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Halogenuro de alquilo, Apuntes de Química

obtención de un haluro de alquilo a partir de un alcohol.

Tipo: Apuntes

2018/2019

Subido el 06/12/2019

jhocelin-rincon-aragon
jhocelin-rincon-aragon 🇲🇽

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Practica #1
HALOGENURO DE ALQUILO
Objetivo: obtener un haluro de alquilo a partir de un alcohol.
Antecendentes:
Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en sintesis organica,utilizandose
en la sintesis de ácidos, alcoholes,aldehidos, cetonas,nitrilos,aminas,etc.
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitucion de un hidrogeno de
estos por un halogeno. Pueden también, obtenerse los halogenuros de alquilo por reacción
de alcoholes con ácido clorhidrico (usando cloruro de zinc como catalizador), ácido
bromhidrico,y ácido yodhidrico lo mismo que pentacloruro y tricloruro de fósforo,tribromuro
de fósforo y mezclas de fósforo rojo y yodo. En el cado particular de los cloruros de
alquilo,también pueden usarse el cloro de tionilo.
La elección del agente halogenante,depende del halogeno que se desee introducir y del
punto de ebullición del derivado halogenente y los subproductos de reacción,los cuales
deberán diferir en más de 15°C para poder obtener puro el halogenuro de alquilo.
La velocidad de reacción, el mecanismo, que puede ser de sustitución nucleofilica
bimolecular(SN2) o unimolecular(SN1) y el rendimiento depende de que el alcohol
empleado sea primario,secundario o terciario.
MATERIAL
Kit de destilación. 1. REACTIVOS
Soporte con arillo. 1. NaBr
Mechero. 1. Alcohol isopropilico
Pinzas nuez. 4 Ácido sulfurico
Pinzas tres dedos. 4. Cloruro de calcio anhidro
Matraz erlenmeyer 125 ml. 2. Carbonato de sodion 2.5%
Baño María. 1. Nitrato de plata 0.1N
Pipeta graduada 10ml. 2. Hielo
Embudo de separación 125ml. 1. Sal gruesa
Vaso de precipitado 200ml. 2
Termómetro. 1
Refrigerante. 1
Parilla. 1
Espatula doble cuchara. 2
Agitador. 1
Tubo de ensaye. 2
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Practica # HALOGENURO DE ALQUILO Objetivo: obtener un haluro de alquilo a partir de un alcohol. Antecendentes: Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en sintesis organica,utilizandose en la sintesis de ácidos, alcoholes,aldehidos, cetonas,nitrilos,aminas,etc. Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitucion de un hidrogeno de estos por un halogeno. Pueden también, obtenerse los halogenuros de alquilo por reacción de alcoholes con ácido clorhidrico (usando cloruro de zinc como catalizador), ácido bromhidrico,y ácido yodhidrico lo mismo que pentacloruro y tricloruro de fósforo,tribromuro de fósforo y mezclas de fósforo rojo y yodo. En el cado particular de los cloruros de alquilo,también pueden usarse el cloro de tionilo. La elección del agente halogenante,depende del halogeno que se desee introducir y del punto de ebullición del derivado halogenente y los subproductos de reacción,los cuales deberán diferir en más de 15°C para poder obtener puro el halogenuro de alquilo. La velocidad de reacción, el mecanismo, que puede ser de sustitución nucleofilica bimolecular(SN2) o unimolecular(SN1) y el rendimiento depende de que el alcohol empleado sea primario,secundario o terciario. MATERIAL Kit de destilación. 1. REACTIVOS Soporte con arillo. 1. NaBr Mechero. 1. Alcohol isopropilico Pinzas nuez. 4 Ácido sulfurico Pinzas tres dedos. 4. Cloruro de calcio anhidro Matraz erlenmeyer 125 ml. 2. Carbonato de sodion 2.5% Baño María. 1. Nitrato de plata 0.1N Pipeta graduada 10ml. 2. Hielo Embudo de separación 125ml. 1. Sal gruesa Vaso de precipitado 200ml. 2 Termómetro. 1 Refrigerante. 1 Parilla. 1 Espatula doble cuchara. 2 Agitador. 1 Tubo de ensaye. 2

Gradilla. 1 Manguera de látex. 4 Cristalizador. 1 Tapón de hule. 1 PARTE EXPERIMENTAL

  1. En un Matraz de balón de 125 ml se colocan 5.1 gramos de bromuro de sodio,5.3 ml de alcohol(isopropilico). En seguida se adiciona una solución de 5.4 ml de ácido sulfúrico concentrado en 2 ml de agua (enfriando exteriormente el matraz durante la adicion al ácido).
  2. Inmediatamnete después de terminada la adición, coloque en el Matraz un refrigerante a reflujo conectado a un refrigerante para destilación . En el extremo superior del refrigerante a reflujo, además de la conexión está un termómetro. La temperatura en la parte superior del refrigerante a reflujo deberá mantenerse a 10°C abajo del punto de ebullición del alcohol empleado. El refrigerante de destilación se continua mediante un adaptador, con un matrax erlemenyer de 125 ml sumergido en un baño Maria de hielo-sal. El producto se recoge en 10 ml de agua, la cual, a la vez que lava el halogenuro de alquilo, dismimuye las perdidas del compuesto por evaporación.
  3. El matraz de reacción se calienta lentamente, procurando que el bromuro de alquilo sea destilado tan pronto como se produzca(la reacción dura aprox. Una hora). Se decanta la capa superior del destilado y la capa inferior de vierte en un embudo de separación, donde se lava con dos porciones de 10 ml de agua y una porción de 10 ml de solución de carbonato de calcio anhidro.
  4. Finalmente se destila lentamente el halogenuro (dos gotas de destilado por segundo). El destilado se recoge en un recipiente tarado,el cual se rodea con un baño hielo-sal. Pese nuevamente el matraz, registre los limites de temperatura en que destilo.separe 2 ml para las pruebas de halogenos y el resto entreguelo en un frasco obscuro tapado. PRUEBA DEL NITRATO DE PLATA En un tubo de ensayo ponga 1ml del halogenuro de alquilo,añadale 5 ml de agua, agitelo, adicionele 1 ml de solución 0.1N de nitrato de plata. Deje reposar la mezcla y al cabo de 15 min observe si hay opalescencia o precipitado.