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QUÍMICA ORGÁNICA SOLUCIONES HOJA Nº 15
QUÍMICA 2º BACHILLERATO
HOJA Nº 15
SOLUCIONES
QUÍMICA ORGÁNICA
1.-/ a) CH 3 CH=CH 2 + H 2 O → CH 3 CHOHCH 3 (Adición, sigue la regla de Markovnikov) b) C 6 H 6 (benceno) + HNO 3 H^2 SO^4 → C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (Sustitución) c) CH 3 CHBrCH 3 KOH→ HBr + CH 2 =CHCH 3 (Eliminación)
2.-/ a) CH 3 OH b) CH 3 CH 2 CH 3 ; CH 2 =CHCH 3 c) CH 2 =CHCH 3
3.-/ a) CH 3 CH 2 COOH + CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 + H 2 O (Esterificación) b) CH 3 CH=CH 2 + H 2 → CH 3 CH 2 CH 3 (Adición) c) C 4 H 10 + 2
O 2 → 4 CO 2 + 5 H 2 O (Combustión)
4.-/ a) Sí b) Sí c) No
5.-/ a) CH 3 CH 3 + Cl 2 Luz→ CH 3 CH 2 Cl + HCl (Sustitución) b) C 3 H 8 + 5 O 2 → 3 CO 2 + 4 H 2 O (Combustión) c) CH 3 CH 2 OH H^2 SO^4 /Calor→ CH 2 =CH 2 + H 2 O (Eliminación)
6.-/ a) Es el mismo compuesto: un éter b) Compuestos diferentes: éter y alcohol c) Compuestos diferentes: son dos isómeros de posición de un alcohol.
7.-/ a) C 6 H 6 (benceno) + Cl 2 AlCl^3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (Sustitución) b) CH 3 CH=CHCH 3 + HBr → CH 3 CHBrCH 2 CH 3 (Adición) c) CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + H 2 SO 4 → H 2 O + CH 3 CH=CHCH 3 (Eliminación)
8.-/ a) CH 4 + Cl 2 Luz (hν)→ CH 3 Cl + HCl (Sustitución) b) CH 2 =CH 2 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O (Combustión) c) CH 2 =CHCH 3 + HI → CH 3 CHICH 3 (Adición, sigue la regla de Markovnikov)
9.-/ a) Cetona: –CO– b) Ácido: –COOH y Alcohol: –OH c) Aldehído: –CHO y Amina: –NH 2
10.-/ a) CH 2 =CHCH 3 + H 2 O H^2 SO^4 → CH 3 CHOHCH 3 (Adición, sigue regla de Markovnikov) b) CH 3 CH 2 CH 2 Cl + KOH → KCl + CH 3 CH 2 CH 2 OH (Sustitución) c) CH 3 CH 2 CH 2 Cl + KOH → KCl + H 2 O + CH 3 CH=CH 2 (Eliminación)
11.-/ a) CH 2 =CH 2 + H 2 O (medio ácido) → CH 3 CH 2 OH (Adición) b) CH 2 =CH 2 + HCl → CH 3 CH 2 Cl (Adición) c) C 6 H 6 (benceno) + Cl 2 (catalizador AlCl 3 ) → C 6 H 5 -Cl + HCl (Sustitución)
12.-/ a) CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O (Esterificación) b) CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 BrCH 2 Br (Adición)
c) C 4 H 10 + 2
O 2 → 4 CO 2 + 5 H 2 O (Combustión)
13.-/ a) Falsa b) Verdadera c) Verdadera
QUÍMICA ORGÁNICA SOLUCIONES HOJA Nº 15
14.-/ a) CH 3 CH=CH 2 + HBr → CH 3 CHBrCH 3 (Adición, sigue la regla de Markovnikov) b) CH 3 CH 2 CH 2 OH + H 2 SO 4 → CH 3 CH=CH 2 (Eliminación) c) C 6 H 6 (benceno) + HNO 3 (en medio sulfúrico) → C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (Sustitución)
15.-/ a) i) Alcohol: –OH ii) Alcohol: –OH y Aldehído: –CHO iii) Amina: –NH 2 y Ácido: –COOH b) CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 (dietil éter) c) CH 2 OHCH 2 CHO (3-hidroxipropanal)
16.-/ a) Verdadera b) Falsa c) Falsa
17.-/ a) Sustitución nucleófila b) Adición (sigue regla de Markovnikov) c) Eliminación
18.-/ a) Sí b) No c) No
19.-/ a) Sí.
