¡Descarga solucions problemes 2026 y más Ejercicios en PDF de Química solo en Docsity!
Solucions problemes Tema 1 - Introducció a la Química Orgànica -
1. Dibuixeu l’estructura de Lewis, incloent les càrregues formals pels compostos que segueixen:
a) H C H
H
N C S
e) Na N N N
b) C C O
H
H
f) K (^) N H
H
c) C
O
H H
g) O C O
d)
C
O
H O
H
2. Considereu les fórmules estructurals A, B i C: diazometà
H 2 C N N H 2 C N N H 2 C N N
A B^ C
a) A,B i C són isòmers constitucionals o formes de ressonància? Formes de ressonància, mateixa connectivitat entre àtoms b) Quines estructures tenen un carboni carregat negativament? A c) Quines estructures tenen un carboni carregat positivament? C d) Quines estructures tenen un nitrogen carregat negativament? B i C e) Quines estructures tenen un nitrogen carregat positivament? A i B f) Quina és la càrrega neta de cada estructura? zero g) Quina de les estructures A o B és més estable? Per què? B, perquè té la càrrega negativa sobre el N que és més electronegatiu que el C h) Quina de les estructures B o C és més estable? Per què? B perquè en l’estructura C el carboni no compleix l’octet
3. Escriu les possibles fórmules de Lewis de HCNO i feu el mateix estudi que al problema anterior.
Òxid de nitril, 8 parells d’electrons
C N O
A B C
H H C N O H C N O
a) formes ressonants e) A i B b) A f) zero c) C g) B més estable que A. En B la càrrega negativa sobre l’oxigen més electronegatiu d) cap h) B és més estable que C. En C el carboni no compleix l’octet
4. De les quatre estructures següents, una no és una forma de ressonància permesa. Identifiqueu l’estructura errònia. Per què és incorrecta?
H 2 C N
CH 3
O H 2 C N
CH 3
O H 2 C N
CH 3
O H 2 C N
CH 3
O
A B C D
La C perquè el N supera l’octet. El N és un element del segon període i no pot superar l’octet
5. Conservant les mateixes connexions atòmiques i movent únicament els electrons, escriviu l’estructura de Lewis més estable per cada cas. Especifiqueu en la nova estructura les càrregues formals quan calgui.
a) H C
H
H
N N H C
H
H
N N
Tots els àtoms compleixen l’octet
d) C C C C
H
H
H
H H H
C C C C
H
H
H
H H H
Forma ressonant sense càrregues formals i amb l’octet complet
b)
H
O
O H
H
O
O H
Forma ressonant més estable sense càrregues formals
e) C C C O
H
H H H
C C C O
H
H H H
Forma ressonant sense càrregues formals i amb l’octet complet
c) C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
Forma ressonant sense càrregues formals i amb l’octet complet
f)
C
H
H H
O
C
H
H H
O
Càrrega formal negativa a l’àtom més electronegatiu
g) H C O H C O
Tots els àtoms compleixen l’octet
i) C
H
H
N NH 2 C
H
H
N NH 2
Forma ressonant més estable sense càrregues formals
h) C O
H
H
H C O
H
H
H
Tots els àtoms compleixen l’octet
11. Dibuixeu l’estructura de Lewis, incloent les càrregues formals pels compostos que segueixen:
a)
C
O
O O
H H
d) H N H H
H (^) Cl
b) H C H
H
S C N
e) N N
H
H H
H
c)
C
O
Cl Cl
12. Dibuixeu la geometria de les següents molècules i indiqueu les que presenten moment
dipolar. Assenyaleu amb una fletxa la direcció i el sentit del moment dipolar.
a) CN
CN
NC
NC
μ = 0 molècula apolar, els moments dipolars s’anul·len
e) (^) Cl
Cl Cl
Cl
μ = 0 molècula apolar, els moments dipolars s’anul·len
b) (^) H
Br
H
H
μ ≠ 0 enllaç C-Br polaritzat
f) (^) D
Cl Cl
Cl
μ ≠ 0 enllaços C-Cl polaritzats
c) (^) Br
H
H
H
H
H
μ ≠ 0 enllaç C-Br polaritzat
g) H 3 C
O
CH 3
μ ≠ 0 enllaços C-O polaritzats
d)
H 3 C
S
CH 3
O
μ ≠ 0 enllaç S-O polaritzat
h) H 3 C CH 3 μ = 0 no té enllaços polaritzats
13. D’entre les següents parelles d’estructures de Lewis assenyaleu les que constitueixen
formes ressonants d’una mateixa estructura.
a)
CH 3 CCH 3
O
CH 3 C
OH
CH 2
Són isòmers constitucionals de grup funcional
d) H C NH H C NH
b)
CH 2 CH CH
O
CH 2 CH CH
O
e)
CH 3 CHCH 3
OH
CH 3 CHCH 3
O
Són compostos diferents c) CH 3 CH=CHCH 3 CH 3 CH 2 CH=CH 2 Són isòmers constitucionals de posició
f) CH 3 N=C=O CH 3 N C O
14. Ordeneu cadascuna de les sèries d’estructures ressonants següents segons la seva major
contribució en l’híbrid de ressonància.
