Informes de labortorio, Apuntes de Química Orgánica

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QUÍMICA

ORGÁNICA

Tabla de contenidos

PRÓLOGO

La química es una ciencia activa y en continuo desarrollo; tiene una importancia fundamental para nuestro mundo, tanto en el ámbito de la naturaleza como de la sociedad. Sus orígenes son muy antiguos, pero como se verá en este curso, es también una ciencia moderna y en continua renovación. La enseñanza de la Química Orgánica equilibra el desarrollo teórico de los conocimientos con el trabajo experimental de laboratorio como un curso básico que se imparte a los estudiantes de las diferentes Facultades de la Universidad Científica del Sur. La "GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA" está orientada exclusivamente hacia el desarrollo de prácticas experimentales, con la finalidad de que el alumno complemente conocimientos, genere habilidades y destrezas en la manipulación de materiales, equipos e instrumental de laboratorio, incentivando así la adquisición de los hábitos del método científico, observando los fenómenos que ocurren en los ensayos respectivos y tomando datos necesarios para obtener resultados y conclusiones confiables. Al término de cada práctica se propone un cuestionario de preguntas teóricas y problemas variados, con el objetivo de reforzar los conocimientos adquiridos en el desarrollo de las prácticas de laboratorio realizadas. Los docentes del curso

NORMAS GENERALES PARA LOS USUARIOS DE LOS

LABORATORIOS

• Uso del mandil y/o vestimenta para el ingreso a los laboratorios de la Universidad.
• Para cada sesión de prácticas en laboratorios, los usuarios deben de portar un mandil (guardapolvo) de la Universidad, siendo su uso de carácter obligatorio. No se aceptará el uso de mandiles con logos de otra institución y por ende NO SE PERMITIRÁ el ingreso al laboratorio.
• Los usuarios de estos ambientes vestirán sus mandiles antes de ingresar al laboratorio y dejarán de usarlos luego de retirarse al culminar la sesión práctica.
• El calzado a utilizar debe ser cerrado, pantalones largos no rasgados y medias largas que cubran la totalidad de los tobillos y empeines. Asimismo, el cabello debe estar debidamente recogido durante toda la sesión de clase. De no cumplirse estos criterios, NO SE LE PERMITIRÁ el ingresar al laboratorio.
• El uso de elementos de protección personal (EPP) (cofias, guantes y mascarillas) dependerá de la naturaleza de la práctica y de las indicaciones dadas por el docente a cargo. La adquisición de estas es responsabilidad absoluta del estudiante.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LAS

EXPERIENCIAS PRÁCTICAS

Durante el desarrollo de las prácticas es debe tener en cuenta las siguientes medidas de seguridad: a) Higiene personal

• Queda terminantemente prohibido fumar, comer y/o beber durante las prácticas en el laboratorio. Lo mismo se aplica al uso de celulares y otros equipos electrónicos.
• Lávese las manos al finalizar el trabajo de laboratorio y cada vez que sospeche que ha estado en contacto con algún material contaminado.
• Si su piel ha entrado en contacto con ácidos o bases fuertes, lávese inmediatamente con abundante agua por al menos 15 minutos. Luego de esto, y dependiendo de la gravedad de su lesión, puede realizarse lo siguiente: para el caso de ácidos, aplique una solución saturada de bicarbonato; en el caso de las bases, utilice una solución al 5 % de ácido acético (vinagre); en caso de quemaduras leves, se debe aplicar inmediatamente una crema de picrato de butesín sobre el área afectada.
• Mantenga limpia el área de trabajo. Si derrama alguna, comuníquelo a su docente y limpie la sustancia inmediatamente sin retirarse los guantes. Al final de la práctica deje todo el material limpio y ordenado. b) Comportamiento de los alumnos durante las prácticas
• Está terminantemente prohibido ingresar al laboratorio con mochilas, carteras o bolsos, teléfonos celulares, animales domésticos, alhajas (pendientes, zarcillos, collares, anillos), etc.
• Una vez que el alumno haya ingresado al laboratorio, no puede salir por ningún motivo, salvo excepciones justificadas.
• El trabajo con sustancias volátiles, ácidos y bases concentrados se debe realizar siempre en la campana extractora.
• Para diluir ácidos, siempre se debe agregar el ácido al agua con cuidado, y no al revés.
• Cuidar como propio todo bien que encuentre o utilice en el laboratorio. El alumno es responsable de los materiales asignados para el desarrollo de la práctica. Si hubiera deterioro o daño de este, el estudiante debe asumir este costo, necesariamente.
• El manejo de materiales, reactivos y el desarrollo de los experimentos se realizan solo con autorización del docente de turno. Los experimentos no autorizados están prohibidos.
• Observe cuidadosamente que los frascos con reactivos estén etiquetados con el contenido

y la concentración respectivos antes de ser usados.

