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reporte de tipos extracción, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

En esta práctica se estudiaron los diferentes tipos de extracción y el cálculo del coeficiente de distribución. Se realizó una extracción líquido-líquido de achiote con un embudo casero, además de analizar la extracción de acetanilida múltiple y la extracción reactiva de cafeína y aspirina. Se analizó la película El perfume, historia de un asesino y su relación con el proceso de extracción, además de analizar la procedencia del café y el proceso de extracción que conlleva, por último se real

Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones

2019/2020

Subido el 07/10/2020

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viviana-barrantes 🇨🇷

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Extracción simple, múltiple y reactiva y sus aplicaciones
En esta práctica se estudiaron los diferentes tipos de extracción y el cálculo del coeficiente de distribución.
Se realizó una extracción líquido-líquido de achiote con un embudo casero, además de analizar la extracción de
acetanilida múltiple y la extracción reactiva de cafeína y aspirina. Se analizó la película El perfume, historia de un
asesino y su relación con el proceso de extracción, además de analizar la procedencia del café y el proceso de
extracción que conlleva, por último se realizó una entrevista a una profesional de la industria alimentaria acerca
de la aplicaciones de la extracción en este campo de estudio. Se concluyó la importancia de conocer las
características de solubilidad de los compuestos y de realizar una buena elección de los distintos métodos de
extracción de modo que sea el más apto y con mejor rendimiento, así como las distintas aplicaciones de este
proceso tanto en la vida cotidiana como en el campo de las ciencias básicas.
INTRODUCCIÓN
El proceso de extracción se puede definir como la separación de una sustancias del seno de una mezcla
por la acción de un disolvente que la disuelve selectivamente 1. En esta y en otras distintas técnicas de procesos
industriales y laboratorios es importante conocer la solubilidad de una sustancia en sustancias polares y apolares.
Cuando dos fases líquidas inmiscibles entre sí están en contacto con una sustancia se establece un equilibrio de
distribución entre las dos fases 1.
Si a un sistema de dos fases líquidas (A Y B) inmiscibles se le agrega un tercer componente (Z), soluble
en ambas fases, este se distribuirá en cada una de las fases líquidas, se modo que al dividir las concentraciones
obtenidas de Z en cada fase el cociente sólo dependerá de la temperatura, esto se aplica en el proceso de extracción
y se denomina como la Ley de Distribución 1. El coeficiente de distribución mide la diferencia de solubilidad que
presenta Z en ambas fases.
𝐴
𝐵
= 𝐾𝑑 Kd: Coeficiente de Distribución (1)
Una extracción puede ser: sencilla, en donde se basa en la solubilidad de un compuesto en un determinado
disolvente, múltiple si el coeficiente de distribución es >100 y para lograr obtener el compuesto de interés es
necesario realizar varias extracciones consecutivas o reactiva si se realiza en función de la acidez, basicidad o
neutralidad de la mezcla por separar.
La extracción líquido-líquido se basa en las propiedades de la solubilidad de la sustancia a extraer y el
disolvente por usar, es de las más frecuentes para aislar compuestos orgánicos. Se suele utilizar un embudo de
separación, la fase más densa se irá al fondo del recipiente y las menos densa se ubica superior a esta. Una fase
será acuosa (donde se encuentra diluido el soluto) y otra la fase orgánica (disolvente orgánico insoluble en el
disolvente de la fase acuosa, donde el soluto migra hasta equilibrar concentraciones) 2.
Para el caso de una extracción sólido- líquido el soluto es arrastrado por un disolvente (fase líquida) desde
una matriz sólida por solubilidad, este tipo de extracción se puede realizar por dos métodos, por medio de un baño
ultrasónico o de un extractor de Soxhlet. En una extracción de Soxlet donde el principio de esta en la elección de
un disolvente capaz de disolver el compuesto de interés pero dejando los compuesto no deseados en la matriz
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Extracción simple, múltiple y reactiva y sus aplicaciones En esta práctica se estudiaron los diferentes tipos de extracción y el cálculo del coeficiente de distribución. Se realizó una extracción líquido-líquido de achiote con un embudo casero, además de analizar la extracción de acetanilida múltiple y la extracción reactiva de cafeína y aspirina. Se analizó la película El perfume, historia de un asesino y su relación con el proceso de extracción, además de analizar la procedencia del café y el proceso de extracción que conlleva, por último se realizó una entrevista a una profesional de la industria alimentaria acerca de la aplicaciones de la extracción en este campo de estudio. Se concluyó la importancia de conocer las características de solubilidad de los compuestos y de realizar una buena elección de los distintos métodos de extracción de modo que sea el más apto y con mejor rendimiento, así como las distintas aplicaciones de este proceso tanto en la vida cotidiana como en el campo de las ciencias básicas. INTRODUCCIÓN El proceso de extracción se puede definir como la separación de una sustancias del seno de una mezcla por la acción de un disolvente que la disuelve selectivamente 1. En esta y en otras distintas técnicas de procesos industriales y laboratorios es importante conocer la solubilidad de una sustancia en sustancias polares y apolares. Cuando dos fases líquidas inmiscibles entre sí están en contacto con una sustancia se establece un equilibrio de distribución entre las dos fases 1. Si a un sistema de dos fases líquidas (A Y B) inmiscibles se le agrega un tercer componente (Z), soluble en ambas fases, este se distribuirá en cada una de las fases líquidas, se modo que al dividir las concentraciones obtenidas de Z en cada fase el cociente sólo dependerá de la temperatura, esto se aplica en el proceso de extracción y se denomina como la Ley de Distribución 1. El coeficiente de distribución mide la diferencia de solubilidad que presenta Z en ambas fases. 𝐴  𝐵  = 𝐾𝑑 K d: Coeficiente de Distribución (1) Una extracción puede ser: sencilla, en donde se basa en la solubilidad de un compuesto en un determinado disolvente, múltiple si el coeficiente de distribución es >100 y para lograr obtener el compuesto de interés es necesario realizar varias extracciones consecutivas o reactiva si se realiza en función de la acidez, basicidad o neutralidad de la mezcla por separar. La extracción líquido-líquido se basa en las propiedades de la solubilidad de la sustancia a extraer y el disolvente por usar, es de las más frecuentes para aislar compuestos orgánicos. Se suele utilizar un embudo de separación, la fase más densa se irá al fondo del recipiente y las menos densa se ubica superior a esta. Una fase será acuosa (donde se encuentra diluido el soluto) y otra la fase orgánica (disolvente orgánico insoluble en el disolvente de la fase acuosa, donde el soluto migra hasta equilibrar concentraciones) 2. Para el caso de una extracción sólido- líquido el soluto es arrastrado por un disolvente (fase líquida) desde una matriz sólida por solubilidad, este tipo de extracción se puede realizar por dos métodos, por medio de un baño ultrasónico o de un extractor de Soxhlet. En una extracción de Soxlet donde el principio de esta en la elección de un disolvente capaz de disolver el compuesto de interés pero dejando los compuesto no deseados en la matriz

