Química Orgànica I – Universitat de Barcelona
Química Orgànica I
Capítol 9
Reactivitat d’alcohols, amines,
èters, epòxids i compostos
amb sofre. Compostos
organometàl·lics
Prepara tus exámenes
Prepara tus exámenes y mejora tus resultados gracias a la gran cantidad de recursos disponibles en Docsity
Consigue puntos base para descargar
Gana puntos ayudando a otros estudiantes o consíguelos activando un Plan Premium
Orientación Universidad
Prepara tus exámenes
Prepara tus exámenes y mejora tus resultados gracias a la gran cantidad de recursos disponibles en Docsity
Busca documentos
Prepara tus exámenes con los documentos que comparten otros estudiantes como tú en Docsity
Busca tu universidad
Encuentra los documentos específicos para los exámenes de tu universidad
Video Cursos
Estudia con lecciones y exámenes resueltos basados en los programas académicos de las mejores universidades
Quiz
Responde a preguntas de exámenes reales y pon a prueba tu preparación
Consigue puntos base para descargar
Gana puntos ayudando a otros estudiantes o consíguelos activando un Plan Premium
Comunidad
Pregúntale a la comunidad
Pide ayuda a la comunidad y resuelve tus dudas de estudio
Ebooks gratuitos
¡Nuestros e-books salva-estudiantes!
Descarga nuestras guías gratuitas sobre técnicas de estudio, métodos para controlar la ansiedad y consejos para la tesis preparadas por los tutores de Docsity
Primera part presentació T9, Diapositivas de Química Orgánica
Primera part de la presentació del tema 9
Tipo: Diapositivas
2019/2020
1 / 57
Esta página no es visible en la vista previa
¡No te pierdas las partes importantes!
Documentos relacionados
Vista previa parcial del texto
¡Descarga Primera part presentació T9 y más Diapositivas en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!
Química Orgànica I
Dr. Xavier Ariza ([email protected], Despatx 603, 6
a
planta)
Capítol 9
Reactivitat d’alcohols, amines,
èters, epòxids i compostos
amb sofre. Compostos
organometàl·lics
Substitució nucleòfila d’alcohols
Substitució nucleòfila d’alcohols
però…
grup sortint molt bàsic (dolent) d+ d- electròfil bon nucleòfil d+ d- bon electròfil (^) bon nucleòfil grup sortint poc bàsic (bo) grup sortint poc bàsic grup sortint molt bàsic (dolent) grup sortint molt bo p K a(H 2 O) = 15.7 p K a(H 3 O+) = - 1. base feble
Substitució nucleòfila d’alcohols
mecanisme SN2 per a alcohols primaris i secundaris
protonació de l’oxigen electròfil l’ió bromur ataca des de darrera
SN 2
ió clorur és menys nucleòfil
cal fer l’alcohol millor
grup sortint amb ZnCl 2
Substitució nucleòfila d’alcohols
mecanisme SN1 per a alcohols secundaris i terciaris
protonació de l’àtom més bàsic formació del carbocatió reacció del carbocatió amb el nucleòfil addició d’un electròfil (H+) a un alquè
E
SN 1
Substitució nucleòfila d’alcohols
Altres nucleòfils (Nu—^ ≠ X—)
nucleòfil bàsic (RNH 2 , RO–,…)
es protona
en el medi àcid
no reacciona
alternativa:
Substitució nucleòfila d’alcohols
Altres maneres de fer halur d’alquil?
X = Cl, Br, I
altres maneres de fer l’OH millor grup sortint?
Conversió d’alcohols en halurs d’alquil
- SOCl 2 grup clorur de clorosulfit tionil molt bon grup sortint (derivat d’un àcid fort) grup clorur de clorosulfit tionil molt bon grup sortint (derivat d’un àcid fort)
Conversió d’alcohols en halurs d’alquil Resum piridina piridina piridina Mètodes per a la conversió d’alcohols en halurs d’alquil
Conversió d’alcohols en èsters sulfònics piridina
H
molt bon grup sortint
(base feble)
p K a< 0
Conversió d’alcohols en èsters sulfònics piridina
H
clorurs de sulfonil més habituals:
clorur de para - toluensulfonil o clorur de tosil (TsCl) clorur de metansulfonil o clorur de mesil (MsCl) clorur de trifluorometansulfonil o clorur de triflil (TfCl)
TsCl ROTs
MsCl ROMs
TfCl ROTf
Conversió d’alcohols en èsters sulfònics
estereoquímica
inversió inversió
inversió
doble inversió =
retenció
configuració oposada a l’alcohol mateixa configuració que l’alcohol
**1. PBr 3 /piridina
- TsCl/piridina**
Deshidratació d’alcohols
mecanisme
Deshidratació d’alcohols
protonació de l’àtom més bàsic marxa l’aigua com a grup sortint no bàsic carbocatió l’aigua (base) arrenca l’hidrogen en b
Deshidratació d’alcohols
regioselectivitat alcohols primaris (i secundaris) E
protonació de l’àtom més bàsic
competència E2 amb SN2 !!
Deshidratació d’alcohols