• Use las sustancias químicas directamente de los frascos de reactivo original, en un vaso de precipitados ( beaker ) o en un tubo de ensayo limpio. No use cantidades mayores que las necesarias. Asimismo, NO regrese ninguna sustancia no utilizada al frasco original, pues lo contaminará.
• Cuando deba encender el mechero de Bunsen o de Fischer, primero encienda el fósforo y luego abra la llave de gas. c) Eliminación de residuos
• Los desechos sólidos, líquidos y las sales solubles deben ser depositarse en los recipientes indicados por el profesor para su posterior tratamiento. Se recomienda tener dos tipos de recipientes: uno para sustancias halogenadas y otro para sustancias no halogenadas.
• Todo desperdicio de papel o residuo sólido debe eliminarse en el respectivo recipiente de basura situado en cada laboratorio
• No arroje residuos sólidos ni vierta reactivos en el lavadero. d) Elementos de protección personal Mandil y vestimenta
• Para cada sesión de prácticas el estudiante debe llevar un mandil (guardapolvo). Este es de carácter obligatorio.
• Los estudiantes vestirán sus mandiles antes de ingresar al laboratorio y dejarán de vestirlos hasta la finalización de las actividades correspondientes.
• El ingreso al laboratorio será con cofia, al menos dos pares de guantes de nitrilo, con calzado cerrado, pantalones largos no rasgados y medias largas que cubran la totalidad de sus tobillos y empeines. De no cumplirse estos criterios, el estudiante no podrá rendir la práctica correspondiente. La cofia y los guantes de nitrilo son de responsabilidad absoluta del estudiante, mas no de la universidad. Lentes de seguridad y respiradores
• Se debe usar lentes de seguridad cuando sea necesario proteger sus ojos de salpicaduras y/o sustancias corrosivas. Igualmente, se utilizará respiradores cuando sea necesario. En ambos casos, el estudiante tiene a su disposición estos materiales y los solicitará al responsable del laboratorio.
• En la parte lateral del laboratorio se encuentra la ducha española, la que será usada en caso de salpicaduras o derrames en el cuerpo de la víctima de sustancias ácidas, básicas o

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LOS

INFORMES DE LABORATORIO

Cada informe presentado debe tener la siguiente estructuración:

• Carátula : Debe usarse el formato de carátula de la siguiente página.
• Objetivos : Indique los objetivos realizables y acordes con la práctica respectiva.
• Introducción teórica : En esta sección se recopila la información necesaria para explicar los eventos observados en cada sesión de laboratorio. Esta sección debe tener citas y se puede usar como sustento para la sección de discusión de resultados. Use libros, revistas especializadas indizadas, internet, etc. Cite todas y cada una de sus fuentes en estilo Vancouver.
• Procedimiento experimental : Use uno o varios diagramas de flujo para resumir los pasos seguidos durante toda la sesión de laboratorio. El diagrama de flujo no debe contener mucho texto, sino palabras clave.
• Resultados : Anote todas sus observaciones y complete las tablas de cada sesión de práctica. Dichas tablas e imágenes deben estar numeradas, tituladas e incluir una descripción breve de lo que se pretende mostrar con ellas.
• Discusión de resultados : Sus resultados deben compararse con lo reportado en la literatura científica: libros, revistas especializadas indizadas, internet, etc. Utilice las preguntas guía de discusión de resultados. Recuerde que la discusión NO es un CUESTIONARIO. Además, de ello, deben citarse todas y cada una de sus fuentes en estilo Vancouver.
• Conclusiones : Se basan en los objetivos planteados al principio de la práctica y la discusión de los resultados obtenidos durante esta.
• Cuestionario : Solución del cuestionario de la práctica respectiva.
• Referencias bibliográficas : Esto es su lista de referencias, que debe estar numerada. Utilice el estilo de referenciado Vancouver. Puede ayudarse de gestores bibliográficos como Mendeley, Zotero, Endnote u otros para ayudarse. Luego de ello, cerciórese de que el citado esté en español y no en inglés.
• Anexos : Aquí pueden explicitarse los cálculos necesarios para la práctica, texto o gráficos adicionales que se consideren necesarios para sustentar y entender mejor el informe.

UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

CARRERA(S) : Nombre de carrera PRÁCTICA DE LABORATORIO CURSO : Química Orgánica PROFESOR(A) : Apellidos y nombres de profesor(a) INFORME DE PRÁCTICA PRÁCTICA N° : [Insertar número de práctica] TÍTULO : [Insertar título de práctica] INTE GANTES : Apellidos y nombres – [email protected] – 100 % Apellidos y nombres – [email protected] – 100 % Apellidos y nombres – [email protected] – 100 % Apellidos y nombres – [email protected] – 100 % Apellidos y nombres – [email protected] – 100 % HORARIO DE PRÁCTICA FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA : día de mes de 202 3 FECHA DE ENTREGA DEL INFORME : día de mes de 202 3 LIMA - PERÚ

CRITERIOS QUE SE TOMARÁN EN CUENTA PARA LA

EVALUACIÓN DE LA PRIMERA REVISIÓN DEL TRABAJO

FINAL DEL CURSO

Esta rúbrica se aplicará en la semana 11 (sesión de laboratorio) y 16 (evaluación final en teoría). COMPETENCIA Solución de problemas SP1: Identifica un problema, especificando las variables que lo constituyen. ASPECTO/CRITERIO A EVALUAR LOGRADO EN PROCESO NO LOGRADO Abstract del artículo y marco teórico (2 p) Resume el tema del artículo, interpreta el contexto y analiza los conceptos principales de la investigación ordenada, clara y adecuadamente. Resume el tema del artículo, interpreta el contexto y analiza los conceptos principales de la investigación inadecuadamente , pero se evidencia orden e investigación en este ítem. Resume el tema del artículo, interpreta el contexto y analiza los conceptos principales de la investigación de modo deficiente y confuso. 2 puntos 1 puntos 0.5 puntos Metodología (3 p) Analiza y justifica el uso de las principales metodologías de la investigación ordenada, clara y adecuadamente. Analiza y justifica las principales metodologías de la investigación inadecuadamente , pero se evidencia orden e investigación en este ítem. Analiza y justifica las principales metodologías de la investigación de modo deficiente y confuso. 3 puntos 2 puntos 1 puntos Resultados y discusión (3 p) Analiza y justifica los principales hallazgos, observaciones y discusión de la investigación ordenada, clara y adecuadamente. Analiza y justifica los principales hallazgos, observaciones y discusión de la investigación inadecuadamente , pero se evidencia orden e investigación en este ítem. Analiza y justifica los principales hallazgos, observaciones y discusión de la investigación de modo deficiente y confuso. 3 puntos 2 puntos 1 puntos Conclusiones (3 p) Analiza e interpreta las conclusiones de la investigación adecuadamente. Analiza e interpreta las conclusiones de la investigación inadecuadamente. Analiza e interpreta las conclusiones de la investigación deficientemente. 3 puntos 2 puntos 1 puntos Referencias bibliográficas y recursos de apoyo (2 p) Cita y referencia al menos 8 fuentes bibliográficas confiables apropiadamente y en formato Vancouver. Además, utiliza recursos interactivos y multimedia que facilitan la comprensión del tema (Canva, Genially, Prezi, entre otros) durante su presentación. Cita y referencia al menos 6 fuentes bibliográficas confiables apropiadamente y en formato Vancouver. Además, Utiliza recursos interactivos y multimedia (Canva, Genially, Prezi, entre otros) durante su presentación, pero no se utilizan imágenes ni ayudas visuales. Cita sus fuentes inapropiadamente, o al menos , existen 4 fuentes poco confiables y sin formato Vancouver. Además, utiliza recursos interactivos y multimedia (Canva, Genially, Prezi, entre otros) inapropiadamente durante su presentación o el uso de estos recursos es desordenado y confuso. 2 puntos 1 puntos 0.5 puntos Dominio del tema (3 p) Define y explica la mayoría de los conceptos de forma precisa; los conceptos asociados al tema desarrollado sin redundancia; existe hilo conductor; y se entienden las ideas propuestas. Define y explica dos tercios de los conceptos de forma precisa; los conceptos asociados al tema desarrollado sin redundancia; existe hilo conductor; y se entienden las ideas propuestas. Define los conceptos deficientemente. 3 puntos 2 puntos 1 puntos Respuesta a las preguntas realizadas por el docente (4 p) Evidencia dominio del tema al relacionar los contenidos teóricos con los ejercicios presentados. Evidencia dominio parcial del tema al relacionar los contenidos teóricos con los ejercicios presentados. Evidencia dominio incorrecto o completamente erróneo del tema. 4 puntos 2 puntos 1 puntos

*Cuestiones éticas: De evidenciarse plagio en esta evaluación, los estudiantes tendrán automáticamente la nota de 00 en esta sesión de práctica. Además, tal conducta será reportada con el Responsable del curso, de Área y el Director de Cursos Básicos.

