1
Departament de Química
Unitat de Química Orgànica
Edifici Cn
08193 Bellaterra (Barcelona)
Problemes de Química I (Professora: Laia Solé (grup B)
1. Doneu els productes de la reacció de l’hexanal i la ciclopentanona amb els següents
reactius
a) HOCH2CH2OH, H+; b) primer NaBH4 i després H+, H2O; c) NH2CH2CH3, H+
2. Doneu els productes més probables de les següents reaccions aldòliques.
CH2CHO
NaOH, H2O
a) 2
b) CHO +(CH3)2CHCHONaOH, H2O
c) HCCCH2CH2CH2CCH3
OCH3
CH3
O
NaOH, H2O
3. Ordeneu els següents grups de compostos orgànics en ordre d’acidesa decreixent.
c) CH3CHCH2CO2H, CH3CH2CHCO2H, CH2CH2CH2CO2H
Cl ClCl
b) BrCH2CO2H, ClCH2CO2H, FCH2CO2H
a) CH3CO2H, CH3COCH2OH, CH3CH2CH2OH
4. Doneu els productes de reacció de l’àcid propanoic amb cada un dels següents reactius
a) SO2Cl; b) (CH3)2CHOH + HCl; c) KOH, CH3CH2I; d) CH3CH2NH2; e) producte de b) amb
CH3CH2NH2; f) 1) LiAlH4 en èter i 2) H2O
5. Doneu els productes de la reacció del pentanoat de metil en cadascun dels següents reactius
a) 1) NaOH, H2O 2) H+; b) (CH3)2CHCH2CH2OH (excés), H+; c) (CH3CH2)2NH, calor;
d) 1) LiAlH4, èter; 2) H2O
6. Es poden proposar diferents mecanismes per la reacció de saponificació d’esters:
1. un mecanisme d’addició-eliminació
R'OH +
-
R C
O
O
-
R C
O
O
OH
R'
HO
-
+
R C
O
O R'
2. un mecanisme de SN2
R'OH +
-
R C
O
O
HO
-
+
R C
O
O R'
Universitat Autònoma de Barcelona
Grau Ciència i Tecnologia dels Aliments
Química I
Curs 2016-2017
Full de Problemes nº 6