sólida 3. En la extracción por baño ultrasónico se generan vibraciones que proporcionan agitación de la muestras que generan burbujas que se contraen y expanden logrando una ruptura de las partículas sólidas. Esta técnica provee recuperaciones entre 94-100% 4. Otro tipo de extracción es la extracción reactiva, cuando se obtiene una mezcla con componentes ácidos, básicos y neutros esta puede ser separada utilizando reactivos ácidos o básicos para que reaccionen con los componentes básicos y ácidos respectivamente de la mezcla de interés 2. Este estudio del proceso de extracción tiene como objetivos diferenciar la técnica y aplicación de la extracción simple, múltiple y reactiva en un sistema de fases líquido-líquido, relacionar la constante de distribución de un compuesto con la afinidad de este hacia cierta fase y la eficiencia del proceso de separación, hacer cálculos básicos relacionados con la constante de distribución de un compuesto en dos disolventes, relacionar los conceptos de polaridad y solubilidad en la adecuada escogencia de un disolvente para extracción. Los procesos de extracción son frecuentemente utilizados en la industria y los laboratorios debido a su amplia cantidad de aplicaciones tanto en el área de las ciencias naturales como en la vida cotidiana. Por medio de los diferentes tipos de extracción es posible extraer productos naturales a partir de su fuente natural, como el caso de las plantas. También se aplica en la recuperación del cobre y separación de metales, recuperación de compuestos orgánicos entre muchas más. Cabe recalcar que la extracción en la industria alimentaria es indispensable para muchos procesos y producción de tanto de materias primas como de productos finales, los objetivos de esta sección son mostrar el alcance de las aplicaciones de la técnica de extracción en actividades cotidianas y en campos de estudio ajenos a las ciencias naturales, identificar el fundamento, técnicas y conceptos del proceso de extracción (en cualquiera de sus tipos) en aplicaciones propias de el campo de la industria alimentaria.