PRÁCTICA N° 01 : MANEJO DEL INSTRUMENTAL DE

LABORATORIO Y PRINCIPIOS GENERALES DE

BIOSEGURIDAD

I. Introducción El éxito del trabajo en el laboratorio y la seguridad del estudiante dependen del uso adecuado de los reactivos, materiales y equipos disponibles para realizar los experimentos con la finalidad de proporcionar las evidencias de determinados fenómenos, permitiendo una mejor comprensión de estos. Resultado del aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante describe los principios generales de bioseguridad e identifica los materiales, equipos de laboratorio y el grado de peligrosidad indicado en las etiquetas de los productos químicos correctamente. También aprende a calcular el error experimental al tomar datos volumétricos. II. Competencias

• Describir y aplicar los principios generales de bioseguridad en el laboratorio.
• Identificar y manejar materiales y equipos de laboratorio de uso corriente en el laboratorio.
• Manipular correctamente los mecheros de Bunsen y/o Fischer.
• Verificar el grado de peligrosidad de un reactivo mediante sus pictogramas.
• Calcular el error experimental en la medición de volúmenes con materiales de vidrio de uso común en el laboratorio. III. Fundamento teórico Sólidos amorfos Cuando ciertos líquidos se enfrían muy rápido, sus átomos o moléculas no tienen tiempo de alinearse apropiadamente y pueden quedar fijos en posiciones distintas a las de un cristal ordenado. El sólido así formado se llama amorfo. Este es el caso el vidrio, que carece de una distribución tridimensional regular y ordenada de sus átomos.

Es un mechero de uso común en el laboratorio como fuente de calor. Funciona con gas propano (C 3 H 8 ) o gas natural, q u e al ser mezclado en proporciones adecuadas con oxígeno (O 2 ) del aire, reacciona generando energía calorífica y emitiendo luz (flama). Tipos de llama a) Luminosa Se produce cuando el oxígeno (O 2 ) que ingresa al mechero es insuficiente, a s í q u e s e g enera combustión incompleta. La combustión del propano produce pequeñas partículas de carbón (hollín) que se calientan a incandescencia, dando lugar a una llama de color amarilla. b) No luminosa Se produce cuando el oxígeno (O 2 ) que ingresa al mechero a través del aire se encuentra en exceso, g enerando combustión completa. La combustión del propano no produce partículas sólidas, siendo el color de la llama azul. En dicha llama se distinguen tres zonas y dos conos. Figura 1.2. Tipos de llama.

LUMINOSA NO LUMINOSA

Entrada de aire

cerrada

Entrada de aire

abierta

LLAMA IDEAL PARA REALIZAR EXPERIMENTOS

Zonas y conos en la llama no luminosa a) Zona fría Formado por la mezcla de aire y propano sin quemar. Promedio de 200 ºC. b) Cono interno En la parte superior de este cono se encuentra la zona reductora , donde se producen las reacciones iniciales de formación de carbón (C) y monóxido de carbono (CO) por efecto de la combustión incompleta. Promedio 900 ºC. c) Cono externo La combustión es completa, la flama es menos luminosa y la temperatura más elevada. El exceso del oxígeno del aire lo convierte en una zona oxidante. Promedio 1300 ºC. En el extremo superior de este cono se encuentra la zona oxidante , que es la zona de máxima temperatura y la que se aprovecha en todos los experimentos que requieren de calor. Figura 1.3. Zonas y conos en la llama no luminosa. Zona oxidante (cono externo) Zona reductora (cono interno) Zona fría ZONA IDEAL PARA REALIZAR EXPERIMENTOS

NOCIVOS Sustancias y preparados que, por inhalación, ingestión o penetración cutánea puedan entrañar riesgos de gravedad limitada. CORROSIVOS Sustancias y preparados que en contacto con los tejidos vivos puedan ejercer sobre ellos una acción destructiva. IRRITANTES Sustancias y preparados no corrosivos que, por contacto inmediato, prolongado o repetido con la piel o mucosas pueden provocar una reacción inflamatoria. PELIGROSOS PARA EL MEDIO AMBIENTE Sustancias y preparados cuya utilización presente o pueda presentar riesgos inmediatos o diferidos para el medio ambiente. Figura 1.4. Pictogramas del Sistema Globalmente Armonizado de clasificación y etiquetado de reactivos químicos (GHS).

Rombo de seguridad:

La National Fire Protección Agency (NFPA), organismo estadounidense, estableció el siguiente rombo para ayudar a los bomberos a luchar contra los incendios. Conocido como rombo de seguridad o rombo de NFPA. Actualmente este pictograma es de uso común por comerciantes de productos químicos y es mundialmente conocido. NIVEL DE RIES GO: 4: Mortal 3: Muy peligroso 2: Peligroso 1: Poco peligroso 0: Sin riesgo

INFLAMABILIDAD:

4: Debajo de 25°C 3: Debajo de 37°C 2: Debajo de 93°C 1: Sobre 93°C 0: No inflamable REACTIVIDAD: 4: Puede explotar súbitamente 3: Puede explotar en caso de choque o calentamiento 2: Inestable en caso de cambio químico violento 1: Inestable en caso de calentamiento 0: Estable RIES GO ESPECÍFICO: : Radioactivo : Riesgo biológico OX: Oxidante COR: Corrosivo ₩: No usar agua Figura 1.5. Rotulado NFPA.