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Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones
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Domínguez Arellano Citlalli, Ricárdez López María José, Sánchez López Sergio Iván, Sánchez Medina Janaí, Wilson Yépez Evelyn Vanessa. Asignatura: Tecnología Farmacéutica II Licenciatura: QFBT Periodo: 2019- Fecha de entrega: 22 de agosto del 2019 Docente: IQ. Lariza Quintana Paz RESUMEN La solubilidad de los fármacos suele variar generalmente por factores que afectan al mismo, entre ellos podemos mencionar: Temperatura, pH, concentración o la misma naturaleza del fármaco. Por ello, en la realización de esta práctica se llevó a cabo la solubilización del paracetamol, la cafeína anhidra, Ac. Acetilsalicílico y Ac. Ascórbico, con ayuda de 6 diferentes experimentos, cabe mencionar que aquí es muy importante tomar en cuenta las condiciones en las que se llevó a cabo la solubilización y conocer la clasificación de los fármacos de acuerdo a su solubilidad y su permeabilidad, ya que por ende, no todos tienen la misma capacidad de permeabilidad. Observamos que en la mayoría de los casos obtuvimos una formación de complejo o precipitado, esto nos indicaba entonces que no se logró disolver, pero, en el caso contrario obtuvimos muestras que si alcanzaron su solubilidad. Palabras clave: solubilidad, precipitación, factores, principio activo. INTRODUCCIÓN Solubilidad de un fármaco: Por regla general, los fármacos suelen ser ácidos o bases débiles. Por ello, su solubilidad varía enormemente en función del pH del medio donde se encuentren. Así, los fármacos básicos se disuelven mucho más fácilmente en un medio ácido, como el gástrico, mientras que los ácidos lo hacen preferentemente en medio alcalino. De este modo, pequeñas modificaciones del pH del medio de disolución pueden hacer variar la solubilidad de una determinada sustancia y, por ello, aumentar o disminuir la fracción ionizada, que es la más soluble en agua, con las consiguientes implicaciones que conlleva a efectos de disolución y absorción. Pero, además, existen otros factores que influyen de forma notable sobre la solubilidad de un fármaco: tal es el caso de la formación de sales y ésteres o la elección de diferentes polimorfos. FEUM Paracetamol SOLUBILIDAD. Fácilmente soluble en alcohol y metanol; soluble en acetona, agua caliente y en solución de hidróxido de sodio 1 N; casi insoluble en cloroformo y éter dietílico.
“Práctica 1: FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD DE UN FÁRMACO.” OBJETIVOS Generales Realizar la solubilización de fármacos mediante codisolución y formación de complejos. Determinar experimentalmente cómo algunos factores afectan la solubilidad de un fármaco, tales como temperatura, pH y la concentración o naturaleza del fármaco. Específicos Evaluar la importancia de las condiciones en que se lleva a cabo la solubilización de un fármaco. Conocer la clasificación de los fármacos de acuerdo a su solubilidad y su permeabilidad. MATERIALES EQUIPO REACTIVO 12 vasos de pp de 50mL 1 balanza analítica Paracetamol 48 tubos de ensayo 1 agitador vórtex Cafeína anhidra 1 gradilla Benzoato de Na 2 pipetas graduadas 1mL AAS 1 probeta 25mL Ác. Ascórbico 3 varillas de vidrio Glicerina 3 espátulas Propilenglicol 2 vidrios de reloj NaOH 1 piceta Agua destilada Matraz aforado de 25mL METODOLOGÍA Experimento 1: Codisolución Muestra 1:
Experimento 2: Formación de un complejo Muestra 3:
NOTA: Las soluciones de glicerina fueron realizadas en matraces aforados de 100mL puesto que era complicado tomar el reactivo con la pipeta graduada y se decidió hacer el cambio de tubos de ensayo por vasos de pp, además se llevó a cabo entre dos equipos.
