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QUÍMICA ORGÁNICA (OTA-NHO); EVALUACIÓN CONTINUA 3 de febrero de 2011 (Tiempo 3 horas) Y dan NS Norabr 1 (1 p) A partir del compuesto 4 8) Ordena los enlaces señalados (a, b, c) en orden H3C, creciente de longitud. b) íncica la hibridación de cada une de los átomos de los a y enlaces señalados, el fipo de eniace y los orbitales Co00H implicados. EN o $) Indica el átomo de hidrógeno más ácido de la molécuta e y escribe el equilibrio de ionización Ho correspondiente. A 4) Indica si cabe esperar que aumente la solubilidad en agua del compuesto Á por tratamiento con una disolución acuosa de NaOH 1N. Justifica la respuesta. a) A b AY sp-S b) AS Qe HO Osptsp? r pp? et < “e Lenz UN se + 4, Í 2 $e st e a) Avena jo la dolubilrdad po” 2 ALA —= ON ) from de la tal todice y — yr A Oya D Loy Lou O Na XK 4Nadá < A +40 o uE > 2 (1p) Para cada uno de los siguientes pares de estructuras (a-d), indica sí son formas resonantes de un mismo compuesto, si son tautómeros o si son compuestos diferentes. En cada casa, indica los pares de electrones no enlazantes de los heteroátomos. a d Do o 0H “on An 5H FEO=0z0 H-DEC-OM 2 OH Ls Wa) ln (meo O ¡Of rm mk, e 7 Lo» Col A a a ys ym, E a a 2 aw ma Da qe mar be — fereate 4 re £ e ) pia ER rm ! e) 4 C=e=Bi ZE UE Farolito € 3 (1p) La cianoergotina es un derivado de un: producto natural con ta siguiente estructura, 4) Hraeis bcon , Mute, (uso bario que temida (2), millo), tun (a) pe] es, a) ¿Cuál de los átomos de nitrógeno (ad) es el más básico? Justifica brevemente la respuesta bj La ciancergolina forma fácilmente una sal por reacción con ácido clorhídrico. Representa esta sal. c) Si se sustituye el HCI per ácido acético, ¿será posible fa formación de la sal? d) indica el número de esterevisómeros posibles con la estructura de la clanoergolina. A 0 (Me Ao acetato (Ao 9) 2 en d) e aleros, ars (7%) 2% 2% AG E 4 (1 p) La serina es un atfa-amincácido con ta siguiente estructura: CGOOH €) indica la configuración absaluta (Ro 8) de ta Hoy serna L-serina NHa d) Sabiendo que el punto isoeléctrico de ta L-serina es 5,7, indica el estada de ionización . s . de la L-serina a pH=5,7, pH=9,5 y pH=2,5. 5 na oe Proyeca ón de 8) indica la estructura del dipéptido resultante de Fischer la condensación de dos moléculas de : L-serina. a) Ácido Pramuno 5 Ador pap BULL . A Dad aut Je | e JA — 0) Coda E o ds , pu: 57 8 (1p) a) indica cuáles de los siguientes aldehídos pueden dar lugar a una reacción de condensación aldélica simple (autocondensación), así como la naturaleza del producto resultante en cada caso, Razona la respuesta b) Indica qué aldehídos serían más adecuados para llevar a caba una reacción de condensación aldólica mixta con A. Justifica la respuesta. GHa cHO co H¿C-CHO HO CHO (Y O e p Cha Á B A É 2 . 1 q 2) (m2 Ol o TA CNS E ES) Cuo 02 pee OS TO B y Cl uo qoredin dar chorra ración aldólica purgee teo Hire Hon Col, ») Haelodos accord para aldolica auxka co Á y Bx C (uo pueda des Percoins de anbocardauiació 5 519 ¡52 o vr 2 — Mob o Ca Lo e Ha. A 7 Hi A eN Z lAs, A A o (a) e Laa (B) y Bn NA Ny _ 1619 o GA eb $e ea 40 EN OA- la > En” AE Cc) _ 
