuerdo con el siguiente orden: halógenos-nº-rama-halógenos-nº-cadena principal.
Si se ha sustituido más de un hidrógeno y, por lo tanto, entra en la fórmula más de un átomo de halógeno, se anteponen al nombre del mismo los prefijos di, tri, etc.
Ejemplos:
cloroetano→
dicloro-1-etano →
tricloro-1-2-3-propano → ClCH 2 -CHCl-CH 2 Cl
cloro-metil-2-iodo-1-butano
C H
C
H
H Cl
H
H
C H
C
H
H Cl
Cl
H
C H
C
H
Cl C
Cl
H
Cl
H
H
H 3 C HC^2 HC^ CH 2 I CH 2 Cl
H 3 C CH 2 Cl
H 3 C CHCl^2
