Tema de Isomería (catalán), Diapositivas de Química

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ISOMERÍA

ISOMERÍA ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERIA DE CADENA DE POSICIÓN DE FUNCIÓN GEOMETRICA ÓPTICA

Isomería de posición.

o-bencenodiamina m-bencenodiamina p-bencenodiamina

Isomería de función.

Etanol CH 3 -CH 2 -OH Dimetil éter CH 3 -O-CH 3 Propanal CH 3 -CH 2 -CHO propanona CH 3 -CO-CH 3 , un ácido y un éster Ác propanoico CH 3 -CH 2 -COOH Acetato de metilo CH 3 -COO-CH 3

C C H H H CH 3 C C H CH 3 H CH 3 Dos sustituyentes distintos: H y CH 3 Dos sustituyentes distintos: H y CH 3 En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos carbonos. En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica. Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace. Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace

C C

H

CH 3

H

CH 3

Del mismo lado del plano

C C

H

CH 3

CH 3

H

De lados opuestos del plano cis -2-buteno trans -2-buteno

La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas 1,2-dicloroeteno Isómero Punto Fusión (°C) Punto Ebullición (°C) cis -80 60 trans -50 48 2- buteno Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C) cis -139 4 trans -106 1 El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans

¿Por qué el isómero cis tiene mayor punto de ebullición? El isómero cis es más polar cis-1,2- dicloroeteno cis-2- El átomo de Cloro tira de los electrones^ buteno de enlace polarizando la unión C-Cl Los grupos metilo empujan electrones hacia el carbono del doble enlace, polarizando el encale C-C ¿Por qué el isómero cis tiene menor punto de fusión? La forma en U del isómero cis dificulta el empaquetamiento en estado sólido. Las débiles fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas que el isómero trans, cuya forma permite un empaquetamiento más eficaz. El isómero cis es menos simétrico

Isomería óptica

La actividad óptica es una propiedad que se mide en el polarímetro. Si el estereoisómero hace girar el plano de la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro. No sólo se puede determinar el sentido del giro sino también la magnitud del mismo, que es el número de grados que se debe rotar el analizador. Según las reglas de la IUPAC, se emplean los símbolos + para indicar que una sustancia es dextrógira y – para indicar que es levógira.

Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas (p.f., p.eb.), excepto en el sentido hacia el que hacen girar el plano de luz polarizada. Los enantiómeros hacen girar el plano de luz polarizada la misma cantidad de grados (igual magnitud), pero en sentido contrario. ( R )- 2 - bromobutano ( S )- 2 - bromobutano Punto de ebullición ºC 91,2 91, Punto de fusión ºC - 112 - 112 Índice de refracción 1,436 1, Densidad 1,253 1, [] +23,1 - 23,

La Nomenclatura R , S se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales. Para determinar si una molécula es R ó S se procede de la siguiente manera:

1. Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono quiral y se establece un orden de prioridad por nº atómico. F H Cl Br 1 2 3 4

2. Una vez determinadas las prioridades, se dispone la molécula (mentalmente, en el papel o mediante modelos moleculares) de manera que el sustituyente de menor prioridad se encuentre lo más alejado posible del observador F H Cl Br 1 2 3 4 F Cl Br 2 1 3
3. Si al recorrer con la vista los sustituyentes se lo hace siguiendo el sentido de las agujas del reloj la configuración es R , si es en sentido contrario a las agujas de reloj la configuración es S.