a)
CH 2 CH CH 2 CH C
O
CH 3
O
CH 3
CH 2 CH C
O
CH 3
1ª sense càrregues formals octets complerts 2ª C no compleix l’octet però la càrrega negativa sobre l’àtom més electronegatiu 3ª L’oxigen no compleix l’octet i a més la càrrega negativa a sobre el C i la positiva a sobre l’oxigen
b)
CH 3
O
NH 2
CH 3
O
NH 2
1ª sense càrregues formals octets complerts 2ª octets complerts però amb càrregues formals
c) CH 2 C O CH 2 C O CH 2 C O 1ª 2ª 3ª 1ª sense càrregues formals octets complerts 2ª octets complerts però amb càrregues formals 3ª el carboni no compleix l’octet
d)
C C C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
1ª les dues formes són igual de correctes, sense càrregues formals octets complerts 2ª un C no té l’octet complert i càrregues formals
Solucions problemes Temes 2 i 3 - Alcans, cicloalcans i estereoquímica -
17. Realitzeu l'anàlisi conformacional i dibuixeu el corresponent diagrama energètic per cada enantiòmer del 1,2-dicloropropà. Considereu que el clor és menys voluminós que un grup metil.
( S )
Cl
Me
H
H
Cl
H
H
Cl
Me
H H
Cl
Cl Me
H Cl
H H
H
Cl
Me
H
Cl
H
Me
H
Cl
H H
Cl Me
H
Cl
H
Cl
H
Cl
Me
H
H H
Cl
1 2 3 4 5 6 Ordre d’estabilitat: 1 ‹ 3 ‹ 5 ‹ 2 ‹ 6 ‹ 4
1
2
3
4
5
6
( R )
H
Me
Cl
H
Cl
H
Cl
H
Me
H H
Cl
Cl Me
Cl H
H H
Cl
H
Me
H
Cl
H
Me
Cl
H
H H
Cl Me
Cl
H
H
Cl
H
H
Me
Cl
H H
Cl
1 2 3 4 5 6 Ordre d’estabilitat: 1 ‹ 5 ‹ 3 ‹ 6 ‹ 2 ‹ 4
1
2
3
4
6
5
19. Identifiqueu l’isòmer més estable de la següent parella de trimetilciclohexans. Justifiqueu la resposta. Doneu el nom complet de cadascun d’ells.
H 3 C CH 3
CH 3
H 3 C
CH 3
CH 3
i
A B
CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
CH 3
H 3 C
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
H 3 C CH 3
A
B
A
B
D’entre les dues conformacions més estables de cadascun dels ciclohexans ( A i B1 ), la més estable és aquella que té més substituents en equatorial, és a dir, A2. Per tant, l’isòmer A és el més estable.
Nom:
- A : (1 R ,2 R ,4 R )-1,2,4-trimetilciclohexà
- B : (1 S ,2 S ,4 R )-1,2,4-trimetilciclohexà 20. Expliqueu l’observació experimental que A formi enllaços intramoleculars per pont d’hidrogen i B tan sols intermoleculars.
HO
A OH
HO
OH
OH OH
El pont d’hidrogen intramolecular es dóna en la conformació més estable ( tert -butil en equatorial)
HO
B OH
OH
OH
HO OH
El pont d’hidrogen intramolecular només es pot donar en la conformació menys estable ( tert -butil en axial)
24. Identifiqueu la relació entre les estructures de cadascuna de les següents parelles de molècules. Poden ser:
A: Isòmers constitucionals B: Enantiòmers C: Diastereoisòmers D: Idèntics E: Compostos diferents que no són isòmers
a) Assigneu els centres estereogènics de totes les molècules que en tinguin com a ( S ) o ( R )
E
D
B
C
A
B
A
E
R
S S
R
R R
trans cis
S S (^) R
R
S
C
b) Per cadascun dels ciclohexans de la parella 9 dibuixeu totes les conformacions de cadira possibles i predieu, per cada cas, quina és la més estable.
CH 3
Br CH 3
Br
CH 3
CH 3 Br
Br
26. Dibuixeu en forma tridimensional i amb projecció de Fischer els següents compostos:
a) ( S )-3-metil-1-pentè
H 3 C CH 2
H 3 C H
CH=CH 2
H 3 C H
CH 2 CH 3
S
b) (1 R ,2 R )-1-fenil-2-fluoro-1-propanol
H 3 C
OH
F
H
H
C 6 H 5
R R
OH
H C 6 H 5
CH 3
H F
c) (2 R ,4 S )-4-cloro-2-metil-1-hexanol
H 3 C OH
Cl (^) H H CH 3
S R
CH 2 OH
H CH 3
H H
CH 2 CH 3
Cl H
S
R
S
S
d)
A B C
( S ) ( S ) ( R )
HO
HO HO^ OH
HO OH
( R )
meso
B i C són enantiòmers, A és un meso i és diastereoisòmer de B i C
30. Assigneu la configuració R o S de l’estructura A. Indiqueu si les estructures B , C i D són la mateixa estructura A o l’enantiòmer.
