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Una introducción a la isomería química, incluye conceptos básicos como serie homóloga, isomería de cadena, isomería geométrica y isomería óptica. Además, se detalla la diferencia entre isómeros estructurales y estereoisómeros, y se proveen ejemplos de cada tipo de isomería mencionada. El documento también incluye ejercicios para practicar la identificación de diferentes tipos de isómeros.
Tipo: Ejercicios
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a) ¿A qué llamamos isómeros? Llamamos isómeros a aquellos compuestos con idéntica fórmula molecular, pero con distintas propiedades, debido a la diferente disposición de los átomos en la molécula (diferente fórmula estructural). b) ¿Tipos de isomería? ISOMERÍA PLANA ESPACIAL Isomería de cadena Isomería óptica Isomería de posición Isomería de función Isomería de geométrica o isomería cis-trans 1.1. Isómeros estructurales o isomería plana 1.1.1. Isomería de cadena Los isómeros de cadena poseen cadenas con igual número de átomos de carbono, pero con una disposición diferente, dadas las múltiples posibilidades de ramificación. Ejemplos:
1.2. Estereoisómeros o isomería espacial 1.2.1. Isomería geométrica o cis-trans. La isomería geométrica es característica de los compuestos orgánicos que poseen dos átomos de carbonos unidos por un doble enlace y que a su vez poseen dos sustituyentes idénticos. Los sustituyentes iguales pueden estar situados al mismo lado del plano nodal del doble enlace ( cis ) o en lados opuestos ( trans ). Para que un compuesto insaturado presente isomería geométrica cada uno de los carbonos que participan de la insaturación han de poseer sustituyentes distintos. Ejps: Los isómeros cis y trans no son convertibles el uno en el otro, porque carecen de libre rotación en torno al doble enlace.
A 2. Escribe las estructuras de los isómeros de posición del n-pentanol, C 5 H 11 OH. A3. Representa tres isómeros de fórmula molecular C 8 H 18. (PISTA: Alcano ( CnH2n+2) ; Alqueno(CnH2n); Alquino(CnH2n- 2 ) A4. Escriba: (selectividad 2007) a) Un isómero de cadena de CH 3 CH 2 CH=CH 2 b) Un isómero de función de CH 3 OCH 2 CH 3 c) Un isómero de posición de CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COCH 3 A 5. Para cada compuesto, formule: (Selectividad 2008) a) Los isómeros cis-trans de CH 3 CH 2 CH=CHCH 3 b) Un isómero de función de CH 3 OCH 2 CH 3
c) Proyecciones Fischer Para facilitar el estudio de la enantioisomería, emplearemos las proyecciones Fischer, que son unas representaciones bidimensionales de moléculas tridimensionales. En ellas, el carbono quiral se coloca sobre el plano del papel, dos de sus sustituyentes hacia delante y dos hacia atrás.