H2
E
2 moles Br
2
CH3COOH
F
G
- 2 HBr
colidina*a
calor
Pd/C dibromo
derivado
tetralina
600 oC
ESTRONA
H
CH3
CH3
O
O
D
CH3
CH3
O
O
CH3
CH3
O
O
Br
Br
CH3
CH3
O
O
CH3O
HO
CH3
HO
OH
C CH
HC C-Na+
I
H3C
CH3
O
O
O
Li / T HF
H3C
HO
O
O
H3O+
NaBH4
CH3
HO
OH
H
J
, H+
OH OH
N
SINTESIS ESTRADIOL
ETINILESTRADIOL
ANDROSTENEDIONA
difenilmetano
(muy bajo rendimiento)
método más reciente que implica la
eliminación de grupo metilo
cuaternario
como metillitio
ruta alternativa:
ESTRADIOL
colidina: 2,4,6-trimetilpiridina