Preuzmite Organska hemija skripta i više Rezime u PDF od Organska hemija samo na Docsity!
Uvod u organsku hemiju
Organska hemija se bavi ispitivanjem fizičkih i hemijskih osobina ugljenikovih hedinjenja, proučavanjem postupaka za njihovo dobijanje i ispitivanjem toka organskih reakcija. Organska jedinjenja su jedinjenja ugljenika, a jedinjenja svih ostalih elemenata su neorganska jedinjenja. Osobine ugljenikovog atoma Pri sjedinjavanju sa atomima drugih elemenata, da bi dobio stabilnu elektronsku konfiguraciju prethodnog (helijum) ili prvog sledećeg plemenitog gasa (neon), ugljenik bi morao ili da preda svoja četiri elektrona ili da primi četiri elektrona, što je u oba slučaja energentski vrlo nepovoljno. Umesto toga, pri sjedinjavanju sa drugim elementima (npr. vodonikom) ugljenik se jedini tako što deli svoja četiri elektrona sa četiri elektrona sa četiri atoma vodonika gradeći sa njihovim elektronima četiri zajednička elektronska para, odnosno četiri kovalentne veze: Kovalentna veza se sastoji iz zajedničkog elektronskog para. Kovalentna veza se predstavlja crticom (-), jedna crtica označava jedan elektronski par (jednostruka veza). Najvažnije osobine:
- u svojim jedinjenjima ugljenik gradi kovalentne veze, i u svim do sada poznatim stabilnim jedinjenjima ugljenik je četvorovalentan.
- ugljenikovi atomi mogu međusobno da se vezuju kovalentnim vezama gradeći otvorene u zatvorene nizove (prstenove).
- oni se među sobom mogu vezivati sa dva, odnosno tri zajednička elektonska para gradeći jedinjenja sa dvostrukom (C::C), odnosno trostrukom (C:::C) vezom. Ugljenikovi atomi grade dvostruke veze i sa kiseonikom, sumporom i azotom.
Vrste C-atoma primarni C-atom - vezan za samo 1 C-atom kovalentnom vezom sekundarni C-atom - vezan za 2 C-atoma kovalentnim vezama tercijarni C-atom - vezan za 3 C-atoma kovalentnim vezama kvaternarni C-atom - vezan za 4 C-atoma kovalentnim vezama Osobine organskih jedinjenja Zbog prisustva ugljenika i kovalentnih veza organska jedinjenja pokazuju neke osobine po kojima se razlikuju od neorganskih jedinjenja, kao na primer:
- većina se zagrevanjem ugljeniše i sagoreva bez ostatka
- većina se topi na relativno niskim temperaturama
- većina ključa na relativno niskim temperaturama
- većina je nerastvorljiva u vodi, a rastvorljiva je u organskim rastvračima
- reakcije organskih jedinjenja su molekulske, vrše se sporo, obično na povišenim temperaturama, a vrlo često i na povišenom pritisku ili u prisustvu katalizatora. Struktura organskih molekula Pored ugljenika, organska jedinjenja sadrže skoro uvek vodonik, veoma često kiseonik, azot i halogene, ređe sumpor i fosfor. Molekulska formula pokazuje vrstu i broj atoma koji čine jedan molekul. Struktura (ili konstitucija) nekog molekula predstavlja način i redosled vezivanja atoma u tom molekulu. Formule koje prikzuju strukturu nazivaju se strukturne formule.
- geometrijska (kod alkena i kod disupstituisanih cikloalkana): cis/trans Osnovne organske reakcije Homolitičko i heterolitičko raskidanje
- Supstitucija - slobodnoradikalska, elektrofilna i nukleofilna A + B ---> C + D
- Adicija - uvođenje funkcionalne grupe u organski molekul
- elektrofilna i nukleofilna A + B ---> C Reakcije adicije su reakcije halogenovanja, hidrovanja, hidrohalogenovanja, nitrovanja, sulfonovanja i hidratacije.
- Eliminacija - gubitak funkcionalne grupe iz molekula
- elektrofilna i nukleofilna A ---> B + C Reakcije eleminacij su reakcije dehidratacije i dehidrogenovanja.
- Redukcija - uvođenje H ili oduzimanje O
- Oksidacija - uvođenje O ili oduzimanje H
- Izomerizacija
- Hidroliza - kisela ili bazna
- Sagorevanje - potpuno ili nepotpuno Klasifikacija organskih jedinjenja Organska jedinjenja su klasifikovana prema njihovoj strukturi:
ALKANI
Nomenklatura (IUPAC): 1) imena svih alkana završavaju se na -an.
- imena račvastih alkana izvode se tako što se oni smatraju derivatima alkana se n-nizom, pri čmu se kao alkan iz kog se izvode uzima onaj koji ima najduži normalni niz; C-atom se numerišu tako da je C-atom na kom je račvanje obeležen najmanjim mogućim brojem.
