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TEMA 3: LOS GLÚCIDOS
1.-CONCEPTO DE GLÚCIDOS.
Los glúcidos son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) en una proporción similar: CnH2n On , es decir (CH 2 O)n. Se les llama hidratos de carbono o carbohidratos , nombre poco apropiado ya que no son átomos de carbono hidratados, sino átomos de carbono unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados también radicales hidroxilo y a radicales hidrógeno (-H). En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace (C=O). El grupo carbonilo puede ser un grupo aldehído(-CHO), o un grupo cetónico (-CO-). Así pues, los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Los glúcidos también pueden contener átomos de N, P y S, ya que se les pueden incorporar grupos amino y ácidos como el sulfúrico y el fosfórico. 1.1.-CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS. Los glúcidos se clasifican según el número de cadenas polihidroxialdehídicas o polihidroxicetónicas que tengan. Distinguimos tres tipos:
Monosacáridos: Son los glúcidos que están formados por una sola cadena
polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica.
Oligosacáridos: Están formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos. Los más importantes
son los disacáridos que están formados por la unión de dos monosacáridos.
Polisacáridos: Son los glúcidos que están formados por la unión de más de 10
monosacáridos. Además también otros que están formados por la unión de glúcidos con otras sustancias no glucídicas. 2.-LOS MONOSACÁRIDOS. Como hemos dicho, los monosacáridos son glúcidos que están formados por una sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica, que varía entre 3-12 carbonos y que no se pueden hidrolizar. Se nombran según el número de carbonos que posean terminado con el sufijo –osa: triosa (3C), tetrosa (4C), pentosa (5C), hexosa (6C) y heptosa (7C). Los glúcidos de más de 7 C son escasos e inestables. Son sólidos cristalinos, de color blanco, de sabor dulce y solubles en agua (los radicales hidroxilo e hidrógeno presentan alta polaridad y se unen por fuerzas eléctricas a otras moléculas de agua). Pueden perder electrones, oxidándose, y así se reducen las sustancias que los aceptan. Es el caso del reactivo de Fehling, de color azul, que al reducirse adquiere un color rojizo, aprovechándose este cambio de coloración para detectar la presencia de glúcidos y determinar su concentración.
Existen sustancias con la misma fórmula molecular o empírica como la glucosa y la fructosa, (C 6 H 12 O 6 ), pero sus fórmulas estructurales son distintas: se les llama isómeros estructurales. Además ciertas moléculas con la misma fórmula estructural pueden existir de dos formas distintas, debido a la existencia de carbonos asimétricos (carbonos cuyas valencias están unidas a grupos distintos). Por ejemplo: Si nos fijamos el carbono 2 del gliceraldehído tiene sus 4 valencias ocupadas con grupos distintos, por lo que se le llama carbono asimétrico. Tomando como referencia ese carbono podemos distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros : si el –OH está a la derecha (D- gliceraldehído), y si está a la izquierda (L- gliceraldehído). Las formas L y D son imágenes especulares y se les llama estructuras enantiomorfas. Al poseer carbonos asimétricos estas sustancia presentan actividad óptica: al incidir sobre ellas un rayo de luz polarizada la desvían, bien a la derecha (dextrógiras (+)), o hacia la izquierda (levógira (-)). Las formas (+) y (-) son isómeros ópticos. Las estructuras enantiomorfas son isómeros ópticos pero, no existe relación entre tener estructura D y ser dextrógira, y L y levógira, ya que una molécula puede ser D y ser levógira. La mayoría de los monosacáridos tienen más de un carbono asimétrico, por lo que el número de estereoisómeros de cada sustancia es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos. 2.1.-TRIOSAS. Son glúcidos formados por tres átomos de C cuya fórmula es C 3 H 6 O 3. Hay dos triosas:
una que posee un grupo aldehído: gliceraldehido, que posee un carbono asimétrico y
otra que posee un grupo cetona: dihidroxiacetona.