RESULTADOS

Para el experimento del procesos de extracción líquido-líquido con el embudo casero, como se mencionó anteriormente se utilizaron tres disolventes distintos: agua (Figura 1), acetona (Figura 2) y etanol 80% (Figura 3). En las tres réplicas con su respectivo disolvente se observó una separación de la fases. Para el caso de la extracción utilizando agua y acetona, la fase inferior era la orgánica y la fase superior era la acuosa, a diferencia de cuando se utilizó en etanol 80% como disolvente donde la fase inferior era la acuosa y la superior la orgánica. Figura 1. Proceso de extracción utilizando agua como disolvente. Figura 2. Proceso de extracción utilizando acetona como disolvente. Figura 3. Proceso de extracción utilizando etanol 80% como disolvente.

En el caso de la entrevista éstas fueron las respuestas obtenidas por la profesional en el área, específicamente en la extracción de achiote. Además de las respuestas la docente Patricia Esquivel adjuntó artículos y documentos de interés relacionados al proceso de extracción de este producto.

  1. ¿En qué consiste el proceso general, dentro del cual la extracción es parte? ¿Cuál es la importancia y reseña del proceso? Se extrae la bixina de las semillas de bixa orellana. Las semillas rodeadas con el colorante deben ser tratadas y posteriormente se realiza la extracción. Pueden existir variaciones en el proceso se adjunta publicación.
  2. ¿Por qué es importante la extracción para los procesos de la industria alimenticia? A partir de esta extracción se obtiene bixina que sirve como colorante natural en alimentos.
  3. ¿Cuáles son los componentes que se busca separar comúnmente en la industria? Lo que se busca es obtener los apocarotenoides, que corresponden a la bixina y tienen capacidad colorante y algunos beneficios descritos para la salud que pueden verificar en la literatura.
  4. ¿Cómo se diseñó el proceso de extracción? ¿Fue diseñado específicamente para el proceso o se compran a alguna empresa? El proceso es específico para la extracción de bixina como. Colorante, pero hay estudios en los que también se busca extraer tocotrienoles (vitamina E), pueden revisar en la literatura. La empresa Los Patitos extrae el achiote y se comercializa de esta forma, pero también se utiliza también en productos como mantequilla para colorear.
  5. ¿Qué condiciones de operación se utilizan (volumen, disolventes, temperatura, flujo continuo o por lotes)? Ver artículo adjunto con esta información. Pero para detalles sería mejor contactar el tecnológico de alimentos de la empresa Los Patitos.
  6. ¿Cuál es la eficiencia del proceso? ¿Cómo se determina? Ver artículo adjunto con esta información. Pero para detalles sería mejor contactar el tecnológico de alimentos de la empresa Los Patitos

con poco volumen de disolvente se logra extraer una mayor cantidad del compuesto de interés que realizando una sola extracción. Cabe recalcar que la fase acuosa de acetanilida debe dejarse llegar a temperatura ambiente después de ser calentada antes de colocarla en el embudo ya que la temperatura afecta la solubilidad y el aumento en la temperatura podría perjudicar la separación de las fases una vez que se añada la fase orgánica, además a la hora de agitar el embudo separador no debe ser agitado vigorosamente ya que si esto sucede se pueden formar emulsiones. En caso de que suceda y se formen emulsiones se puede dejar en reposo ya que esto tiende a hacer que ambas fases se estabilicen, permitiendo la liberación de las burbujas de aire de la emulsión. La diferencia entre una extracción y un lavado es que en el lavado lo que se busca es extraer la impureza, permaneciendo el compuesto deseado en su fase inicial, caso opuesto es la extracción donde el compuesto de interés es separado de la mezcla original 2. 1.2 Extracción reactiva líquido – líquido de cafeína y aspirina. Para la sección de extracción reactiva de cafeína y aspirina se utilizó diclorometano como fase orgánica e hidróxido de sodio como fase acuosa, a diferencia de una extracción líquido-líquido simple o múltiple donde se realiza en función de la solubilidad de los componentes del analito de interés en las fases, una extracción reactiva se realiza en función de la acidez, basicidad o neutralidad de los componentes del analito 2. Los componentes por separar al ser cafeína (Figura 7 ) y ácido acetilsalicílico (Figura 8 ). La cafeína es tanto un ácido débil como una base débil con valores de pKa de 14.0 y 7.0 5. El ácido acetilsalicílico es un ácido débil con una pKa de 3.49 5. Figura 7. Estructura molecular de la cafeína 5. Figura 8. Estructura molecular del ácido acetilsalicílico 5. En el proceso de extracción se utilizan dos disolventes para las fases orgánica y acuosa. La fase acuosa es el hidróxido de sodio 10% (NaOH), este compuesto es una base fuerte, en esta extracción reacciona con el ácido