Cis-2,3-diclorobut-2-eno Trans-2,3-diclorobut-2-eno
b) Sí.
Cis-2-metilbut-2-en-1-ol Trans-2-metilbut-2-en-1-ol Z- E- c) No. La isomería geométrica es propia de alquenos (doble enlace).
20.-/ a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH H^2 SO^4 → CH 3 CH 2 CH=CH 2 + H 2 O (Eliminación) b) CH 3 CH 2 CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 CH 2 CHBrCH 2 Br (Adición) c) CH 3 CH 2 CH=CH 2 + HCl → CH 3 CH 2 CHClCH 3 (Adición, sigue regla Markovnikov)
21.-/ a) Sólo presenta isomería geométrica el ALQUENO:
Cis-pent-3-en-2-ona Trans-pent-3-en-2-ona
H | b) Debe existir un C quiral: CH 2 OH – C*– CHO (2,3-dihidroxipropanal) | OH
22.-/ a) (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH (2-metilpropan-1-ol) b) CH 3 CH 2 CHOHCH 3 (butan-2-ol) c) CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 (dietil éter)
Cl Cl
C = C
CH 3 CH 3
Cl CH 3
C = C
CH 3 Cl
H CH 3
C = C
CH 3 CH 2 OH
H CH 2 OH
C = C
CH 3 CH 3
H H
C = C
CH 3 COCH 3
H COCH 3
C = C
CH 3 H
QUÍMICA ORGÁNICA SOLUCIONES HOJA Nº 15
30.-/ a) Isomería de función b) Isomería de posición c) Isomería de cadena
31.-/ a) Isomería de cadena b) No son isómeros c) Isomería de posición
32.-/ a) Verdadera b) Falsa c) Verdadera
33.-/ a) CH 3 CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 CHBrCH 2 Br (Adición) b) CH 3 CH=CH 2 + H 2 → CH 3 CH 2 CH 3 (Adición) c) CH 3 CH=CH 2 + HBr → CH 3 CHBrCH 3 (Adición, sigue la regla Markovnikov)
34.-/ a) CH 3 CHOHCH(CH 3 ) 2 (3-metilbutan-2-ol) b) CH 2 OHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (pentan-1-ol) H | c) Sí. CH 3 – C*– CH 2 CH 2 CH 3 (pentan-2-ol) | OH
35.-/ a) i) Éster: –COOR ii) Alcohol: –OH iii) Alcohol: –OH y Ácido: –COOH H H | | b) CH 3 – C– CH 2 CH 3 (Butan-2-ol) ; CH 3 CH 2 – C– CH 2 COOH (Ácido 3-hidroxipentanoico) | | OH OH
36.-/ a) CH≡CH + HCl → CH 2 =CHCl +^ HCl^ → CH 2 CHCl 2 (Adición) b) BrCH 2 -CH 2 Br KOH /Etanol→ 2 KBr + HC≡CH (Eliminación) c) CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 hν→ HCl + CH 3 CH 2 CH 2 Cl (Sustitución)
37.-/ a) Falsa b) Verdadera c) Verdadera
38.-/ a) CH 3 CH=CH 2 + HBr → CH 3 CHBrCH 3 (Adición, sigue la regla Markovnikov) b) CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 hν→ CH 3 CH 2 CH 2 Cl + HCl (Sustitución) c) CH≡CH + H 2 Pt/Pd→ CH 2 =CH 2 + H^2 → CH 3 CH 3 (Adición)
39.-/ a) CH 3 CH=CH 2 + H 2 → CH 3 CH 2 CH 3 (Adición) b) CH 4 + Cl 2 Luz (hν)→ CH 3 Cl + HCl (Sustitución) c) CH 3 CH 2 OH H^2 SO^4 /Calor→ CH 2 =CH 2 (Eliminación)
40.-/ a) Falsa b) Falsa c) Verdadera
41.-/ a) sp^3 ; sp ; sp ; sp^3 b) sp^3 ; sp^2 ; sp^2 ; sp^3 c) sp^3 ; sp^3 ; sp^3 ; sp^3
42.-/ a) Verdadera b) Verdadera c) Falsa
43.-/ a) CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 (Adición)
b) CH 3 CH 3 + 2
O 2 → 2 CO 2 + 3 H 2 O (Combustión)
c) CH 4 + Cl 2 hν→ CH 3 Cl + HCl (Sustitución)
44.-/ a) Alcohol: –OH ; Cetona: –CO– ; Amida: –CONH 2 ; Éster: –COOR b) CH 3 CHOHCH 3 H^2 SO^4 /Calor→ CH 3 CH=CH 2 (Eliminación: deshidratación de un alcohol para dar un alqueno)
QUÍMICA ORGÁNICA SOLUCIONES HOJA Nº 15
45.-/ a) CH 3 CH=CH 2 + HBr → CH 3 CHBrCH 3 (Adición, sigue la regla Markovnikov) b) CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 luz→ CH 3 CH 2 CH 2 Cl + HCl (Sustitución) c) CH 3 CH 2 CH=CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 CHOHCH 3 (Adición, sigue regla Markovnikov)
46.-/ a) CH 3 CH 2 CH 3 + 5 O 2 → 3 CO 2 + 4 H 2 O (Combustión) b) CH 3 C≡CH + HCl → CH 3 CCl=CH 2 +HCl→ CH 3 CCl 2 CH 3 (Adición: Markovnikov) c) CH 2 =CHCH 3 + H 2 O → CH 3 CHOHCH 3 (Adición, sigue la regla de Markovnikov)
47.-/ a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH (pentan-1-ol) CH 3 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 (pentan-2-ol) CH 3 CH 2 CHOHCH 2 CH 3 (pentan-3-ol) b) C 8 H 18 (Alcano): CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (n-Octano)
CH 3 –CH–CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (2-Metilheptano) | CH 3
CH 3 –CH– CH–CH 2 –CH 2 –CH 3 (2,3-Dimetilhexano) | | CH 3 CH 3
48.-/ a) Carbono unido a 4 sustituyentes distintos. b) H | CH 3 – C– COOH ; CH 3 CH 2 NH 2 : No tiene ; CH 2 =CClCH 2 CH 3 : No tiene | OH H | CH 3 – C– CH 2 CH 3 | Br
49.-/ a) 3-Metilhexano b) Enlaces π deslocalizados: Ver teoría
50.-/ a) No. Los alcanos NO presentan reacciones de adición, sólo de SUSTITUCIÓN. b) Sí. Los alquenos experimentan reacciones de ADICIÓN de halogenuros de hidrógeno al doble enlace, obteniéndose derivados halogenados, siguiendo la regla de Markovnikov. c) o-diclorobenceno ; m-diclorobenceno ; p-diclorobenceno
51.-/ a) Verdadera b) Falsa c) Verdadera
52.-/ a) CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 CH 2 Br (Adición) b) CH 2 =CH 2 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O (Combustión) c) CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 CH 3 (Adición: Hidrogenación de un alqueno)
53.-/ a) Isomería de posición b) Isomería de función c) Isomería de cadena
54.-/ a) CH 3 – C = CH 2 (metilpropeno) b) CH 3 CH 2 CH 2 OH (propan-1-ol) | CH 3 c) CH 3 CH 2 COCH 2 CH 2 CH 3 (hexan-3-ona)
QUÍMICA ORGÁNICA SOLUCIONES HOJA Nº 15
64.-/ a) CH 3 OH (metanol) b) CH 3 CH=CH 2 (propeno) y CH 3 CH=CHCH 3 (but-2-eno) c) CH 3 CH=CHCH 3 (but-2-eno)
65.-/ a) HC≡C−CH 2 −CH 3 + H 2 → CH 2 =CH−CH 2 −CH 3 (Adición) b) HC≡C−CH 2 −CH 3 + 2 Br 2 → CHBr 2 −CBr 2 −CH 2 −CH 3 (Adición) c) HC≡C−CH 2 −CH 3 + HCl → CH 2 =CCl−CH 2 −CH 3 (Adición, regla Markovnikov)
66.-/ a) HC≡CH + Cl 2 → CHCl=CHCl (Adición) b)
Cis-1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno c) Isomería GEOMÉTRICA.
67.-/ a) Tiene 2 insaturaciones: CH 3 –CO–CH 2 –CO–CH 3 (Pentano-2,4-diona) CH 3 –CO–CH 2 –CH 2 –CHO (4-Oxopentanal) CH 3 –CH 2 –CO–CH 2 –CHO (3-Oxopentanal) CH 3 –CH=CH–CO–CH 2 OH (1-Hidroxipent-3-en-2-ona) b)
Cis Trans
c) CH 3 – C = CH – COOH (Ácido 3-metilbut-2-enoico) | CH 3
68.-/ a) CH 3 –CH 2 –COOH + CH 3 OH (metanol) → CH 3 –CH 2 –COOCH 3 + H 2 O (Esterificación) b) CH 2 =CH–CH 2 Cl + H 2 → CH 3 –CH 2 –CH 2 Cl (Adición de hidrógeno) c) CH 2 =CH–CH 2 Cl + Cl 2 → ClCH 2 –CHCl–CH 2 Cl (Adición de cloro)
69.-/ a) Falsa. No presenta doble enlace: HC≡CCH 2 CH 3 + 2 Cl 2 → HCCl 2 –CCl 2 –CH 2 –CH 3 b) Falsa. El C del doble enlace tiene sustituyentes iguales: HC ≡ CCH 2 CH 3 + H 2 → CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 c) Verdadera. HC ≡ CCH 2 CH 3 + Br 2 → CHBr=CBr–CH 2 –CH 3 (1,2-Dibromobut-1-eno)
Cis Trans
70.-/ a) Aldehído: –CHO b) Amida: –CONH 2 c) Éster: –COOR
71.-/ a) CH 2 OH-CH=CH-CH 3 (but-2-enol) o CH 2 OH-CH 2 -CH=CH 2 (but-3-enol) Debe contener carbonos con doble enlace (hibridación sp^2 ). b) HC≡C-CHO (propinal). Debe contener carbonos con triple enlace (hibridación sp). c) CH 2 =CH-COOH (ácido propenoico) o CH≡C-COOH (ácido propinoico) No puede contener carbonos con enlaces simples (hibridación sp^3 ).
H H
C = C
Cl Cl
H Cl
C = C
Cl H
H H
C = C
CH 3 CH 2 COOH
H COOH
C = C
CH 3 CH 2 H
Br Br
C = C
H CH 2 CH 3
H Br
C = C
Br CH 2 CH 3
QUÍMICA ORGÁNICA SOLUCIONES HOJA Nº 15
72.-/ a) CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -CHOH-CH 3 (Butan-2-ol) Reacción de adición. Sigue la regla de Markovnikov. b) CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (Butano) Reacción de Adición. Se forma un alcano que por combustión sólo produce CO 2 y agua. c) CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 -CHBr-CH 3 (2-Bromobutano) Reacción de Adición. Sigue la regla de Markovnikov. Debe presentar un carbono quiral.
73.-/ a) CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O → CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 3 (Butan-2-ol) Reacción de Adición: El butan-2-ol tiene un carbono quiral y por lo tanto presenta isomería óptica. b) 2 CH 3 -CH=CH 2 + 9 O 2 → 6 CO 2 + 6 H 2 O c) CH 3 -CH=CH 2 + HBr → CH 3 -CHBr-CH 3 (2-Bromopropano) Reacción de Adición. Sigue la regla de Markovnikov. El 2-bromopropano no tiene carbono quiral.
74.-/ a) CH 3 CHClCH 2 CH 2 OH (3-clorobutan-1-ol): El compuesto debe tener un carbono quiral. b) CH 3 CH=CHCH 3 (but-2-eno): El compuesto tiene un doble enlace con sustituyentes distintos. c) CH 3 CHClCH 2 CH 2 OH (3-clorobutan-1-ol): El compuesto contiene el grupo –OH.
75.-/ a) CH 3 CH 2 CH=CH 2 (but-1-eno) y CH 3 CH=CHCH 3 (but-2-eno) b) CH 3 CH=CHCH 3 (but-2-eno) c) CH 3 CH 2 CHO (propanal) y CH 3 COCH 3 (propanona) CH 3 OCH 3 (dimetil éter) y CH 3 CH 2 OH (etanol)
76.-/ a) HC≡CH (etino) y benceno (C 6 H 6 ). Ambos tienen de fórmula empírica (CH). CH 3 CH=CHCH 3 (but-2-eno) o CH 3 CH 2 CH=CH 2 (but-1-eno) y CH 2 =CH 2 (eteno). Tienen de fórmula empírica (CH 2 ). b) CH 3 CH 2 CH=CH 2 (but-1-eno): Tiene dos sustituyentes iguales en el carbono del doble enlace. c) CH 3 –CHOH–CH 2 CH 3 (butan-2-ol): Tiene un carbono quiral.
77.-/ a) CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -CHCl-CH 3 (2-Clorobutano) Reacción de adición que sigue la regla de Markovnikov. b) CH 3 CH 2 CH 3 + 5 O 2 → 3 CO 2 + 4 H 2 O c) (CH 3 ) 2 C=CH 2 + Cl 2 → (CH 3 ) 2 CClCH 2 Cl (1,2-Diclorometilpropano)
78.-/ a) Falsa. HC≡C–CH 3 + Br 2 → CHBr=CBr–CH 3 (1,2-Dibromopropeno)
Cis Trans
b) Falsa. CH 2 =CH–CH 3 + Br 2 → CH 2 Br–CHBr–CH 3. El compuesto obtenido es el 1,2-dibromopropano que no presenta isomería geométrica al no tener doble enlace c) Verdadera. Se trata de una doble reacción de adición al triple enlace y el producto final obtenido es un derivado tetrahalogenado que al no presentar doble enlace no presenta isomería geométrica. ½ HC≡C–CH 3 + Br 2 → ½ CHBr 2 –CBr 2 –CH 3 (1,1,2,2-Tetrabromopropano)
H 2 SO 4
H 2 SO 4
Br Br
C = C
H CH 3
H Br
C = C
Br CH 3
QUÍMICA ORGÁNICA SOLUCIONES HOJA Nº 15
88.-/ a) CHClOHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (1-Cloropentan-1-ol) b) CH 3 CH 2 CH=CHCH 3 (Pent-2-eno)
Cis Trans
c) CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 3 (Dietilamina) CH 3 CH 2 CH 2 NHCH 3 (Metilpropilamina)
89.-/ a) sp ; sp ; sp^3 ; sp^3 ; sp^3 b) CH 3 C≡CCH 2 CH 3 (Pent-2-ino). Isómero de posición c) HC≡CCH 2 CH 2 CH 3 + 2 H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (Pentano)
90.-/ a) Verdadera. Presenta un doble enlace y los grupos unidos a cada carbono del doble enlace son distintos.
Cis-but-2-eno Trans-but-2-eno
b) Falsa. Para que sean isómeros han de tener la misma fórmula molecular y el tener el mismo grupo funcional no implica que tengan la misma fórmula molecular, pues pueden tener distinto número de carbonos en la cadena. c) Falsa. Para que exista isomería óptica es necesario que haya un carbono quiral (carbono unido a 4 sustituyentes distintos) y en este compuesto no hay centro quiral. CH 3 –CH–CH 2 –CH 2 –CH 3 (2-metilpentano)
91.-/ a) Falsa. CH 2 =CHCH 2 CH 3 + H 2 O → CH 3 CHOHCH 2 CH 3. En esta reacción de adición se forma un alcohol que no puede presentar isomería geométrica al no tener doble enlace. b) Falsa. CH 2 =CHCH 2 CH 3 + HCl → CH 3 CHClCH 2 CH 3. En esta reacción de adición (regla de Markovnikov) se forma un compuesto mayoritario (2-clorobutano) que sí presenta isomería óptica ya que tiene un carbono quiral (carbono unido a 4 sustituyentes distintos). c) Falsa. CH 2 =CHCH 2 CH 3 + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 3. En esta reacción de adición se obtiene un alcano (butano) y por lo tanto no presenta triple enlace.