CH=CH 2
CH 3
H OH
CH=CH 2
OH
H CH 3
H
CH=CH 2
H 3 C OH
CH 3
H
HO CH=CH 2
A B C D
( S ) ( R )^ ( S ) ( R )
enantiòmer mateix compost enantiòmer
37. Prediu el producte o productes d’eliminació E1 dels compostos següents:
a) Br +^ +
majoritari
b)
Br
majoritari
c) (^) (CH 3 ) 3 C CH Br
CH 3 (CH 3 ) 3 C CH CH 2
41. Com sintetitzaríeu el bromur d’etil magnesi? Indiqueu si aquest compost actuarà com a base o com a nucleòfil davant dels següents compostos. En el cas que actuï com a base dibuixeu la reacció àcid-base.
Els reactius de Grignard es preparen per reacció del corresponent halur d’alquil, vinil o aril amb Mg metàl·lic finament dividit en un dissolvent tipus èter completament anhidre (sense gens d’aigua).
CH 3 CH 2 Br + Mg
èter CH 3 CH 2 MgBr
a) aigua L’aigua té hidrògens àcids, per tant el bromur d’etil magnesi actuarà com a base
CH 3 CH 2 MgBr + H 2 O CH 3 CH 3 + HO -^ MgBr+
b) metanol El metanol té un hidrogen àcid, per tant el bromur d’etil magnesi actuarà com a base
CH 3 CH 2 MgBr + CH 3 OH CH 3 CH 3 + CH 3 O -^ MgBr +
c) benzaldehid El benzaldehid no té hidrògens àcids, per tant el bromur d’etil magnesi actuarà com a nucleòfil
d) difenil cetona (benzofenona) La difenil cetona no té hidrògens àcids, per tant el bromur d’etil magnesi actuarà com a nucleòfil
e) 1-butí L’hidrogen acetilènic de l’1-butí és àcid, per tant el bromur d’etil magnesi actuarà com a base
CH 3 CH 2 MgBr + CH 3 CH 2 C CH CH 3 CH 3 + CH 3 CH 2 C C-^ + MgBr+
Solucions problemes Tema 5 - Alquens i diens conjugats -
42. a) Indiqueu l’estructura del producte majoritari format en la següent reacció. Dibuixeu les dues conformacions de cadira del producte de partida A i assenyaleu quina és la conformació reactiva, raonant breument la vostra resposta.
b) Doneu la configuració absoluta de tots els centres estereogènics del producte A.
H 3 C
CH 3
CH 3 CH 2 ONa/ CH 3 CH 2 OH
Br
CH 3
A
S
S
R
c) Dibuixeu el compost (1 S ,2 R ,4 R )-1-bromo-1,2,4-trimetilciclohexà ( B ), així com les dues conformacions de cadira corresponents.
d) Quin serà el producte majoritari de la reacció de B sota les mateixes condicions (NaOEt/EtOH) que A?
e) Quina relació d’estereoisomeria existeix entre A i B? Diastereoisòmers
CH 3
Br
CH 3 CH 3
H H
Br
CH 3
CH 3
H
H
CH 3
H 3 C
CH 3
Br
CH 3
S
R
R
46. El següent esquema mostra alguna de les reaccions de l’α-pinè. Doneu el producte o productes esperats en cada cas, indicant l’estereoquímica i el tipus de reacció.
OsO 4 , H 2 O 2
Br 2 , CCl (^4)
α-pinè
H 2 O, H+
HCl H^2 , Pt
Br
Br
Br
Br OH +
Cl
H
H
H
OH
OH
HO
OH
Hidroxilàció
Hidratació Halogenació
Hidrohalogenació
Hidrogenació
H
48. Com prepararíeu els alcohols següents a partir dels alquens adients?
OH
OH
OH
H 3 O+^ H 3 O+
s'obtindria també el 3-hexanol
H 3 O+^ H 3 O+
H 3 O+
H 3 O+^ H 3 O+
49. Proposeu un mecanisme coherent per a les següents reaccions: a)
H 2 SO 4
H 2 O OH Protonació del doble enllaç seguint la regla Markovnikov
H 2 O
Atac nucleòfil de l'aigua al carbocatió
O
H
H
H 2 O
Desprotonació de l'alcohol
b)
c)
Atac nucleòfil del ió bromur al carbocatió tindrà lloc per les dues formes ressonants donat lloc als productes d'addició 1,2 i 1,
H-Br
Protonació del doble enllaç seguint la regla Markovnikov (^) Formació d'un catió al·lílic dues formes ressonants
Br
Br Br
Br
Producte d'addició 1,2 Producte d'addició 1,
Atac nucleòfil del ió bromur carbocatió
H-Br
Br
Br
Br
Br
Protonació del doble enllaç seguint la regla Markovnikov
H
Migració d'hidrur per obtenir un carbocatió terciari més estable
Br
Atac nucleòfil del ió bromur carbocatió
Br
Atac nucleòfil del ió bromur al carbocatió
Atac nucleòfil del ió bromur al carbocatió
