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UNIVERSIDAD NORBERT WIENERUNIVERSIDAD NORBERT WIENER
Facultad de Farmacia y BioquímicaFacultad de Farmacia y Bioquímica
Química Orgánica IQuímica Orgánica I
InformeInforme N° 12N° 12
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:
SÍNTESIS DE LASÍNTESIS DE LA p-p-NITROACETANILIDANITROACETANILIDA
Integrante:Integrante:
ALIAGAALIAGA GonzálezGonzález FRANKLINFRANKLIN
Ciclo: TerceroCiclo: Tercero
Sección: FB3M1Sección: FB3M
Grupo: AGrupo: A
Docente: Mg.Q.F. Daniel ÑañezDocente: Mg.Q.F. Daniel Ñañez
LIMALIMA – – PERUPERU
RERE ACCIONACCIONEE S DE SUS DE SUSTSTII TUTUCICI ÓÓN ELEN ELE CTROCTROFF ÍÍ LILI CA AROCA AROMÁTICA: SÍNTESIMÁTICA: SÍNTESI SS
DE LADE LA pp--NITROACETANILIDANITROACETANILIDA
1.1. Introducción:Introducción:
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo aminoLas aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que(NH2). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas quetengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundariastengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturalezalas que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamentealifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas.importantes son aminas.
2.2. Marco TeóricoMarco Teórico
Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en laHemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la que se conserva el sistema anular estabilizadoque se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia.por resonancia. Como el benceno, experimenta sustitución electrofílica aromática y dependiendo delComo el benceno, experimenta sustitución electrofílica aromática y dependiendo del sustituyente en el anillo aromático se pueden dar el isómero orto, meta ysustituyente en el anillo aromático se pueden dar el isómero orto, meta y para. Cuandopara. Cuando un grupo hace que un anilloun grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante;sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.si produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.
3.3. CompetenciasCompetencias
Estudiar las propiedades químicas de losEstudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.hidrocarburos aromáticos. Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos.Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos. Sintetizar nitroacetanilida y reconocerSintetizar nitroacetanilida y reconocer
4.4. Materiales y equipoMateriales y equipo
Matraz x 250 mLMatraz x 250 mL Embudo de separaciónEmbudo de separación AcetanilidaAcetanilida TermómetroTermómetro Tubos de ensayoTubos de ensayo HNO3 concentradoHNO3 concentrado H2SO4 concentradoH2SO4 concentrado BencenoBenceno NaOH 5%NaOH 5%
Beacker x 150 mLBeacker x 150 mL Acetato de etiloAcetato de etilo CromatofoliosCromatofolios CapilaresCapilares HieloHielo Termómetro de 300 °CTermómetro de 300 °C BaguetasBaguetas SistemaSistema dede filtraciónfiltración alal vacíovacío
6.6. ResultadosResultados
El Resultado obtenido en esta práctica fue la pEl Resultado obtenido en esta práctica fue la p – – Nitroacetanilida que es un polvo, sonNitroacetanilida que es un polvo, son
cristales de color amarillocristales de color amarillo
7.7. CuestionarioCuestionario
1)1) Realice el mecanismo de reacción de laRealice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración, halogenación.sulfonación, nitración, halogenación.
Mecanismo de sulfonacionMecanismo de sulfonacion
Mecanismo de nitraciónMecanismo de nitración
Mecanismo de halogenacionMecanismo de halogenacion
2)2) Realice el mecanismo de reacción de laRealice el mecanismo de reacción de la síntesis realizada.síntesis realizada.
8.8. Fuentes de informaciónFuentes de información
Fernández,Fernández, G.G. QuímicaQuímica OrgánicaOrgánica (Mecanismo(Mecanismo dede lala halogenación),halogenación),
http://www.quimicaorganica.nethttp://www.quimicaorganica.net (online),(online), 2009.2009. RecuperadoRecuperado de:de:
http://www.quimicaorganica.net/mecanismo-halogenacion-radicalaria.htmlhttp://www.quimicaorganica.net/mecanismo-halogenacion-radicalaria.html
Breslow, W. Mecanismos de reacciones orgánicas, Universidad de Columbia,Breslow, W. Mecanismos de reacciones orgánicas, Universidad de Columbia,
EdiciónEdición Reverte,Reverte, 2003.2003. RecuperadoRecuperado de:de:
https://books.google.com.pe/books?id=EqNVIFd5SwgC&pg=PA129&lpg=PA1https://books.google.com.pe/books?id=EqNVIFd5SwgC&pg=PA129&lpg=PA
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Tema 12, Sustitución electrofílica aromática. Naturaleza y mecanismo de laTema 12, Sustitución electrofílica aromática. Naturaleza y mecanismo de la
reacción. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación.reacción. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación.
Hidrocarburos condensados,Hidrocarburos condensados, http://campus.usal.eshttp://campus.usal.es (online). Recuperado de:(online). Recuperado de:
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema12.pdfhttp://campus.usal.es/~gqft/documents/tema12.pdf