92.-/ a) CH 3 CHClCH 2 OH. Para que exista isomería óptica es necesario la presencia de un carbono quiral (*) en el compuesto (carbono unido a 4 sustituyentes distintos). b) ClCH 2 CH 2 CH 2 OH. Para que sean isómeros de posición han de tener la misma fórmula molecular y que el grupo funcional cambie de posición. c) ClCH 2 CH 2 COCH 3. Los isómeros funcionales tienen la misma fórmula molecular pero difieren en el grupo funcional.
93.-/ a) No puede formar enlaces de hidrógeno. Para que se puedan formar enlaces o puentes de hidrógeno ha de existir, unido al hidrógeno, un elemento muy electronegativo y de pequeño tamaño, como el F, O, N, y en este compuesto no lo hay. b) CH 3 CH 2 CH=CH 2 + HCl → CH 3 CH 2 CHClCH 3 (2-clorobutano) – Sigue la regla Markovnikov. c) CH 3 CH 2 CH=CH 2 + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 3. Se forma un alcano (n-butano).
H H
C = C
CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 H
C = C
H CH 3
cataliz.
CH 3 CH 3
C = C
H H
CH 3 H
C = C
H CH 3
CH 3
H 2 SO 4
cataliz.
QUÍMICA ORGÁNICA SOLUCIONES HOJA Nº 15
–NO 2
94.-/ a) Sí presenta isomería óptica pues contiene un C*^ quiral unido a 4 sustituyentes distintos.
CH 3 CH 2 CHOHCH 3 (Butan-2-ol) b) Isómero de posición: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH (Butan-1-ol) Isómeros de función: CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 (Dietil éter) CH 3 CH 2 CH 2 OCH 3 (Metil propil éter) c) CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 O → CH 3 CH 2 CHOHCH 3
CH 3 CH 2 CH=CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 CHOHCH 3 (Regla de Markovnikov)
95.-/ a) Verdadera. HC≡CH + 2 H 2 → CH 3 CH 3 (Reacción de adición) b) Falsa. CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O (Reacción de eliminación) Se obtiene eteno.
c) Falsa. + HNO 3 → + H 2 O (Reacción de sustitución) Se obtiene un nitroderivado.
96.-/ a) Falsa. En el CH 2 =CH 2 (C 2 H 4 ) el carbono tiene un doble enlace con hibridación sp^2 de geometría triangular plana con ángulos de 120º. b) Verdadera. El CH 3 CH 3 (C 2 H 6 ) es un alcano que da lugar a reacciones de sustitución como por ejemplo en la halogenación de alcanos para la obtención de derivados halogenados. c) Verdadera. En el HC≡CH (C 2 H 2 ) hay un triple enlace y el carbono presenta hibridación sp de geometría lineal con ángulo de 180º.
97.-/ a) CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3 (Pentan-3-ona) - Isómero de FUNCIÓN (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO (3-Metilbutanal) - Isómero de CADENA b) Sí presenta isomería óptica pues contiene un C*^ quiral unido a 4 sustituyentes distintos. CH 3 CHBrCH 2 CH 3 (2-Bromobutano) c) No presenta isomería geométrica, ya que el carbono del doble enlace está unido a dos sustituyentes iguales (2 hidrógenos): CH 3 CHClCCl=CH 2.
98.-/ a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O b) CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 c) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + Cl 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl + HCl
99.-/ a) CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O (Reacción de eliminación). Se obtiene eteno. b) CH 3 CH 2 OH + HBr → CH 3 CH 2 Br + H 2 O (Reacción de sustitución). Se obtiene bromoetano. c) CH 3 CH 2 OH + 3 O 2 → 2 CO 2 + 3 H 2 O (Reacción de combustión).
