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HIDRATOS DE CARBONO^ Facultad de Biología2º curso de GradoAsignatura: Bioquímica 1Curso 2012-
Dr. José María Riol Cimas Profesor Titular de Universidad. Departamento de Bioquímica y Biología Molecular.Universidad de La Laguna. Tenerife Nota: casi toda la información escrita contenida en este archivo procede de los tres libros que figuran en labibliografía, así como algunas de las imágenes, que se han utilizado sólo con fines docentes.Este archivo no está destinado a la venta. Tampoco está destinado a su utilización por parte de alumnos ajenos a lasasignaturas impartidas por el profesor José María Riol Cimas, dado que la información aquí contenida no esindependiente sino que complementa a la suministrada en clase
Hidratos de carbono: definición Los hidratos de carbono son aldehídos
o^ cetonas
con numerosos grupos hidroxiloOtra definición: son cadenashidrocarbonadas polialcohólicasque contienen en uno de susátomos de carbono una
función más oxidada
, el grupo carbonilo. Ésta puede situarse en el extremo^
de la cadena (
aldehídos
o en el^ interior
(cetonas
Constituyen la mayor parte de lamateria orgánica de la Tierra(aproximadamente el
D-glucosa
José María Riol Cimas
Hidratos de carbono: clasificación En función de su
tamaño^ se clasifican en tres grandes grupos: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos*^ Monosacáridos
: son las unidades básicas; contienen de 3 a 9 átomos de carbono
y por hidrólisis no dan lugar a azúcares más sencillos*^ Oligosacáridos
: formados por uniones de algunos monosacáridos, en número de
2 a 10.
Metabólicamente, los más importantes tienen dos unidades(disacáridos
*^ Polisacáridos
: tienen^ más de 10 unidades
de
monosacáridos y pueden llegar a contener miles.Dan lugar a largas cadenas lineales o ramificadas.Pueden ser
homopolisacáridos
(formados por la misma
unidad) o
heteropolisacáridos
(por unidades diferentes)
José María Riol Cimas
Monosacáridos
Los monosacáridos más pequeños Son^ gliceraldehído
(una aldosa) y
dihidroxiacetona
(una
cetosa). Fosforilados, son intermediarios
glicolíticos
Gliceraldehído tiene un
carbono asimétrico
y, por lo tanto,
hay dos estereoisómeros (D y L)Son^ enantiómeros*
o imágenes especulares uno del otro D y L representan la configuración absoluta del
carbono
asimétrico más alejado
de los grupos aldehído o cetona
Los monosacáridosmás pequeños
José María Riol Cimas
Familia de las D-aldosas de 3, 4, 5 y 6 átomos de carbonoEn general, una molécula con n centros asimétricos
, y sin plano de simetría, puedepresentar
n^2 formas estereoisómerasPara las aldotriosas, donden = 1, hay 2
1 estereoisómeros (D y L gliceraldehído)La incorporación de un grupoorigina 4 aldotetrosas porquen = 2 (y 2
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Familia de las D-cetosas de 3, 4, 5 y 6 átomos de carbonoLas cetosas tienen uncentro asimétrico menos^ que lasaldosas con el mismonúmero de átomos decarbonoD-psicosa y D-fructosason^ epímeros
en C- José María Riol Cimas
Ciclación
Las formas predominantes de ribosa,glucosa, fructosay otros azúcaresen disolución
no son cadenasabiertasLas cadenasabiertas se
ciclan formando anillos,más establesenergéticamente José María Riol Cimas
Ciclación:
α -D-fructofuranosa
Una cetona (en C-2) puede reaccionar con un alcohol(en C-5) para formar un
hemicetal
intramolecular
El anillo se denomina
furanosa
por su semejanza con el
furanoLa ciclación de la fructosa también puede tener lugar entreC-2 y C-6 (
piranosa
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El carbono anomérico de
α -D-glucopiranosa
Cuando se forma un hemiacetal cíclico se crea un
centro
asimétrico adicional El C-1 de la cadena abierta se convierte en un centroasimétrico en el anillo. Se denomina
carbono anomérico
Así se pueden formar dos estructuras,
α^ y^ β^ (anómeros
José María Riol Cimas)
El carbono anomérico de
α -D-fructoranosa
Cuando se forma un hemicetal cíclico se crea un
centro
asimétrico adicional El C-2 de la cadena abierta se convierte en un centroasimétrico en el anillo. Se denomina
carbono anomérico
Así se pueden formar dos estructuras,
α^ y^ β^ (anómeros
José María Riol Cimas)
Configuraciones
α^ y^ β^ en la glucopiranosa
La configuración
α^ significa que el grupo hidroxilo anclado en^ C-1^ (en color verde) está en el lado
opuesto
del anillo del
que ocupa el CH
OH respecto al átomo de carbono que 2 determina si el azúcar es D o L (el centro quiral, C-5) β^ significa que el grupo hidroxilo anclado en C-1 está en el mismo lado
que el CH
OH del centro quiral 2
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Anillos furanósicos y piranósicos de la fructosaLa fructosa puede formar tanto anillos furanósicos(C-2 →^ C-5) como piranósicos (C-
→^ C-6)
Las formas
piranósicas
predominan en la fructosa
libre^ en
disoluciónLas formas
furanósicas
predominan en muchos
derivados
de la fructosa
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El enlace O-glicosídico
Los monosacáridos pueden reaccionar con
alcoholes
α -D-glucosa reacciona con
metanol
(CHOH) en medio^3
ácidoEl átomo de C anomérico (C-1) del hemiacetal reaccionacon el grupo OH del metanol para formar un azúcar acetalo glicósidoÉste es el
enlace O-glicosídico
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