grupos funcionales experimentos | Apuntes de Química Orgánica

PRÁCTICA N° 9

RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES

I. OBJETIVOS:

1. Reconocer mediante reacciones experimentales las propiedades químicas de los

principales grupos funcionales : alcoholes, fenoles, carbonilos y carboxilos y discute

los compuestos orgánicos presentes en su organismo.

II. CONSIDERACIONES TEÓRICAS

ALCOHOLES. Son compuestos de fórmula general R-OH ,son los compuestos

orgánicos más conocidos y fáciles de obtener, así tenemos : alcoholes primarios,

secundario y terciarios, entre ellos:

FENOLES- Ar - OH, son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido

directamente a un anillo bencénico, también se llama ácido fénico, ácido carbólico,

se encuentra en el alquitrán de la hulla, en el estiércol, en productos de

putrefacción de material albuminoideo , es un sólido cristalino , brillante , delicuescente,

soluble en agua, es muy venenoso, se usa como antiséptico, desinfectante en

hospitales, bodegas de barcos, para conservar pieles, pergaminos y tiene muchos usos

industriales son muy distintas a los alcoholes alquílicos.

COMPUESTOS CARBONILICOS: Aldehídos : R - C- H y cetonas R – C – R´

O O

ALDEHÍDOS son los compuestos de mayor reactividad en la química orgánica y

esta reactividad está dada por la presencia del grupo de carbonilo (C = O) en la

molécula y el hidrógeno lábil que lo acompaña.

CETONAS. Resultan de la oxidación de alcoholes secundarios, son menos reactivas

que los aldehídos

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo

cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del

benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la

vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De

origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque

evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la

industria de la perfumería

Aldehido anímico. Muscona

civetona

A continuación se describe la obtención y usos de algunos compuestos :

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PRÁCTICA N° 9

RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES

I. OBJETIVOS:

Reconocer mediante reacciones experimentales las propiedades químicas de los principales grupos funcionales : alcoholes, fenoles, carbonilos y carboxilos y discute los compuestos orgánicos presentes en su organismo. II. CONSIDERACIONES TEÓRICAS ALCOHOLES. Son compuestos de fórmula general R-OH ,son los compuestos orgánicos más conocidos y fáciles de obtener, así tenemos : alcoholes primarios, secundario y terciarios, entre ellos: FENOLES- Ar - OH , son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo bencénico, también se llama ácido fénico, ácido carbólico, se encuentra en el alquitrán de la hulla, en el estiércol, en productos de putrefacción de material albuminoideo , es un sólido cristalino , brillante , delicuescente, soluble en agua, es muy venenoso, se usa como antiséptico, desinfectante en hospitales, bodegas de barcos, para conservar pieles, pergaminos y tiene muchos usos industriales son muy distintas a los alcoholes alquílicos. COMPUESTOS CARBONILICOS: Aldehídos : R - C- H y cetonas R – C – R´ O O ALDEHÍDOS son los compuestos de mayor reactividad en la química orgánica y esta reactividad está dada por la presencia del grupo de carbonilo (C = O) en la molécula y el hidrógeno lábil que lo acompaña. CETONAS. Resultan de la oxidación de alcoholes secundarios, son menos reactivas que los aldehídos Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería Aldehido anímico. Muscona civetona A continuación se describe la obtención y usos de algunos compuestos :

NOMBRE ELABORACIÓN USOS CH 3 0H Metanol Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos CH 3 CH 2 OH Etanol Por fermentación de carbohidratos de las plantas. También a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera. Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la elaboración de productos químicos de elevada masa molecular. (CH 3 ) 2 CHOH 2-propanol (isopropanol) Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. También subproducto de determinados procesos de fermentación. para fabricar acetona 68%; disolvente, 8%; anticongelantes y deshelantes 6%; Se usa como secante Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas. CH3 CH 2 CH2OH 1-propanol (n-propanol) Por oxidación de mezclas de propano y butano. Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores. CH3 CH CH 2 CH2OH Butanol (n-butanol) Por fermentación de almidón o azúcar. También por síntesis, utilizando etanol o acetileno. Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de urea- formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido hidráulico, agente de extracción de drogas. Metilpropanol Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión, seguida de destilación de los productos obtenidos. Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea. 2-butanol Por hidrólisis del butano, formado por craqueo de petróleo. En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos y grasas especiales. Metil-2-propanol Por hidratación de isobutileno, derivado del craqueo de petróleo. En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza. Pentanol (alcohol amílico) Por destilación fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboración del etanol por fermentación. Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas. Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En fármacos. Etilenglicol Por oxidación de etileno a glicol. También por hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol. Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas. Dietilenglicol Como subproducto en la fabricación de etilenglicol. Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas. Glicerina (1,2,3-propanotriol) Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón. Sintéticamente, a partir del propeno. Por fermentación de azúcares. En resinas alquídicas, explosivos y celofán. Humectante de tabaco. Pentaeritritol (pentaeritrita) Por condensación de acetaldehído y formaldehído. En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. También en el tratamiento farmacológico de enfermedades