100.-/ a) CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 3 (Butan-2-ol) b) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 (Pent-2-eno)
Cis-pent-2-eno Trans-pent-2-eno
c) CH 3 CH 2 -NH-CH 2 CH 3 (Dietilamina) CH 3 -NH-CH 2 CH 2 CH 3 (Metilpropilamina)
H+ But-2-eno
But-1-eno
H+
H 2 SO 4 calor H 2 SO 4
Pt/Pd Luz
calor
H 2 SO 4 ZnCl 2 Q
CH 3 CH 2 CH 3
C = C
H H
CH 3 H
C = C
H CH 2 CH 3
QUÍMICA ORGÁNICA SOLUCIONES HOJA Nº 15
109.-/ a) CH 3 CH 2 CH 3 + Br 2 → CH 3 CH 2 CH 2 Br + HBr - Reacción de sustitución
b) CH 3 CHOHCH 2 CH 3 → CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 O - Reacción de eliminación c) + HNO 3 → + H 2 O - Reacción de sustitución
110-/ a) Falsa. La regla de Markovnikov es aplicable a las reacciones de ADICIÓN y nos dice que el compuesto mayoritario en la adición de un reactivo asimétrico a un alqueno asimétrico, la parte positiva del reactivo (H+) se adiciona al C del doble enlace que tenga más hidrógenos. b) Verdadera. Los alquinos llevan a cabo reacciones de adición al romperse el triple enlace. En función de la cantidad de reactivo se obtendrá un alqueno o un alcano. HC≡CH + 1 Cl 2 → ClHC=CHCl HC≡CH + 2 Cl 2 → Cl 2 HC-CHCl 2 c) Falsa. Si un compuesto desvía el plano de la luz polarizada es que presenta un C*^ quiral (unido a cuatro sustituyentes distintos) y eso se denomina ISOMERÍA ÓPTICA. Para que haya isomería geométrica ha de existir un doble enlace y los sustituyentes de cada C del doble enlace han de ser distintos.
111.-/ a) CH 2 =CH-CHOH-CH 3. Presenta un C*^ quiral aquel que tiene hibridación sp^3 (enlaces simples) y va unido a 4 sustituyentes distintos. b) CH 2 =CH-CHOH-CH 3 y CH 3 -CH 2 -CO-CH 3. Son isómeros aquellos compuestos que presentan la misma fórmula molecular, C 4 H 8 O. En este caso son isómeros de función. c) Deshidratación de alcoholes en presencia de H 2 SO 4 (reacción de eliminación) CH 2 =CH-CHOH-CH 3 → CH 2 =C=CH-CH 3 + H 2 O (Compuesto mayoritario: Regla de Saytsev) CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 O (Compuesto minoritario)
CH 3 -CHOH-CH 3 → CH 2 =CH-CH 3 + H 2 O
112.-/ a) CH 3 -CH 2 OH. En el etanol la presencia del grupo –OH hace que presente puentes de hidrógeno ya que el H se encuentra unido a un átomo muy electronegativo y de pequeño volumen como es el oxígeno. Estos puentes de hidrógeno son los responsables de que el punto de fusión del etanol se eleve respecto del esperado. El etanol es líquido, mientras que el propano es un gas. b) CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH (Reacción de adición de H 2 O) c) CH 3 -CH 2 -CH 3 + Cl 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl + HCl (Reacción de sustitución)
113.-/ a) CH 3 -CH(CH 3 )-CH 3 (Metilpropano) – C 4 H 10 b) CH 3 -CH 2 -CH 2 OH (Propan-1-ol) – C 3 H 8 O c) CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 (Butanona) – C 4 H 8 O
114.-/ a) Falsa. El C 2 H 4 es un hidrocarburo que contiene un doble enlace (alqueno), H 2 C=CH 2 , mientras que el C 3 H 8 y C 4 H 10 son alcanos que sólo tienen enlaces simples. Por lo tanto no pueden pertenecer a la misma serie homóloga. b) Falsa. Sólo experimentan reacciones de adición los alquenos, en este caso el C 2 H 4. Los otros dos son alcanos que presentan reacciones de sustitución. c) Verdadera. En el alqueno (C 2 H 4 ) el C presenta hibridación sp^2 propia de los carbonos del doble enlace, con una geometría triangular plana con ángulos de 120º. Los otros dos son alcanos, tienen sólo enlaces simples y en ellos el C presenta una hibridación sp^3 de geometría tetraédrica.