Referencia: +++++ (mayor precipitado), + (poco precipitado), - (disolución completa) EXPERIMENTO 5 EFECTO DE TEMPERATURA/ GLICERINA/ VITAMINA C Referencia: +++++ (mayor precipitado), + (poco precipitado), - (disolución completa) EXPERIMENTO 6 EFECTO DE TEMPERATURA/ PROPILENGLICOL/ VITAMINA C TUBO TEMPERATURA AMBIENTE REFRIGERACIÓN 1 - - 2 - - 3 - - 4 - + 5 +++++ +++++ 6 +++++ +++++ TUBO TEMPERATURA AMBIENTE REFRIGERACIÓN 1 - - 2 - - 3 - - 4 - + 5 + + 6 +++++ +
Referencia: +++++ (mayor precipitado), + (poco precipitado), - (disolución completa) EXPERIMENTO 7 EFECTO DEL pH TUBO EXP. 3 EXP. 4 EXP. 5 EXP. 6 Tº amb Refrigerado Tº amb Refrigerado Tº amb Refrigerado Tº amb Refrigerado 1 ++++
cual se combinó la cafeína anhidra con agua y benzoato de sodio se logró observar una disolución por completo asegurando éste resultado ya que al dejar reposar no se observó precipitación alguna. Después de haber realizado estos experimentos se llegó a la conclusión que tanto el propilenglicol y el benzoato de sodio funcionan como un buen vehículo para el paracetamol y la cafeína, ya que las muestras que se trabajaron con estas sustancias presentaron una mejor solubilidad, cumpliendo el objetivo de esta práctica el cual era el de realizar la solubilización de fármacos mediante codisolución y formación de complejos ya que estas reacciones se lograron observar en estos 2 experimentos. En el experimento 3 se tuvieron ciertos inconvenientes, ya que en éste se tenían que realizar mediciones muy pequeñas de glicerina y estas serian muy difíciles de trabajar con las pipetas graduadas, ya que éste reactivo es muy denso y se podía perder mucha muestra, por éste motivo se dispuso a trabajar en muestras de 100ml, las cuales se preparaban en matraces aforados y se trasvasaban a los vasos de precipitado. Se trabajó con el ácido acetilsalicílico, el cual es un principio activo poco soluble en agua ya que presenta una mayor parte no polar y se logró una precipitación, sin embargo éste tuvo una mayor precipitación en la glicerina, la cual indica que la parte no polar de la glicerina no logró estabilizar la molécula en su totalidad y no se logró una disolución completa del ácido acetilsalicílico. En el experimento 4 se utilizó igualmente el ácido acetilsalicílico como principio activo, sin embargo en esta ocasión se trabajó con propilenglicol, en el cual no se observaron variaciones en solubilidad, sin embargo se logró una variación por el efecto de la temperatura ya que en el Tubo 6 se logró una disolución por completo. En el experimento 5 y 6 se tuvo como principio activo al ácido ascórbico o vitamina C, el cual en el experimento 5 se logró una disolución completa en algunos tubos que se mantuvieron a temperatura ambiente, esta solubilidad se debe a que se tuvieron formaciones de puentes de hidrógeno del agua y grupos polares que la molécula contiene. Se obtuvieron tubos en los cuales se presentó precipitación, ya que el ácido ascórbico no es soluble en glicerina y al dejar reposar éste por obvias razones precipitó. En el experimento 6 se logró observar que los primeros tubos a temperatura ambiente lograron una disolución completa, al contrario de los tubos 5 y 6 los cuales obtuvieron una mayor precipitación, se Tuvo una mayor solubilidad en contraste al experimento 5, al final de estos experimentos se cumplió el objetivo que estos tenían el cual era el de determinar experimentalmente como algunos factores afectan la solubilidad de un fármaco, tales como temperatura, pH y la concentración o naturaleza del fármaco, ya que a lo largo de los experimentos 3, 4, 5 y 6 se observaron pequeñas pero significativas diferencias gracias a la temperatura. En el experimento 7 se evaluó el efecto del pH, para realizar éste experimento se seleccionaron 3 tubos por experimento A los cuales se les agregó 2 ml de la solución de NaOH para verificar si es dos se disolvían por completo, sin embargo en algunos si logro disolverse el principio, Mientras que nosotros aún tenía la presencia de precipitado esto se debió a que se tenía un pH totalmente básico el cual presentó una mayor dificultad para que el principio activo pudiese disolverse, ya que al agregar la solución se neutralizaron los iones H de los ácidos. Al conjunto de todos los experimentos realizados en esta práctica se cumplió satisfactoriamente el siguiente objetivo de la práctica el cual era Evaluar la importancia de