acetilsalicílico desprotonándolo produciendo una sal llamada salicilato de acetilo de sodio y agua. Además de ser insoluble en la fase orgánica (diclorometano). Cabe recalcar que esta sal producida es soluble en la fase acuosa. El diclorometano tiene una densidad de 1.32 g/cm^3 y el hidróxido de sodio con una densidad de 2. g/cm^3 25°C 5 , por lo que en el embudo la fase inferior será la fase acuosa (NaOH) y la fase orgánica (CH 2 Cl 2 ) la superior. Después de que se agregar la disolución de NaOH la cafeína se disolverá en la fase orgánica y el ácido acetilsalicílico ocurriendo la reacción (1). Esta fase acuosa se coloca en un baño de hielo ya que el equilibrio que se forma es un sensitivo a la temperatura, a bajas temperaturas el proceso de hidratación es más eficiente 3 y se le agrega HCl para neutralizar la mezcla y así poder obtener el compuesto de interés precipitado por medio de la protonación de la sal obtenida en la reacción con el NaOH. La fase orgánica se seca con sulfato de magnesio anhidro (MgSO 4 ) de modo que se retira el agua del medio dejando en la disolución la cafeína. Si se quisiera también se puede utilizar otros desecantes como el sulfato de sodio anhidro, además es importante añadir el desecante en pocas porciones hasta que se logre una disolución transparente de modo que no se sobresature el extracto. En caso de que la fase orgánica tuviese naftaleno además del los componentes restantes después de la extracción, debido a que este compuesto es no polar se debería realizar otra extracción para poder aislar el compuesto de interés. 1.3 Proceso de reparto de los componentes del achiote en varios disolventes Los principales componentes del achiote son la Norbixina, Bixina (Figura 9 ) y aceite volátil y aceite graso, se esperaba que en su mayoría fuera soluble en diluyente de pintura por la semejanza de polaridad, pero no se disuelve por completo ya que por la estructura de algunos de sus compuestos y sus áreas polares no se disuelven por completo. Las interacciones soluto-disolvente que presentan con la fase orgánica son fuerzas de London. Con los otros disolventes, agua, acetona y etanol 80% al ser disolventes polares. La bixina se quedará disuelta en la fase orgánica mientras que los otros compuestos como la Norbixina por los grupos hidroxilo lograran disolverse en la fase acuosa, que es polar, formado puentes de hidrógeno con el agua, la acetona y el etanol. Los resultados obtenidos concuerdan con los obtenidos, debido a que como la bixina es el compuesto que principalmente da la coloración roja, se esperaría que la fase orgánica presentara una tonalidad más rojiza y así fue. A la hora de realizar la extracción una vez que se está extrayendo la fase inferior es necesario abrir la parte superior del embudo para evitar que entre aire por la boquilla de abajo y afecte la muestra. Durante el desarrollo

que las bebidas tendrán diferentes efectos en el organismo. Consumir café disminuye el riesgo de ataques en el corazón, protege contra la diabetes e incluso demencia pero por contraparte aumenta la ansiedad y puede causar ardor de estómago, todos estos efectos debidos principalmente por la cafeína.

