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Quimica- laboratorios _ Organica
Tipo: Apuntes
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Facultad de Ingeniería Industrial y de Sistemas
Introducción:
Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes. Los
ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo
carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede
protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión
carboxilato. Los derivados de ácidos orgánicos se originan al reemplazar el
grupo–OH de la función carboxilo por otros grupos. Los ácidos carboxílicos son
compuestos polares, sus moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno entre
sí y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de
ebullición altas, considerando que los ácidos carboxílicos de bajo peso
molecular presentan solubilidad apreciable en el agua.
Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por ellos mismos, sino también
porque sirven como materias de partida para la preparación de numerosos
derivados acílicos, como, por ejemplo: ésteres, amidas, anhídridos, sales y
haluros de ácido. Debido a que el grupo funcional ácido carboxílico se relaciona
estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas de sus
propiedades parezcan conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono
carboxílico tiene hibridación sp2, por lo que estos grupos son planares, con
ángulos de valencia de unos 120 grados. Como los alcoholes, los ácidos
carboxílicos están asociados fuertemente entre ellos por medio de enlaces de
H; lo que tiene un efecto notable sobre los puntos de ebullición, pues hace que
sean mucho más elevados que los que poseen los alcoholes correspondientes.
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La solubilidad de los ácidos en agua es más o menos paralela a la de los
alcoholes, aminas y otros compuestos que pueden solvatarse con el agua con
formación de enlaces de hidrógeno. Los ácidos fórmico, acético, propiónico y
butírico son completamente miscibles con el agua, el isobutírico y el valeriánico
tienen solubilidad limitada, y los ácidos superiores son prácticamente insolubles
en el agua. Los ácidos carboxílicos forman carboxilatos sódicos solubles, por
reacción con hidróxido sódico o bicarbonato sódico acuoso.
RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na+ CO2 + H2O Las sales sódicas de los
ácidos con 12 o más carbonos son sólo ligeramente solubles en agua y se
emplean como jabones. Las sales de los ácidos carboxílicos tienen puntos de
fusión elevados y baja solubilidad en los disolventes orgánicos, como era de
esperar.
Marco teórico:
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con solo un 1% de
sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolución acuosa. Los ácidos carboxílicos se utilizan en la
producción de polímeros, productos farmacéuticos, disolventes y aditivos
alimentarios. Como tales, a menudo se producen industrialmente a gran escala.
Los ácidos carboxílicos se producen generalmente a partir de la oxidación de
aldehídos e hidrocarburos, y de la deshidrogenación de alcoholes catalizada por
la base. Pueden producirse en el laboratorio para reacciones a pequeña escala
a través de la oxidación de alcoholes primarios o aldehídos, la división oxidativa
de olefinas, y a través de la hidrólisis de nitrilos, ésteres o amidas.
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El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos
carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH,
aromática, ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también
a los ácidos dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o más grupos -C00H en la
molécula), así como a los ácidos carboxílicos que poseen también otros grupos
funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales,
y este tipo de compuestos cumplen innumerables funciones tanto en la
naturaleza como en la industria.
El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es un ácido carboxílico de
gran importancia industrial, el ácido cítrico, el que da su sabor agrio a los frutos
cítricos, es un intermedio importante del metabolismo de los hidratos de
carbono, el ácido cólico se encuentra en la bilis de los animales, y el ácido
gálico, presente en las agallas y otras fuentes vegetales.Muchos derivados de
los ácidos carboxilicos, en particular los ésteres y las amidas se encuentran
ampliamente difundidos en la naturaleza y tienen gran importancia e interés.
Nomenclatura y propiedades físicas:
El nombre IUPAC de los ácidos carboxílicos alifáticos se obtiene anteponiendo
la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la
terminación -o de éste por –oico.
Ejemplo
CH 3 -CH 3 Etano CH 3 -CH 2 -COOH Acido etanoico (etan + oico)
El grupo carboxilo define la cadena más larga de la molécula y a su carbono le
corresponde el número 1, numerándose los sustituyentes unidos a la cadena de
la manera habitual. Los ácidos aromáticos se nombran como productos de
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al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido
caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos
C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a
temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar
la masa molar.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de
sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolución acuosa. Los ácidos inferiores son bastante solubles en
agua. Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento
del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son
totalmente solubles en disolventes orgánicos.
Objetivos:
Llevar a cabo una reacción característica de los ácidos carboxílicos con
materiales caseros.
Observar los diferentes tipos de reacciones que se pueden dar con los
ácidos carboxílicos.
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En esta reacción se aplica la teoría de Bronsted Lowry, la cual dice “los ácidos
son sustancias capaces de donar un protón a una base, en una reacción ácido-
base”.
Los ácidos carboxílicos como ácidos que son, reaccionan con las bases (K, Mg,
Na, Ca) dando lugar a la formación de sales.
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Los ácidos carboxílicos reaccionan con haluros de fósforo (PX3) y cloruro de
tionilo (SOCL2) formando el haluro de ácido y productos inorgánicos
secundarios.
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Los ácidos carboxílicos al reaccionar con amoniaco producen sales de amonio,
los cuales finalmente por deshidratación se transforman en amidas.
Los ácidos carboxílicos aromáticos presentan sustitución aromática en la
posición meta.
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En los temas anteriores ya se ha estudiado la oxidación de alcoholes primarios
que mediante oxidantes fuertes se oxidan a ácidos al igual que los aldehídos.
Cuando se hace reaccionar el reactivo de grignard con gas carbónico se
produce, inicialmente, una sal de magnesio, la cual ,finalmente, por hidrólisis,
produce un ácido carboxílico.
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Cuando calentamos un nitrilo en medio ácido o básico mediante hidrólisis se
forma un ácido carboxílico.
La reacción de un alqueno con agentes oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio (KMnO4/H2SO4) y calor en condiciones energéticas
produce una ruptura considerable del alqueno formando dos moléculas de ácido
carboxílico.
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1. Utilizar los implementos de
seguridad necesario, por
ejemplo: guantes,
guardapolvos o un mandil.
2. Mantener el área de trabajo limpio y espaciado para un buen
desarrollo del experimento.
3. Usar la cantidad
necesaria de los
reactivos, para evitar el
derroche de estos
4. El resultado del experimento es inocuo, por tanto, lo podrá desechar
por la cañería de desagüe sin inconvenientes.
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1. Preparar una solución de
bicarbonato, haciendo uso de ¼ de
esta sal en dos cucharaditas de
agua hervida fría.
2. Agitar la mezcla y al terminar
este proceso, puede que la
mezcla se encuentre turbia,
dejar reposar hasta que se
clarifique.
3. Introducir una tableta de aspirina a la
mezcla anterior (si la aspirina está
muy concentrada, moler la tableta en
trozos medianos).
4. Observar y anotar los resultados.
Deseche el resultado de esta prueba (el producto es inocuo, por ende, se
puede desechar por la cañería del desagüe sin inconvenientes).
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5. Lavar el recipiente y repetir los pasos (1) y (2). 6. A esta nueva mezcla, agregar un
chorro de vinagre y esperar a que
reaccione.
7. Anotar las observaciones y desechar el producto de la reacción.