las condiciones en que se lleva a cabo la solubilización de un fármaco, ya que se lograron observar los diferentes condiciones en las cuales se sometieron a los principios activos y las variaciones que estos tuvieron al someterse a cambios de temperatura o densidades diferentes, lo cual nos ayuda a tener un conocimiento adecuado y más a fondo de la solubilidad y las variaciones que los fármacos pueden tener en condiciones diferentes. Ricárdez, María José: En los experimentos 1 y 2 se llevó a cabo codisolución y formación de un complejo, respectivamente, en estos nos pudimos percatar de que la solubilidad de los fármacos (paracetamol y cafeína anhidra) está basada en su estructura molecular, pero también en la de los disolventes (agua destilada, propilenglicol y benzoato de sodio), ya que interviene la polaridad de ambos. La solubilidad que tendrá cada sustancia se puede predecir de acuerdo a la polaridad que tendrá con el disolvente que se va a emplear, puesto que muy pocas moléculas biológicamente activas son solubles en solvente polares, como el agua, por ello es muy importante conocer la estructura y las interacciones soluto-disolvente para aumentar o disminuir la solubilidad del compuesto. En los experimentos restantes (3, 4, 5, 6 y 7) se comprobó si factores como la temperatura y el pH afectaban de cierta manera en la solubilidad de los fármacos utilizados: AAS y Vitamina C, así mismo es fundamental mencionar que las concentraciones en las que se manejan las disoluciones tanto de la glicerina como del propilenglicol son muy importantes al momento de elegir el fármaco a disolver. En el caso de la temperatura, como bien sabemos hay muchos compuestos que precipitan estando a altas temperaturas, sin embargo, otras moléculas no requieren de un aumento considerable de esta para lograr un disolución completa puesto que va a depender directamente de la naturaleza del fármaco. De igual manera, los sitios de interacción (-OH) son otro factor que debemos de considerar para comprobar si un compuesto es o no soluble en otro compuesto, puesto que los principios activos son ácidos y bases débiles y el cambio de pH influye en la solubilidad de estos. De acuerdo a los resultados obtenidos en los experimentos puedo concluir que el propilenglicol, el benzoato de sodio y la glicerina funcionan como vehículos de principios activos que son poco solubles en agua, sin embargo estos se ven afectados por la temperatura y el pH lo que los hace que sean insolubles. Además, con la ejecución de esta práctica se cumplieron con éxito los objetivos puesto que se llevó a cabo la solubilización del paracetamol, AAS, cafeína anhidra y Vitamina C, tanto en agua como en diferentes disolventes como fueron la glicerina, el propilenglicol y el benzoato de sodio; así mismo, comprobamos cómo algunos factores afectan la solubilidad de estos, tales como la temperatura, pH y la concentración o la misma naturaleza del fármaco. Sánchez, Sergio Iván: La solubilidad de los fármacos depende de la estructura molecular de estos; así como también de la del disolvente, ya que interviene la polaridad de ambos. De acuerdo al pka de cada sustancia se puede predecir la solubilidad que esta tendrá con el disolvente que se tenga las concentraciones en la cual se manejan las disoluciones también son importantes al momento de elegir el fármaco a disolver. No todo aumento de temperatura lleva necesariamente a un aumento de solubilidad, esto es primordial a considerar pues muchos compuestos precipitan a altas temperaturas. El pH es un factor importante para poder comprobar si un compuesto es o no es soluble en
Sodio, este se logró disolver completamente, y después de dejarlo reposar no presentó ningún precipitado, de acuerdo a lo observado en estos experimentos, el propilenglicol y el benzoato de sodio son un buen vehículo para el paracetamol y la cafeína, ya que en ellas las muestras se lograron disolver. En el experimento 3 observamos el efecto que tiene la temperatura con el AAS/glicerina, en el AAS recordamos que es poco soluble en agua ya que este tiene una gran parte no polar debido a eso obtuvimos una precipitación, por el lado contrario al mezclarse con glicerina precipitó, lo cual nos indicó que aunque la parte no polar de la glicerina ayuda mucho a estabilizar la molécula, ésta no fue suficiente para disolver por completo la molécula de AAS. En el experimento 4 también utilizamos como PA el AAS y en este caso se cambió la glicerina del experimento anterior por propilenglicol a distintas concentraciones, aquí no se observó un gran cambio en la solubilidad del AAS la mayoría de