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TALLER ISOMERIA
ISOMERÍAS ASPECTOS GENERALES
Isómeros son compuestos que presentan misma fórmula molecular, pero diferentes propiedades, esto es debido a que los átomos o grupo de átomos están conectados u orientados en el espacio de diferente forma.
TIPOS DE ISOMERÍAS:
ESTRUCTURAL: posición, función y cadena
ISOMERIA ESTEREOISOMERIA geométrica, óptica y conformacional
ISOMERIA ESTRUCTURAL :
Igual Formula Molecular (FM) y distinta secuencia de enlaces
a) ISOMERÍA FUNCIONAL: igual FM Átomos se conectan entre sí dando lugar a diferentes grupos funcionales.
Ejemplos
a) FM C 3 H 6 O CH 3 -CO-CH 3 , DIMETILCETONA CH3-CH 2 -CHO , PROPANAL.
b) ISOMERÍA DE CADENA: igual FM Los átomos de carbono se conectan de diferente forma entre sí en la cadena base.
Ejemplo
FM C 4 H 10
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 alcanos lineales
CH 3 -CH – CH 3 alcanos ramificados CH 3
c) ISOMERÍA POSICIONAL:
Igual FM diferencia en la posición en la cual se pueden presentar en una cadena carbonada grupo sustituyentes o radicales , grupo funcional e Insaturaciones
FM C 3 H 8 O
CH 3 -CH 2 - C H 2 OH 1-propanol
CH 3 - C H -CH 3 2-propanol. OH ESTEROISOMERÍA: ISOMERÍA ESPACIAL
Esta isomería se observa en compuestos de igual formula molecular y estructural pero con diferente orientación en el espacio de algunos átomos o grupos
A) ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Igual FM y estructural Distinta orientación en el espacio de los sustituyentes alrededor de los dos carbonos que forman el doble enlace o presentes en compuestos cíclicos. Son compuestos diferentes entre sí poseen propiedades físicas, químicas y biológicas distintas. Se divide en isomería cis y trans e isomería Z y E
a) Isomería cis y trans: se emplea en moléculas simples, de los 4 grupos que se ubican alrededor del doble enlace, se comparan la orientación en el espacio de los 2 iguales.
Ej alquenos simples: se utiliza la notación cis-trans
cis: dos sustituyentes al mismo lado del doble enlace( los dos arriba o abajo del doble enlace)
El nº de isómeros geométricos posibles se puede calcular con la siguiente expresión: 2 n^ = numero de isomero geométricos n = nº de doble enlaces. c = c
Para no olvidar
Para que se originen isómeros geométricos es necesario que en cada carbono q ue esta unido al doble enlace o que forme parte de un ciclo existan dos grupos diferentes. sí , no se cumple con esta condición no se originan isómeros
B) ISOMERIA OPTICA
Compuestos igual fórmula molecular y estructural Pero diferente orientación en el espacio de los grupos que se unen a un carbono llamado quiral. ( griego significa mano)
Carbono quiral : carbono al cual están unidos 4 átomos o grupos de átomos diferentes a través de enlaces simples. Para que una molécula posea isómeros óptico debe presentar mínimo un carbono quiral C*. El numero de isómeros ópticos posibles = 2 n^ donde n= nº de carbonos quirales
Ej
CH 3
NH 2
HO
H
H
CHO
F OH
Las moléculas que poseen carbonos quirales y desvían la luz polarizada reciben el nombre de moléculas ópticamente activas. Aquellas que la desvían a la derecha (+) dextrorotatorias y las que desvían a la izquierda (-) levorotatorias.
Un par de isómeros son Enantiómeros, si son imagen especular entre sí (uno es el reflejo del otro) y no son suporponibles.
Para identificar a cada isomero se recurre a una nomenclatura que nos da Configuración de R (punteros del Reloj) y S (contrario a los punteros del reloj) , para los isomeros ópticos. Paralo cual se aplican la regla de notación de Cahn-Ingold y Prelog.
La prioridad esta dada por los Números Atómicos de los átomos directamente unidos al Carbono Quiral.
Desarrollo
- Para los siguientes compuesto construye los isómeros cis y trans, Z o E según corresponda
C Z=6 O Z =8 H Z =1 C Z =17 N Z = 7
a) HOOCCH=CHCOOH
b) CH=CH
c) OH-CH=CH-CO
d) Cl-CH=CNH 2 -CO
2) Para el siguiente compuesto identifica si es Z o E , y luego representa el isómero que falta
a) b) CH3CH2C(OH)(CH3)COOH
- Para el siguiente compuesto orgánico: (Z C=6 ; N = 7; O=8 ; F=9 y H=1)
Prediga la estereoquímica de los dobles enlace 1 y 2
H C
CH 3 CH 2 CH 2 H
O
H
Observa detenidamente los siguientes objetos e Identifica cuál o cuáles son enanteomeros. Señala razones para la elección
Dibuja el enanteomero del siguiente compuesto
CH 3
H
H Br
Cl
CH 3
Preguntas de Alternativas
1)En relación a las moléculas representadas, estas corresponden a isómeros
a)posición b)cadena c)función d) geométrico
2)El compuesto A y B son isómeros de
a)posición b)cadena c)función d) geométrico
3 )El isómero de la figura corresponde a
a) cis b) trans c) Z d) E
4))Las moléculas de la figura se clasifican como isómeros
a) óptico c) estructural c) geometría d) todas
6)La molécula presenta estereoquímica del tipo
a)cis b) trans c) Z d) E
- ¿Cuál de las siguientes moléculas presenta actividad óptica?
a)CH 2 Cl 2 b)CH 3 - CH 2 CH 3 c) OH-CHI-CH 2 - CH 3 d) CH 3 Cl El par de sustancias corresponden a isómeros de a) Isómeros de función b) Isómeros geométricos c) Isómeros de posición d) Isómeros de cadena
¿Cuál de los siguientes compuestos no presenta isomería geométrica?
a) CH 3 - CH = CH - CH 3 b) CHO - CH = CH - CHO c) CH 3 - CH 2 - CH = O d) CH 3 - CCl = CH - CH 3 e) COOH - CH = CH - COOH
