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Reporte 5 de laboratorio de química orgánica
Tipo: Ejercicios
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Reporte practica # 5 “Identificación de aldehídos y cetonas por formación de hidrazonas” Brigada: 203 Instructor: Dra. Adela Verónica González Pérez Semestre Agosto-enero 2021 San Nicolás de los Garza, Nuevo León a 27 de octubre de 202 0
OBJETIVO Identificar el grupo carbonilo de aldehído y cetonas, distinguiéndolas entre sus diferencias físicas de las reacciones químicas de cada una de ellas. MARCO TEÓRICO El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas, son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo. Cetona: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo el cual consiste, en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono. Aldehído: Son compuesto orgánico caracterizados por poseer el grupo funcional - CHO, el cual está unido a un solo radical orgánico. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones.
CÁLCULOS Y RESULTADOS Muestras problema Mecanismo de formación de hidrazona Salicilaldehído Butiraldehído
Benzaldehído Acetona
Qué pasaría si se utiliza el reactivo (2,4 DINITROFENILHIDRAZINA) en presencia de un grupo funcional diferente de aldehídos y cetonas. Por ejemplo, un alcohol: En este caso no se puede usar ya que el reactivo de brady o 2,4-dinitrofenilhidrazina solo sirve para identificar grupos carbonilos en aldehídos y cetonas, entonces un alcohol al tener un grupo hidroxilo no se mostrará un resultado correcto. Además, podríamos intentar con otros compuestos que tengan grupos carbonilos como lo son amidas, ácidos carboxílicos y esteres, pero, el reactivo no reacciona con otros grupos carbonilos que no sean de aldehídos y cetonas.
diferenciaba, el Acetofenona dio una reacción positiva y un color naranjado, Benzaldehído se dio el mismo resultado y el color fue el mismo al anterior, y el Acetona fue un resultado positivo y su color fue amarillo. Se pudo ver que tres fueron amarillos y tres naranjas, los de color amarillo indicaban aldehídos o cetonas alifáticas y los de color naranja son aldehídos o cetona aromáticas, en algunas de ellas la composición, alguna de las reacciones se podía notar en un tiempo que tenían un aspecto aceitoso y transcurso a un tiempo cristalinos esto es en la apariencia física de la hidrazonas, ya que en los aldehídos nada más se notaba el color y en las cetonas si llegaban a ser aceitosos pero no se generaban cristales en la muestra e igualmente un cambio de color. Discusión: Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras las cetonas son difíciles de oxidarse la única forma en la cual estas se oxiden es tener un oxidante muy enérgico que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así como se pueden diferenciar uno del otro. Fernando Miguel Sánchez Villalobos Conclusión: se trabajó con seis sustancias problema las cuales al ser agregadas al reactivo 2, dinitofenilhidrazina nos indicaba que tipo de aldehído o cetona era como por ejemplo: Salicilaldehído que tomo un color anaranjado solido el cual nos indica que es un aldehído aromático esto también se puede ver en su mecanismo de formación de hidrazona que tiene un anillo de benceno lo cual nos dice que es aromático, el butiraldehído tomo un color amarillo que nos indica un aldehído alifático, la isobutil metil cetona tomo un color amarillo que nos indica una cetona alifática, la acetofenona tomo un color anaranjado solido por lo que se considera una cetona aromática, benzaldehído tomo un color anaranjado solido un poco mas aceitoso ya que se quedaba un poco adherido a las paredes del tubo de ensayo que es considerado un aldehído aromático, acetona tomo un color amarillo solido que también se veía aceitoso y se quedaba adherido a las paredes del tubo de ensayo considerada una cetona alifática. Se puede apreciar que en las sustancias que tienen un anillo de benceno al unirse con el reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina forman aldehídos y cetonas aromáticos mientras que en las sustancias con estructura sin anillo de benceno se les considera alifáticas. Discusión: el color amarillo o naranja de las hidrazonas nos indica el tipo de aldehído o cetona que es si es aromática o alifática este cambio de color se debe a la saturación o instauración de las sustancias lo que provoca que a partir de ello podamos identificarlos ya que entre mas insaturado su color será más oscuro y por el contrario entre mas saturado el color es más claro como por ejemplo un amarillo cristalino. CUESTIONARIO 1.Escriba la reacción de la 2-4 dinitrofenilhidracina con una cetona y con un aldehído. La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos Es un tipo de adición nucleofílica. El reconocimiento consiste en que los carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH (reactivo brady), formando fenilhidrazonas que precipita. Si el producto cristalino es amarillo, esto indica un compuesto carbonilo saturado, si se obtiene un precipitado anaranjado indica una cetona o aldehído aromático, si se obtiene precipitado rojo indica un sistema alfa, beta. El color que pueden presentar
va a depender del nivel de saturación y conjugación, entre más insaturaciones tenga más oscuro será el color pasando del amarillo al naranja y rojo. El producto final de la reacción con aldehídos y cetonas la mayoría son compuestos sólidos, en la cual precipitan inmediatamente. Reacción química general Mecanismo de reacción: ¿Qué prueba adicional puede realizar para confirmar la identidad del aldehído o cetona? Las reacciones de oxidación permiten diferenciar entre aldehídos y cetonas. Existen una gran cantidad de pruebas de oxidación, pero las más conocidas son los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens. El ensayo de Fehling consiste en mezclar dos soluciones denominadas A y B en volúmenes iguales y adicionar una cantidad del compuesto a ensayar. Los aldehídos darán resultado positivo. La solución A de Fehling consiste en una solución de sulfato de cobre (II), mientras que la solución B es una solución clara de tartrato de sodio y potasio (sal de Rochelle) en medio básico. Mezclada ambas soluciones genera un complejo de bitartratocuprato (II), que es un agente oxidante que reacciona con el aldehído para generar un anión carboxilato, y en el proceso el Cu2+ pasa a cobre Cu+1 que precipita en forma de óxido de cobre (I) de color rojo.
