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Asignatura: Quimica organica, Profesor: Cristina Minguillón, Carrera: Ciència i Tecnologia dels Aliments, Universidad: UB
Tipo: Apuntes
Subido el 20/10/2013
3.3
(8)5 documentos
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Methods of Converting Fischer Projections of Sugars to Haworth Projections Three methods of generating Haworth Projections from Fischer projections follow. The first is similar to the one presented in the book on p. 533 but makes placement of the –OH’s simpler. Use whichever method you find easiest to remember.
are shown below. One the following two pages, we’ll generate Haworth projections of each.^ Let’s consider two sugars, one an aldohexose, the other an aldopentose. Fischer projections Recall the carbon with the star (*) next to it is the one that determines if the sugar is a D-sugar or an L-sugar. CHO OH OH HO HO CH 2 OH
Method 2 This method involves memorizing both the Fischer and Haworth projections of glucose, then determining all other structures relative to it. First produce the two structures of -D- glucose. CHO OH HO OH OH CH 2 OH
-D-glucose If you remember that the – CH 2 OH group is up, then all you have to do is recall that the – OH groups follow an alternating pattern from it. You then compare the position of the – OH groups on the Fischer projection of the sugar you are interested in with that of glucose to place the – OH groups. Those on the same side go in the same position, those on the opposite side go in theopposite position.