ESTERIFICACION: R-COO-R

esterificacion ACIDO + ALCOHOL ESTER + AGÜA Hidrólisis Son compuestos de múltiples aplicaciones, por ejemplo la aspirina, el salicilato de metilo que se usa en medicina para fricciones contra los dolores reumáticos, tienen olor agradable. La formación de esteres de glicerol veremos en lípidos. III- PARTE EXPERIMENTAL MATERIALES REACTIVOS

Tubos de ensayo, gradillas - Etanol
Fiólas - 2-propanol
Beakers - alcohol terc-butílico
Pipetas - Formol, acetona
Mechero - Ac, acético,
- Benzoico. HCOOH
- 2,4dinitrofenilhidrazina 3.1 Reacción de oxidación de alcoholes,

3.1.1. Reacción de Oxido-Reducción con mezcla sulfocrómica Técnica : Colocar en un tubo de ensayo 1 ml. de muestra problema (Alcohol primario, secundario y terciario), luego añadir 1 ml. de mezcla sulfocrómica (solución de K 2 Cr 2 O 7 al 3% y 5 gotas de H 2 So 4 , calentar con cuidado el tubo observar la formación de un precipitado, coloración verde. Completar el cuadro con las fórmulas correspondientes al producto final de las reacciones Tubo MUESTRA REACTIVOS Fórmula química Producto final. Nombre del producto final 1 CH 3 – CH 2 OH K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 2 CH 3 –CHOH CH 3 K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 3 ( CH 3 ) 3 COH K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 Completar las reacciones químicas : H 2 SO 4 1 CH 3 – CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 CH 3 CHO CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4 ) 3 verde 2.- CH 3 –CHOH CH 3 + K 2 Cr 2 O 7 ………………………………….

3. -( CH 3 ) 3 COH + K 2 Cr 2 O 7 ................................................... Porqué el alcohol terciario no reacciona con el bicromato de potasio? a).......................................... .b)........................................... .c)................................... 3.1.2. Reacción de oxido-reducción con KMnO 4 en medio Básico

2 KMnO 4 + H 2 SO 4 + 3 C 2 H 5 OH → 2 MnO 2 + 3 CH 3 CHO + K 2 SO 4 + 4 H 2 O

**2. CH 3 –CHOH CH 3 + KMnO 4 …………………………………. ..

-( CH 3 ) 3 COH + KMnO 4 ...............................................** Porqué reacciona el alcohol terciario con KMnO 4 en medio ácido y no reacciona en medio básico?.............................................................................................. ............................................................................................................................................. 3.2 Fenoles a. Reacción con FeCl 3 Técnica: Colocar en 1 tubo de ensayo 1 mi. de fenol y en otro Iml. de alcohol, añadir a cada tubo 0.5 de FeCl 3 , agitar y observar. Las reacciones químicas son: C 2 H 5 OH + FeCl 3 ——————» No reacciona C 6 H 5 OH + FeCl 3 ——————» Cuál es el nombre del producto formado?.................................................................. Porqué los fenoles si reaccionan con FeCl 3 y el alcohol primario no? .................................................................................................................................... El.. FeCl 3 es una base Bronsted Lowry (….), es un ácido Bronsted L .( .) El.. FeCl 3 es una base Lewis (….), es un ácido Lewis ( ..),es una sal (….). Explique su respuesta ................................................................................................. Un metal de transición trivalente .Con cuantos ligandos puede coordinar para completar su valencia secundaria?............................................................................. 3.3 Diferenciación de Aldehidos y Cetonas utilizando el reactivo de Tollens Técnica: Preparar el reactivo de Tollens en un tubo de ensayo limpio y seco, mezclando 1 ml. de AgNO 3 al 1% con 0.5 ml. de NaOH al 1%, luego gota a gota una solución diluida de NH 4 0H hasta disolución del pp. Dividir el reactivo en dos tubo: al primer tubo añadirle 1 ml. de formol y al segundo 1ml. de acetona. Calentar en baño maría y observar un espejo de plata en las paredes del tubo que contiene el formol.

Completar la reacción de formación del reactivo de tollens: AgNO 3 + NaOH Ag 2 O+ NaNO 3 Ag 2 O + NH 3 ………………… Completar las reacciones químicas son: HCHO + [Ag(NH 3 ) 2 ] OH CH 3 COCH 3 + R. Tollens el reactivo de Tollens sirve para ………………….el grupo carbonilo Porqué las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens y los aldehídos si?.............................................. ............................................................................................................................. b) Reacción de RECONOCIMIENTO del grupo carbonilo utilizando el reactivo 2.4- dinitrofenilhidrazina (teórico) Técnica : Colocar en dos tubos de ensayo 1 ml. de aldehído y cetona respectivamente y añadir 1 ml del reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina,calentar sie s necesario hasta obtener un precipitado amarillo y/o anaranjado que indicará la presencia de la ozazona correspondiente Las reacciones químicas son: HCHO + N – N

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ESTERIFICACION: R-COO-R