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UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO
Facultad de Ingeniería Química e Industrias Alimentarias “Año de la Lucha contra la Corrupción y la Impunidad”
SÍNTESIS DE ÁCIDO SULFANÍLICO POR
SULFONACIÓN DE LA ANILINA CON
ÁCIDO SULFÚRICO
INTEGRANTES:
- Carranza Carrasco Adriana
- Cubas Castillo Luis David
- Curinanbe Sánchez Ibeth
- Garay Rojas Leslie Solange
- Fernández Olivera José Abel
- Fernández Silva Nicolle
- Muñoz Pérez Jhuleysi DOCENTE: Ing. Carlos Arce Cruzado ESCUELA PROFESIONAL: Ingeniería Química CICLO ACADÉMICO: 2019 - II Lambayeque-Perú
PRÁCTICA DE LABORATORIO DE
PROCESOS INDUSTRIALES II
TÍTULO:
- Síntesis de ácido sulfanílico por sulfonación de la anilina con ácido sulfúrico. INTRODUCCIÓN: El ácido sulfanílico, también conocido como: Ácido 4-aminobencensulfónico o ácido para-aminobencenosulfónico, es un ácido orgánico cuya fórmula molecular es C 6 H 7 NO 3 S. Síntesis La anilina generalmente se sulfona por <<cocción>> de su sal el bisulfato de anilinio, a una temperatura de 180-200 °C, siendo el producto principal el isómero para.
MARCO TEÓRICO
• ÁCIDO SULFANÍLICO
Se le conoce también como ácido 4-aminobencenosulfónico. Se prepara mediante la sulfonación de la anilina en la posición para. Sus cristales son blancos o blanco- grisáceos. Su comportamiento es más parecido al de una sal que al de un compuesto orgánico con los grupos NH2 o – SO3H. Por lo tanto, es insoluble en la mayoría de los solventes orgánicos. Uno de sus principales usos es en la síntesis de colorantes, pues forma fácilmente un diazocompuesto que es materia prima para esa aplicación. Tanto el ácido sulfanílico como sus derivados han sido usados como agentes antibacteriales. Se emplea en la síntesis de compuestos mucolíticos, ya que tienen la capacidad de disminuir la viscosidad del moco o fluidos biológicos muy viscosos. También es utilizado en la industria del papel y en fórmulas para grabados o litografías. Forma parte de resinas que se emplean en mezclas de concreto o morteros para permitir que mantengan su fluidez por largo tiempo, sin influir en el tiempo de fraguado final.
Es un metabolito xenobiótico, esto significa que no es producido naturalmente por los seres vivos. Es irritante de piel, ojos y mucosas. Además, puede contaminar el ambiente. PROPIEDADES Estado físico : Sólido cristalino blanco o blanco-grisáceo. Peso molecular : 173,19 g/mol. Punto de fusión : Se descompone a cerca de 288 ºC sin fundirse. También se reporta a
320 ºC. Densidad : 1,49 g/cm^3 Solubilidad : Casi insoluble en agua: 10,68 g/L a 20 ºC. Insoluble en etanol, benceno y éter. Ligeramente soluble en metanol caliente. Soluble en soluciones acuosas de bases. Insoluble en soluciones acuosas de ácidos minerales. Soluble en ácido clorhídrico concentrado. PROPIEDADES QUÍMICAS Sus propiedades difieren de las de otros compuestos amínicos o sulfonados, siendo parecidas a las de una sal. Esto se debe a que realmente su estructura contiene los grupos – NH 3 +^ y – SO 3 – , lo que le da características de ion dipolar. Contiene un grupo ácido y un grupo básico en polos opuestos de la misma molécula. Pero el ion hidrógeno está unido al nitrógeno en lugar del oxígeno porque el grupo – NH 2 es una base más fuerte que el grupo – SO 3 –.
El grupo amino del ácido sulfanílico no se calienta fácilmente. Esta observación puede explicarse por la existencia de la molécula con un “zwitterion”; es decir, que el grupo amino se ha convertido en un ion amonio que no es dador de electrones. Sin embargo la sal sódica anhidra del ácido sulfanílico se calienta muy rápidamente cuando es calentada con anhidro acético. La sustancia tiene una temperatura de fusión de 288°C, una densidad de 1.485 kg/L a 20°C (Ácido Gálico Anhidro) y es Ligeramente soluble en Agua (1 g por 100 ml de Agua a 20°C). USOS MÁS FRECUENTES El ácido sulfanílico es un valioso intermediario para la preparación de varios colorantes (uno de los cuales es el valioso indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida PELIGROS QUÍMICOS Por combustión, formación de gases tóxicos de carbono, óxidos de nitrógeno y azufre. La sustancia se descompone al calentarla intensamente. Reacciona con oxidantes. RIESGOS PARA LA SALUD Inhalación: Irritaciones en las membrana mucosas y tracto respiratorio y tos. Contacto con la piel: Causa ligera inflamación o dolor y sensibilización de piel expuesta. Contacto con los Ojos : Irritaciones, enrojecimiento y posible inflamación por contacto prolongado. Ingestión: Nocivo leve, baja toxicidad, grandes cantidades pueden producir náusea, vómitos y en general disturbios gastrointestinales. DL50 (oral - rata): 12.3 g/kg.
RELACIÓN DE REACTIVOS
- 15 mL Anilina
- 1.5mL Ácido sulfúrico concentrado
- 40 g Hielo picado
- 600 mL Glicerina (aceite de motor)
- 500 mL Alcohol etílico RELACIÓN DE MATERIALES E INSTRUMENTOS
- Matraz Erlenmyer 50mL
- 2 Pipetas graduadas de 10 mL
- Vaso de precipitado de 250 mL
- Agitador de vidrio
- Parrilla
- Baño María
- Embudo Buchner
- Matraz Kitasato
- Papel filtro
- Bomba de vacío
- Cristalizador PROCEDIMIENTO:
- Se inicia la agitación utilizando una barra magnética.
- Se coloca en una pera de decantación (capacidad. 250mL), 1.5mL de ácido sulfúrico y desde esta pera de deja caer por goteo lento sobre el balón de reacción.
- Luego se inicia el ascenso de la temperatura a razón de 1°C/min hasta alcanzar 180°C. Para esto se retira el baño con hielo y se coloca el balón en un baño con aceite. ESTEQUIOMETRÍA:
