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Tema 10: ISOMERÍA
ISOMERÍA ESTRUCTURAL O CONSTITUCIONAL
- De cadena o esqueleto
- De posición
- De función
- Dinámica (tautomería)
ESTEREOISOMERÍA
- Estereoisomería conformacional
- Confórmeros
- Forma eclipsada
- Forma alternada
- Proyecciones de Newman
- Estereoisomería configuracional
- Enantiómeros
- Luz polarizada y actividad óptica
- Quiralidad
- Estereocentros
- Formación de estereoisómeros en reacciones químicas
- Representación y nomenclatura de estereoisómeros - Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
- Configuración absoluta y relativa
- Mezclas racémicas
- Diasterómeros
- Formas meso
- Estereoisomería en alquenos. Estructura y nomenclatura
- Estereoisomería en compuestos cíclicos
Isómeros
- Compuestos químicos con distintas propiedades a pesar de tener la misma fórmula molecular
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
- Tienen diferente conectividad
- Difieren en la manera como están unidos entre sí los átomos
CADENA Ó ESQUELETO ácido butanoico ácido 2-metil propanoico (ácido butírico) (ácido isobutírico)
FUNCIÓN etanol dimetil éter propanona propanal butano 2-metil propeno
POSICIÓN 1-propanol 2-propanol (alcohol propílico) (alcohol isopropílico)
DINÁMICA O TAUTOMERÍA
- (^) Isómeros constitucionales que coexisten en el equilibrio y son fácilmente interconvertibles
- Un átomo de hidrógeno y un doble enlace cambian la posición entre un carbono y un heteroátomo (O ó N)
- Difieren entre sí en la localización de los átomos y de los electrones por lo que NO son formas resonantes
- Ejemplo: acetamida
ESTEREOISÓMEROS
- Tienen la misma conectividad pero difieren en la colocación de los átomos en el espacio
- (^) Sólo se distinguen estudiando sus estructuras tridimensionales
ESTEREOISÓMERO CONFORMACIONAL
- Conformaciones de una molécula: tienen la misma conectividad
- giran el plano de luz polarizada en sentidos opuestos: son ÓPTICAMENTE ACTIVOS
LUZ
- onda con un campo magnético y un campo eléctrico oscilantes asociados
- en un rayo de luz un vector describe la intensidad del campo eléctrico y otro la intensidad del campo magnético
- estos vectores están sobre planos perpendiculares y se mueven en la dirección de propagación de la onda
- la luz visible ordinaria no está polarizada: los planos de los vectores E y M están orientados al azar
- (^) sustancias cristalinas (ej.: calcita) dejan pasar las ondas de luz con sus vectores en un solo plano: LUZ POLARIZADA
- en las moléculas aquirales la suma de las interaccio- nes (moléculas orientadas al azar) no provoca un cambio neto en el plano de la polarización
- cuando la luz polarizada interacciona con moléculas ópticamente activas hay un cambio en la dirección de la polarización
QUIRALIDAD: cuando una molécula no puede super- ponerse con su imagen especular se dice que es QUIRAL
(+) DEXTRÓGIRA ó DEXTROROTATORIA: desvían la luz polarizada hacia la derecha
(-) LEVÓGIRA ó LEVOROTATORIA: desvían la luz polarizada hacia la izquierda
LOS ENANTIÓMEROS tienen iguales propiedades físicas y químicas en un entorno aquiral, pero no en un entorno quiral (sistema biológico)
ESTEREOCENTRO ó CENTRO ESTEREOGÉNICO (carbono asimétrico): átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes
- (^) Si una molécula tiene más de un estereocentro puede o no ser quiral, según presente o no planos de simetría
Formación de estereoisómeros en reacciones químicas: cuando dos reactivos aquirales reaccionan para dar un producto quiral, siempre se forman los dos enantiómeros en igual cantidad
REPRESENTACIÓN Y nomenclatura de estereoisómeros:
- No hay una relación simple entre el signo de la rotación y la estructura del compuesto
- El signo no dice nada de la configuración del compuesto
- Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog establecen la prioridad de los sustituyentes alrededor de un estereocentro, generando la nomenclatura R/S
CONFIGURACIÓN ABSOLUTA: posición real de los sustitu- yentes alrededor de un estereocentro
- La configuración de un compuesto no cambia a no ser que se rompa un enlace
CONFIGURACIÓN RELATIVA: la que se establece a partir de la correlación entre diversos compuestos ópticamente activos
MEZCLA RACÉMICA: par de enantiómeros ó mezcla equimole- cular de los enantiómeros (+) y (-)
- No tiene actividad óptica
- Para separar la mezcla se necesitan reactivos quirales que convierta los enantiómeros en estereoisómeros con propiedades físicas (punto de fusión, ebullición, solubilidad, momento dipolar...) ligeramente diferentes: diasterómeros