- imena alkil grupa se stavljaju ispred imena alkana, a njihov položaj se označava brojem C-atoma za koji su vezani:
Primeri: Homologi red - niz jedinjenja čiji se susedničlanovi razlikuju za po jednu -CH 2 - grupu tek sam sad shvatila da je malooooo kriva :) :) :) Izomeri alkana (primeri):
ALKENI
Nomenklatura (IUPAC): imena alkana se izvode iz imena odgovarajućeg alkana sa istim brojem C-atoma tako što se odbija nastavak -an, i umesto njega doda nastavak -en. Položaj dvostruke veze se označava brojem prvog C-atoma za koji je vezana dvostruka veza, a numerisanje C-atoma se vrši brojevima tako da su C-atomi vezani dvostrukom vezom obeleženi najmanjim mogućim brojevima. Ukoliko je alken račvast, obeležavanje se vrši kao kod alkana. alkil grupe
Dobijanje:
- iz alkilhalogenida i koncentrovane jake baze:
- iz alkildihalogenida i metala:
- eleminacijom vode iz alkohola:
- krekovanje alkana (pogledaj kod alkana/reakcije/krekovanje(piroliza) Fizičke osobine: niži alkeni su gasovi, ciši su tečnosti ili čvrste supstancije. Alkeni se ne rastvaraju u vodi, a rastvaraju se u organskim rastvaračima. Reakcije: A) ADICIJA:
- adicija vodonika - izvodi se u prisustvu platine ili paladijuma kao katalizatora:
B) OKSIDACIJA:
- sagorevanje alkena - nastaju ugljen-dioksid i voda
- reakcija sa kalijum-permanganatom
- nastaju dioli C) POLIMERIZACIJA - višestruka adicija, nastaju polimeri
Ugljovodonici 2
ALKINI
Nomenklatura (IUPAC) : imena alkina se izvode tako što se od imena odgovarajućeg alkana oduzme nastavak -an i doda nastavak -in. Pložaj trostruke veze se označava brojem C-atoma od koga počinje trostruka veza, i taj broj se stavlja (piše) ispred imena alkina. Dobijanje - eleminacijom halogenovodonika iz dihalogenalkana: Dobijanje etina :
- dejstvom vode na kalcijum-karbid:
- kontrolisanom oksidacijom metana na 1500 stepeni Celzijusovih. Fizičke osobine : - tačke ključanja su nešto više od tačaka ključanja kod alkana i alkena - nerastvorljivi su u vodi i polarnim rastvaračima Hemijske osobine - zbog toga što sadrže trostruku vezu (odnosno dve pi-veze) alkini su veoma reaktivni. Reakcije : A) Adicione reakcije (elektrofilne):
- mogu da se adiraju jedan ili dva mola reagensa:
- adicija halogenovodonika na etin (nastaje vinil-hlorid) - adicija se vrši prema Markovnikovljevom pravilu:
- adicija vode - vrši se u kiseloj sredini uz prisustvo živa(II)-sulfata kao katalizatora:
Reakcije: U zavisnosti od količine broma koja deluje na 1,3-butadien, dobijaju se sledeći proizvodi: 1) 1 mol broma: A. 1,2-adicija: B. 1,4-adicija - ona je karakteristična za konjugovane diene, reagens se adira na prvi i četvrti C-atom, a dvostruka veza se pomera između drugog i trećeg C-atoma: 2) 2 mola broma:
Ugljovodonici 3
Ciklični ugljovodonici alifatičnog karaktera (označava hemijsko ponašanje slično alkanima, alkenima ili alkinima i njihovim derivatima) poznati kao aliciklični (alifatično-ciklični) mogu
niti zasićeni (cikloalkani) i nezasićeni (cikloalkeni i cikloalkini). CIKLOALKANI Cikloalkani su zasićeni ugljovodonici kod kojih su C-atomi vezani jednostrukim vezama. Opšta formula: Nomenklatura - cikloalkani se nazivaju tako što se ispred imena alkana sa istim brojem C-atoma stavlja prefiks ciklo-. Dobijanje : 1) iz prirodnih izvora (nafta, etarska ulja),
- hidrogenovanjem aromatičnih ugljovodonika:
- dehalogenovanjem dihalogenskih derivata alkana (reakcija ciklizacije): Fizičke osobine - vrlo su slične fizičkim osobinama alkana. Tačke ključanja se povećavaju sa povećavanjem broja C-atoma.
ARENI (AROMATIČNI UGLJOVODONICI)
To su ciklična jedinjenja. Najprostiji aromatični ugljovodonik
jeste benzen.
Struktura benzena: Šest ugljenikovih atoma nalazi se vezano u obliku pravilnog šestougaonika, a za svaki ugljenikov atom vezan je po jedan vodonikov atom, da bi ugljenikovi atomi bili četvorovalentni, prsten sadrži naizmenično raspoređene tri dvostruke veze.
Homologi red i nomenklatura arena: Članovi homologog reda se nazivaju ili uobičajenim imenima ili kao derivati benzena: Ako su za benzenov prsten vezan dve grupe, njihovi se međusobno položaji označavaju kao orto (ili o-) za 1,2 položaj, kao meta (ili m-) za 1,3 položaj ili kao para (ili p-) za 1, položaj: Supstituisani benzenov prsten se obeležava brojevima tako da su grupe vezane za prsten označene što nižim brojem. Jednovalentne ugljovodonične grupe aromatičnih ugljovodonika (arena) koje se izvode oduzimanjem jednog H-atoma vezanog za prsten nazivaju se opštim imenom aril-grupe i obeležavaju se sa Ar-. Grupa koja se dobija oduzimanjem jednog H-atoma iz benzena naziva se fenil-grupa. Dobijanje: 1) iz prirodnih izvora (nafta, ugalj),
