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carbohidratos, Apuntes de Bioquímica
Asignatura: bioquimica, Profesor: Frias Frias, Carrera: Medicina, Universidad: UCH-CEU
Tipo: Apuntes
2012/2013
1 / 37
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Carbohidratos
Tema 5
Carbohidratos
Monosacáridos Clasificación Configuración y conformación Derivados Polisacáridos Disacáridos Polisacáridos estructurales: celulosa y qui?na Polisacáridos de almacenamiento: almidón y glucógeno Glucosaminoglucanos Glucoconjugados Proteoglucanos Glucoproteínas Glucolípidos Información: el código de los azúcares
∙ Los monosacáridos, o azúcares simples, se sinte?zan a par?r de precursores más pequeños que se ob?enen del CO 2 y el H 2 O por fotosíntesis. ∙ Los monosacáridos son aldehídos o cetonas que ?enen dos o más grupos hidroxilo. ∙ Los monosacáridos más pequeños n=3 son la dihidroxiacetona y los D‐ y L‐gliceraldehídos
∙ Los monosacáridos simples con C 4
, C
5
, C
6 y C 7 se denominan tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas. ∙ Existen aldosas y cetosas para cada una de estas longitudes de cadena: aldotetrosas y cetotetrosas, aldopentosas y cetopentosas, … ∙ Las aldopentosas D‐ribosa y 2‐desoxi‐D‐ribosa son componentes de los nucleó?dos y los ácidos nucleicos.
En general, una molécula con n centros quirales puede tener 2 n estereoisómeros. Epímeros , azúcares que difieren tan sólo en la configuración alrededor de un átomo de carbono.
Un azúcar con un anillo de seis miembros se conoce como una piranosa en analogía con pirano. Los azúcares con anillos de cinco miembros se designan furanosas en analogía con furano. Así, las formas cíclicas de glucosa y fructosa con anillos de seis y cinco miembros se conocen como glucopiranosa y fructofuranosa. O O Furano Pirano
Cuando un monosacárido se cicla, el carbono carbonilo, llamado carbono anomérico , se convierte en un centro quiral con dos configuraciones.
Una hexosa o una pentosa pueden asumir las formas piranosa o furanosa. Las hexosas pueden formar anillos de siete átomos pero estos son inestables por lo que se observan anillos de cinco y seis miembros. Las fórmulas en perspecAva de Haworth se emplean para representar las estructuras cíclicas de los monosacáridos. La interconversión de las configuraciones a y b requiere la ruptura del enlace en el que par?cipa el átomo de oxígeno del anillo. Interconversión β ‐D‐glucopiranosa
La interconversión de las formas cíclicas y lineales de aldosas y cetosas hace que estos azúcares presenten reacciones _picas de aldehídos y cetonas. Oxidación Reducción
Los sacáridos que con?enen carbonos anoméricos que no forman glucósidos se denominan azúcares reductores debido a que el grupo aldehído libre está en equilibrio con la forma cíclica reduce los agentes oxidantes moderados.