los tubos se obtuvo precipitación, esto se debió a que hubo una formación de puentes de hidrógeno, aunque cabe mencionar que obtuvimos un pequeño cambio por el efecto de la T° ambiente en el tubo 6, en este no se formó precipitado, sino que hubo una disolución completa. En el experimento 5 y 6 utilizamos como PA ácido ascórbico (Vitamina C), en el primero logramos observar que el ácido ascórbico se pudo disolver completamente en algunos tubos a T° ambiente, esto fue gracias a que se debe casi totalmente a la formación de múltiples puentes de hidrógeno entre el agua y los grupos polares que tiene la molécula, cabe mencionar que obtuvimos algunos tubos que si presentaron precipitación debido a que la molécula del ácido ascórbico no es soluble en glicerina. En el experimento 6, pudimos observar que en los tubos del 1 a 4 a T° ambiente presentaron disolución completa, aunque en el tubo 5 y 6 obtuvimos una mayor precipitación, esperábamos que el ácido ascórbico lograra mayor solubilidad en agua que en el propilenglicol ya que su solubilidad se debe a la formación de múltipes puentes de hidrógeno con el agua, en este caso la temperatura no influyó de ninguna manera ya que obtuvimos los mismos resultados en los tubos que estuvieron a T° ambiente y los que estuvieron en refrigeración. Por ultimo en el experimento 7 evaluamos el efecto del pH, para lo cual se seleccionaron 3 tubos de cada experimento a los cuales añadimos solución de NaOH 0.1 N, aquí ogramos observar que el PA en algunos tubos logró disolverse y en los tubos restantes tenían un precipitado debido a que su pH era básico y dificultaba la disolución, cumpliendo así con el principio de Le Chatelier y confirmamos que los fármacos básicos podrán disolverse muy bien en un medio ácido. Gracias a la realización de la práctica logramos comprender más a fondo como afectan distintos factores (temperatura, pH, concentración) a la solubilidad de los fármacos, incluso como su misma naturaleza afecta y no les permite la disolución. Wilson, Evelyn: De acuerdo a lo realizado en la práctica de factores que afectan la solubilidad de un fármaco se pudo observar que una de las principales razones que afectan para una correcta solubilidad son la temperatura, seguido del pH y terminando con la adecuada concentración. Las concentraciones en la cual se manejan las disoluciones también son importantes al momento de elegir el fármaco a disolver. La constante dieléctrica es muy importante dependiendo si se encuentra a una temperatura alta o baja, ya que afecta las interacciones moleculares. En los estudios de la solubilidad de un fármaco intervienen muchos factores y es necesario considerar los efectos químicos como por ejemplo las reacciones de neutralización ácido-base), estructurales como ejemplo la presencia de
grupos hidrófilos y/o lipolos y balance de los mismo y eléctricos como el momento dipolar, constante dieléctrica, fuerzas de Van Der Wall de London, electrostáticas, que conducen a las interacciones mutuas entre el soluto y el disolvente. Es por ello que en la discusión de resultados podremos explicar porque el fármaco utilizado es mas soluble en un solvente que en otro, en este caso nuestro solventes fueron la glicerina, propilenglicol y agua, para diluir vitamina C y AAS. En los cuales pudimos observar que la vitamina C es soluble en ambos solventes y el AAS resulto ser muy poco soluble para ambas soluciones. En cuestión del pH pudimos observar que tiene muy poca solubilidad el AAS en condiciones de pH bajo al igual que la vitamina C. BIBLIOGRAFIA (2014). Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos. 11a edición, volumen I. https://www.farmacopea.org.mx/Repositorio/Documentos/634.pdf Arévalo, F. M (2011) Secado. Manual de prácticas de laboratorio Tecnología Farmacéutica II. UNAM. Aiache, J.M.; Berner, J.G.; Buri, P.; Leblanc, P.P.; Lesne, M.; et al.: Traité de Biopharmacie et Pharmacocinétique. 2ª édit, Vigot. París, 1990. Cárdenas, H.L.; Cortés, A.R.: Aspectos biofarmacéuticos de la evaluación de medicamentos. Ed. UAM, México D.F., 1996. Clark, B.; Smith, D.A.: Introducción a la Farmacocinética. Acribia. Zaragoza, 1989. Labaune, J.P.: Manual de Farmacocinética. Masson, S.A. Barcelona, 1991. Aulton. Farmacia: la ciencia del diseño de las formas farmacéuticas. Ed. Elsevier España.
Secretaría de Salubridad y Asistencia. Comisión Permanente de la Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos. Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos. 8ª. Ed. MÉXICO. 2004.