  1. 2 La ciencia en el arte. Película de Patrick Süskind “El perfume, historia de un asesino” El olor de las personas es único y varia dependiendo de sus genes, dieta, edad, estado hormonal y estilos de vida entre otros factores. El olor del ser humano suele estar concentrado principalmente en las secreciones de sudor, donde el olor lo determinan las toxinas, algunos compuestos comunes es esta secreción son el cloruro sódico, ácido láctico, sales cálcicas y potásicas y agua. Al esta sustancia ser principalmente secretada principalmente por algunas zonas en especifico como la frente, las axilas o las palmas de las manos y pies el olor no suele ser completamente uniforme, si se buscara recolectar olor humano se podría realizar recolectando sudor. El sistema olfativo humano es capaz de detectar hasta un billón de olores distintos, la distancia de la cuál se puede percibir un olor no puede ser establecida ya que esta dependería de la intensidad del olor. El método de enflourage consiste en combinar el material de las plantas de la cual se busca extraer con grasa natural o una mezcla de grasas animales y aceites vegetales. Este material de la planta se remueve y se remplaza con frecuencia durante un tiempo, luego ese productos aromático puede ser tratado con alcohol para obtener el aceite aromático, el método ha sido completamente abandonado y en la actualidad los aceites esenciales de extraen por destilación de vapor y proceso frio^7 ya que tienen un mejor rendimiento y se adaptan mejor a la industria. En la película el protagonista Jean-Baptiste aplica dos métodos de extracción el método de enflourage y la destilación por arrastre de vapor. Entre estos dos métodos el más eficiente es la destilación por arrastre de vapor que consiste en que la muestra de interés es sometida a una corriente de vapor de agua, la esencia es arrastrada para posteriormente ser condensada, recolectada y separada de la fase acuosa, este procedimiento es de muy alto rendimiento, da extractos con altos niveles de pureza y no requiere tecnología sofisticada a diferencia del método de enflourage que tiene muy bajo rendimiento y la separación del aceite extractor es difícil además de ser más costoso 8. En la película Jean- Baptiste logra extraer el olor de una de la jóvenes mediante el método de la enflourage, suponiendo que la mayoría del olor de una persona se encuentra en el sudor, y al sudor ser básicamente agua con minerales, es decir una sustancia principalmente polar, no se considera posible poder extraer por medio de grasa vegetal o animal el olor de las personas. En síntesis el protagonista buscaba aislar el olor de otras personas ya 2.3 Extracción en la industria alimenticia: entrevista a la docente Ph.D. Patricia Esquivel

En la entrevista realizada a la Ph.D Patricia Esquivel el énfasis en la industria alimentaria que tuvo la entrevista fue en la producción de achiote. El proceso cosiste en la extracción de la bixina de las semillas de bixa orellana (Figura 10 ). Las semillas que son rodeadas con el colorante deben ser tratadas y para posteriormente realizar la extracción. Cabe recalcar que existen diferentes variaciones del proceso. Figura 10. Diagrama del proceso de extracción del extracción de bixina de las semillas de bixa orellana. Este es un proceso importante en la industria de alimentos ya que a partir de la extracción de bixina se obtiene un colorante natural para la elaboración de productos y alimentos. Los componentes que se buscan separa de la semilla son los apocarotenoides, que corresponder a la bixina y tienen la capacidad de actuar como colorantes además de general beneficios para la salud tales como efectos antioxidantes y anticancerígenos. El proceso de la figura 6 es específico para la extracción de bixina como colorante pero existen estudios donde también se busca extraer tocotrienoles (Vitamina E). La docente hizo mención de la empresa Los Patitos que extrae y comercializa achiote de esta forma pero también lo utilizan en productos como mantequilla para colorear. Las condiciones de operación que se utilizan para la extracción este producto varía dependiendo de la empresa y la industria, como fue mencionado anteriormente también depende del fin de la extracción, ya sea para colorante o para obtención de vitamina E. Para la obtención del rendimiento y eficacia del proceso y su determinación nuevamente va a depender de cada empresa para esta entrevista la docente desconocía del tema ya que ella trabaja a nivel de laboratorio.

BIBLIOGRAFÍA

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  3. Guarnizo, A.; Nel, P. Experimentos De Quimica Orgánica Con Enfoque En Ciencias De La Vida; 1st ed.; ELIZCOM S.A.S: Quindio, Colombia, 2009; pp. 65-100.
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  8. Albarracín, G. Comparación De Dos Métodos De Extracción De Aceite Esencial Utilizando Piper Aduncum (Cordoncillo) Procedente De La Zona Cafetera. Ingeniería, Universidad Nacional De Colombia,

APÉNDICES

Apéndice A. Capturas de pantalla del intercambio de correos con la docente Ph.D. Patricia Esquivel para la entrevista.