Son intermediarios en el metabolismo celular. 2.2.-PENTOSAS. Son glúcidos con 5 átomos de carbono. Como las aldopentosas poseen 3 carbonos asimétricos (C2, C3, C4), aparecen 23 =8 estructuras moleculares. Destacamos la ribosa y desoxirribosa , que forman parte de los ácidos nucleicos. También la ribulosa que interviene en la fotosíntesis debido a que a ella se fija el CO 2 atmosférico y de esta manera se incorpora el carbono al ciclo de la materia viva. 2.4.-HEXOSAS. Las hexosas, son glúcidos con 6 átomos de carbono que poseen 4 carbonos asimétricos. Entre ellas tienen interés en biología, la glucosa y galactosa entre las aldohexosas y la fructosa entre las cetohexosas. La glucosa es el azúcar más extendido en la naturaleza y es el que utilizan las células como fuente de energía. Se encuentra en las frutas, miel y forma parte de polisacáridos como el almidón y la celulosa. La fructosa se encuentra libre en la fruta, y si se asocia con la glucosa forma la sacarosa. En el hígado se transforma en glucosa. La galactosa es el azúcar de la leche y también la encontramos en algunos polisacáridos como la pectina. Ciclación de monosacáridos
pared bacteriana, el N-acetil-murámico de la pared bacteriana y los ácidos siálicos de la membrana citoplasmática. Glucoácidos como la vitamina C. Polialcoholes, como el sorbitol. 5.-DISACÁRIDOS. Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos que se realiza de dos maneras:
Mediante enlace monocarbonílico , entre el grupo carbonilo de un monosacárido y un grupo
alcohol del segundo (generalmente el 4 o el 6). Estos disacáridos conservan el carácter reductor ya que el disacárido resultante tiene un grupo carbonilo libre. Esto ocurre en las fórmulas de la lactosa (presente en la leche de los mamíferos), celobiosa (se obtiene por hidrólisis de la celulosa) y maltosa (azúcar de la malta y producto de la hidrólisis del almidón).
Mediante enlace dicarbonílico , si se establece entre los dos carbonos anoméricos de los
dos monosacáridos, con lo que el disacárido pierde su poder reductor, por ejemplo como ocurre en la sacarosa (azúcar de mesa, obtenido a partir de la remolacha y la caña de azúcar presente en los órganos de reserva de muchos vegetales). Dos glucosas unidas por un enlace α (14) una galactosa y una glucosa unidas por un enlace β (14) Dos glucosas unidas por un enlace β (14) Una glucosa y una fructosa unidas por un enlace α (12) 6.-POLISACÁRIDOS. Los polisacáridos están formados por la unión de muchos monosacáridos (puede variar entre 11 y varios miles), mediante enlace O-glucosídico similar al visto en disacáridos, con pérdida de una molécula de agua por cada enlace. En los polisacáridos distinguimos los homopolisacáridos o polímeros de un solo tipo de monosacárido, y los heteropolisacáridos cuando en el polímero interviene más de un tipo de monosacárido. Tienen pesos moleculares muy elevados, no poseen poder reductor y pueden desempeñar funciones de reserva energética o función estructural. Los polisacáridos que tienen función de reserva energética presentan enlace α-glucosídico y son:
Almidón : es el polisacárido que constituye una gran reserva energética ocupando muy poco
volumen propio de los vegetales. Se acumula en forma de gránulos dentro de los plastos y lo encontramos en las semillas y en tubérculos como la patata. Está formado por dos tipos de polímeros
o la amilosa, formada por unidades de maltosa, unidas mediante enlaces α(1-4).
Presenta estructura helicoidal con tres maltosas (6 glucosas) por vuelta. Por acción de la α-amilasa de animales o β-amilasa de las semillas, da lugar a un polisacárido menor llamado dextrina y luego a maltosa, que por acción de la maltasa da lugar a D-glucosa. α, β-amilasa maltasa Amilosa------Dextrina ---------Maltosa -------D-glucosa o la amilopectina , formada también por unidades de maltosas unidas mediante enlaces α(1-4), con ramificaciones cada 12 glucosas unidas por enlace α(1-6). Por acción de la α-amilasa de animales o β-amilasa de las semillas, da lugar a maltosas pero las ramificaciones permanecen originando la llamada dextrina límite. Al actuar sobre ella la enzima R-desramificante y la maltasa obtenemos glucosa. α, β-amilasa R-desramificante y maltasa Amilopectina------maltosas y dextrina límite -----------D-glucosa
AMILOSA AMILOPECTINA
Glucógeno : es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina pero con mayor abundancia de ramificaciones, apareciendo cada 8-10 glucosas. Al actuar la amilasa sobre el glucógeno dan maltosas y dextrina límite α, β-amilasa R-desramificante y maltasa Glucógeno ------maltosas y dextrina límite ------------D-glucosa Entre los polisacáridos estructurales, los cuales presentan enlace β-glucosídico, destaca: la celulosa que forma la pared celular de la célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el que queda encerrada la célula, que persiste tras la muerte de ésta. La celulosa está