H 2 SO 4 , ∆ H 2 SO 4
H 2 SO 4 Q
Q
H 2 SO 4
H 2 SO 4 Luz
QUÍMICA ORGÁNICA SOLUCIONES HOJA Nº 15
115.-/ a) HOCH 2 -CH 2 -CH=CH 2 + HCl → HOCH 2 -CH 2 -CHCl-CH 3 (Reacción de adición, sigue la regla de Markovnikov) b) HOCH 2 -CH 2 -CH=CH 2 + 2
O 2 → 4 CO 2 + 4 H 2 O (Reacción de combustión)
c) HOCH 2 -CH 2 -CH=CH 2 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 O (Reacción de eliminación)
116.-/ a) Sí, son isómeros, ya que tienen la misma fórmula molecular (C 3 H 8 O). Presentan una isomería de función pues tienen grupos funcionales distintos (alcohol y éter) y por lo tanto pertenecen a diferentes series homólogas. b) CH 3 -CH 2 -O-CH 3. El compuesto B es un éter que es un compuesto covalente apolar con fuerzas de Van der Waals, y por lo tanto es insoluble en agua que es un disolvente polar. El alcohol, al presentar el grupo OH que es fuertemente polar, será soluble en disolventes polares como el agua. c) CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH. El alcohol experimenta una reacción de eliminación (deshidratación de alcoholes) en presencia de H 2 SO 4 y calor, obteniéndose el alqueno correspondiente: CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O
117.-/ a) Para que tenga un isómero de cadena ha de tener la misma fórmula molecular C 5 H 12 O y que un carbono cambie de posición en la cadena carbonada. Se pueden dar dos compuestos: CH 3 -CHOH-CH-CH 3 (3-metilbutan-2-ol) CH 3 -COH-CH 2 -CH 3 (2-metilbutan-2-ol)
b) Deshidratación de alcoholes en presencia de H 2 SO 4 y calor: CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + H 2 O (mayoritario: Regla de Saytsev) CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 2 O (Compuesto minoritario) c) Presenta isomería óptica, pues la molécula tiene un C* quiral que va unido a 4 sustituyentes distintos: CH 3 - CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3.
118.-/ a) No presenta isomería geométrica pues, aunque presenta un doble enlace, los sustituyentes del C del doble enlace son iguales (=CH 2 ). b) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 o también CH 3 -CH 2 -C=CH 2
c) CH 3 CH(CH 3 )CH=CH 2 + 2
O 2 → 5 CO 2 + 5 H 2 O
119.-/ a) CH 3 CH 2 CH 2 OH → CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O (Reacción de eliminación)
b) CH 3 CH 2 CH=CH 2 + HBr → CH 3 CH 2 CHBrCH 3 (Adición, sigue la regla de Markovnikov)
c) CH 3 COOH + CH 3 OH → CH 3 COOCH 3 + H 2 O (Reacción de esterificación)
120.-/ a) Falsa. CH 3 CH 2 CH=CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 CHOHCH 3 El compuesto obtenido no presenta isómeros geométricos ya que no posee un doble enlace. b) Verdadera. CH 3 CH=CHCH 3 + HBr → CH 3 CH 2 CHBrCH 3 El compuesto obtenido presenta isomería óptica ya que presenta un C*^ quiral, unido a 4 sustituyentes distintos. c) Falsa. CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (Butano) No se obtiene un alquino, sino un compuesto mas saturado, un alcano, que no presenta triple enlace.
H 2 SO 4 (calor)
H 2 SO 4 (calor)
CH 3 CH 3
Q
H 2 SO 4
H
OH CH 3
C
Pentan- 2 - ol
CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
Pent- 1 - eno 2 - Metilbut- 1 - eno
H + Q
H +
