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Isomería Química: Tipos, Ejemplos y Conceptos Básicos, Ejercicios de Química

Una introducción a la isomería química, incluye conceptos básicos como serie homóloga, isomería de cadena, isomería geométrica y isomería óptica. Además, se detalla la diferencia entre isómeros estructurales y estereoisómeros, y se proveen ejemplos de cada tipo de isomería mencionada. El documento también incluye ejercicios para practicar la identificación de diferentes tipos de isómeros.

Tipo: Ejercicios

2019/2020

Subido el 24/01/2022

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ISOMERÍA
a) ¿A qué llamamos isómeros?
Llamamos isómeros a aquellos compuestos con idéntica fórmula molecular, pero con distintas
propiedades, debido a la diferente disposición de los átomos en la molécula (diferente fórmula estructural).
b) ¿Tipos de isomería?
ISOMERÍA
PLANA
ESPACIAL
Isomería de cadena
Isomería óptica
Isomería de posición
Isomería de función
Isomería de geométrica o isomería cis-trans
1.1. Isómeros estructurales o isomería plana
1.1.1. Isomería de cadena
Los isómeros de cadena poseen cadenas con igual número de átomos de carbono, pero con una
disposición diferente, dadas las múltiples posibilidades de ramificación.
Ejemplos:
1) butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
Isobutano (metilpropano) C4H10 CH3CH(CH3)CH3
2) o-metilfenol , m-metilfenol , p-metilfenol
1.1.2. Isomería de posición
Estos isómeros poseen el mismo grupo funcional, pero colocado en un lugar distinto de la cadena
carbonada.
Ejemplo: butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH, butan-2-ol CH3CH2CHOHCH3
1.1.3. Isomería de función
Los isómeros de este tipo, a pesar de poseer igual fórmula molecular (igual nº de átomos de cada
elemento), tienen en sus moléculas distintos grupos funcionales. Tendrán propiedades físico-químicas en
general muy diferentes.
Ejemplo:
1) Cetona/aldehído: propanona CH3COCH3 propanal CH3CH2CHO
2) Alcohol/éter: etanol y dimetiléter
3) Ácido/aldehído con un grupo alcohol: ácido propanoico y 2-hidroxipropanal
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ISOMERÍA

a) ¿A qué llamamos isómeros? Llamamos isómeros a aquellos compuestos con idéntica fórmula molecular, pero con distintas propiedades, debido a la diferente disposición de los átomos en la molécula (diferente fórmula estructural). b) ¿Tipos de isomería? ISOMERÍA PLANA ESPACIAL Isomería de cadena Isomería óptica Isomería de posición Isomería de función Isomería de geométrica o isomería cis-trans 1.1. Isómeros estructurales o isomería plana 1.1.1. Isomería de cadena Los isómeros de cadena poseen cadenas con igual número de átomos de carbono, pero con una disposición diferente, dadas las múltiples posibilidades de ramificación. Ejemplos:

  1. butano C 4 H 10 →CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Isobutano (metilpropano) C 4 H 10 → CH 3 CH(CH 3 )CH 3
  2. o-metilfenol , m-metilfenol , p-metilfenol 1.1.2. Isomería de posición Estos isómeros poseen el mismo grupo funcional, pero colocado en un lugar distinto de la cadena carbonada. Ejemplo: butan- 1 - ol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH, butan- 2 - ol CH 3 CH 2 CHOHCH 3 1.1.3. Isomería de función Los isómeros de este tipo, a pesar de poseer igual fórmula molecular (igual nº de átomos de cada elemento), tienen en sus moléculas distintos grupos funcionales. Tendrán propiedades físico-químicas en general muy diferentes. Ejemplo:
  3. Cetona/aldehído: propanona CH 3 COCH 3 propanal CH 3 CH 2 CHO
  4. Alcohol/éter: etanol y dimetiléter
  5. Ácido/aldehído con un grupo alcohol: ácido propanoico y 2 - hidroxipropanal

1.2. Estereoisómeros o isomería espacial 1.2.1. Isomería geométrica o cis-trans. La isomería geométrica es característica de los compuestos orgánicos que poseen dos átomos de carbonos unidos por un doble enlace y que a su vez poseen dos sustituyentes idénticos. Los sustituyentes iguales pueden estar situados al mismo lado del plano nodal del doble enlace ( cis ) o en lados opuestos ( trans ). Para que un compuesto insaturado presente isomería geométrica cada uno de los carbonos que participan de la insaturación han de poseer sustituyentes distintos. Ejps: Los isómeros cis y trans no son convertibles el uno en el otro, porque carecen de libre rotación en torno al doble enlace.

A 1. Define los siguientes conceptos y pon un ejemplo de cada uno de ellos:

a) Serie homóloga.

b) Isomería de cadena.

c) Isomería geométrica

A 2. Escribe las estructuras de los isómeros de posición del n-pentanol, C 5 H 11 OH. A3. Representa tres isómeros de fórmula molecular C 8 H 18. (PISTA: Alcano ( CnH2n+2) ; Alqueno(CnH2n); Alquino(CnH2n- 2 ) A4. Escriba: (selectividad 2007) a) Un isómero de cadena de CH 3 CH 2 CH=CH 2 b) Un isómero de función de CH 3 OCH 2 CH 3 c) Un isómero de posición de CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COCH 3 A 5. Para cada compuesto, formule: (Selectividad 2008) a) Los isómeros cis-trans de CH 3 CH 2 CH=CHCH 3 b) Un isómero de función de CH 3 OCH 2 CH 3

A 6. Escriba: (Selectividad 2007)

a) Dos hidrocarburos saturados que sean isómeros de cadena entre sí.

b) Dos alcoholes que sean entre sí isómeros de posición.

c) Un aldehido que muestre isomería óptica.

A 7. Define carbono asimétrico. Señala el carbono asimétrico, si lo hay, en los siguientes

compuestos:

CH 3 CHOHCOOH; CH 3 CH 2 NH 2 ; CH 2 =CClCH 2 CH 3 ; CH 3 CHBrCH 2 CH 3.

A 8. Dados los siguientes compuestos: CH 3 COOCH 2 CH 3 , CH 3 CONH 2 , CH 3 CHOHCH 3 , y

CH 3 CHOHCOOH.

a) Identifica los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.

b) ¿Alguno posee átomos de carbono asimétrico? Razona la respuesta.

c) Proyecciones Fischer Para facilitar el estudio de la enantioisomería, emplearemos las proyecciones Fischer, que son unas representaciones bidimensionales de moléculas tridimensionales. En ellas, el carbono quiral se coloca sobre el plano del papel, dos de sus sustituyentes hacia delante y dos hacia atrás.

A 9. a) Defina carbono asimétrico.

b) Señale el carbono asimétrico, si lo hubiere, en los siguientes compuestos:

CH 3 CHOHCOOH, CH 3 CH 2 NH 2 , CH 2 =CClCH 2 CH 3 CH 3 CHBrCH 2 CH 3