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!" #$ % & $%' ( ( ( ! ( ( ) * + ( ,!- ! ) #. ) ) (
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH (^) CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 n -butanol (^) dietil éter
CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3
O CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3
O
pentan-2-ona (^) pentan- 3 - ona
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3
CH 3
n -butano (^) metilpropano
F C HBr Cl
F C Cl (^) Br^ H
H 3 C
H CH 3
H (^) H
H 3 C CH 3
H
COOH
C CH 3 H
H 2 N
% & &
% &
H
C F HO
H 3 C
H
C F H 3 C
H 3 C
H 3 C (^) CH CH 3 3
CH 3
H H
plano de simetría: pasa por los átomos de C,F y H
QUIRAL (^) AQUIRAL AQUIRAL
C-estereogénico
0 αααα+
1 & αααα
,- . ,- λλλλ. + $ + % αααα. . . / 0$
( ,
1 αααα 2 λλλλ ,-^. αααα 0 /
% &
2 + ,
COOH C CH 3 H 2 N
H
(l) -ALANINA o (-)-ALANINA
[αααα]D^20 = -14.
3 + , 4αααα 53 6^
" + + "
COOH C H 2 N^ CH^3
H
(+) -ALANINA [αααα]D^20 = +14.
COOH C H 3 C (^) NH 2
H
(-) -ALANINA [αααα]D^20 = -14.
H C H 3 C^ COOH
HO
Ac. ( -) -LACTICO [αααα]D^20 = -3.
H C HOOC (^) CH 3
OH
Ac. (+) -LACTICO [αααα]D^20 = +3.
% , ( +
H 2 N (^) OH O
O
NH 2
H 2 N (^) OH O
O
NH 2
Asparragina
amargo dulce
Cl OH OH
3-Cloropropano-1,2-diol
veneno (^) anticonceptivo
Cl OH OH
Limoneno
sabor naranja sabor limón
Ibuprofeno
antiinflamatorio sin actividad
iBu
OH O (^) i Bu
OH O
I C H Br
Cl
1 C (^4324) 3
2
1 1 C (^432)
1 C 3 2
Sentido horario Bromoiodoclorometano ( R )
( R )-Bromoiodoclorometano
)
" " # COOH C H^ CH^3 2 N
H
2 C (^413) (^43) 1
2 2 C 1 3
Sentido horario ( R )
(-)-ALANINA
( R )-(-)-Alanina
CH 2 CH 3 C CH^ CH^2 CH^2 OH 3 CH 2 CH 2
H
3 C (^421)
3 4
1 2
3 C 2 1
Sentido horario ( R )
)
C C H HC CH 3
1 C (^423)
1 C 2 3 Sentido antihorario (S)
H 3 C O
CH 2
C C H (^) C CH 3 (^43) 2
1
H 3 C O
C
O
H C C (^) H^ H
C O C O O C
C C (^) C C
C
C
C
C
C C C^ C C C
A 6 " ' "
B " '
Cl
H
H Cl
Et
Me
H
Cl
Cl H
Et
Me
H
Cl
H (^) Cl
Et
Me
Cl
H
Cl (^) H
Et
Me
A B^ C^ D
)
Cl
H
H Cl
Et
Me
H
Cl
Cl H
Et
Me
H
Cl
H Cl
Et
Me
Cl
H
Cl H
Et
Me
A B^ C D
(2S,3S) (2R,3R)^ (2R,3S)^ (2S,3R) enantiómeros diastereoisómeros enantiómeros
diastereoisómeros diastereoisómeros diastereoisómeros
A B
C (^) D
enantiómeros
enantiómeros
diastereoisómeros diastereoisómeros diastereoisómeros
H
Cl
Cl H
Et
Me
H
Cl
H (^) Cl
Et
Me
(2R,3R) (^) (2R,3S)
EPÍMEROS en C- DIASTEREOISÓMEROS
Cl
H
H (^) Cl
Et
Me
H
Cl
Cl (^) H
Et
Me
H Cl
H (^) Cl
Et
Me
Cl H
Cl (^) H
Et
Me
A B (^) C (^) D
( 2 S, 3 S) (^2 R,^3 R)^ ( 2 R, 3 S) ( 2 S, 3 R)
Me
Et
H Cl Cl H
Me
Et
Cl H H Cl
Me
Et
Cl H Cl H
Me
Et
H Cl H Cl
)
6 " 6 "
)
(
D ' -!
inversión piramidal P CH 3 Et
Ph
P
CH 3 Et Ph (motela) (R) (^) (S)
N CH 3 Et
Ph
N
CH 3 Et inversión piramidal Ph
(rápida) NO SON COMPUESTOS QUIRALES
CH 3 N Ph Et H
X
SALES DE AMONIO
CH 3 Si Ph Et H
COMPUESTOS DE SILICIO
Fe Ph OC H
O P Ph Et CH 3
P Ph Et CH 3
FOSFINAS
S Ph Et O
SULFÓXIDOS
COMPUESTOS DE HIERRO
ÓXIDOS DE FÓSFORO
2 & 9 & ( ) = ) (
C C H 3 C
H
CH 3
H C C H 3 C
H
H
ISÓMEROS^ CH^3 GEOMÉTRICOS (DIASTEREOISÓMEROS)
6 "
C C Me
H
Ph
H C C Me
H
H
Ph
cis (^) trans
6
6 " E
C C Me
H
Ph
Br
E - 1 - bromo- 1 - fenilprop- 1 - eno
C C Me
Et
H (1E,3Z) -4-metil-1-fenilhexa-1,3-dien-1-ol
C C
H
Ph
OH
) ; )< (
cis : compuesto meso trans : par de enantiómeros
HO OH (^) HO OH HO OH
6@ 6@ F % 6G @ > $ 6
6@ 6@ F % 6 6%9 6
; )4 (
cis : par de enantiómeros trans : par de enantiómeros
OH OH OH^ OH Me Me Me Me
cis : par de enantiómeros trans : par de enantiómeros
Me OH Me OH Me OH Me OH
cis : compuesto meso trans : par de enantiómeros
OH OH^ OH
OH OH^ OH
)
cis : par de enantiómeros trans : par de enantiómeros
Me OH Me OH Me OH Me^ OH
cis : compuesto meso (^) trans : par de enantiómeros
Me Me (^) Me Me Me Me
6@ 6@ F % 6 6%9 6
6@ 6@ F % 6G @ > $ 6
6@ 6@ F % 6 6%9 6
6@ 6@ F % 6G @ > $ 6
XR (^) + XS
Mezcla racémica
YR^ XR^ YS XS YS
Mezcla de diastereoisómeros
XR YS
XS YS
XR
XS
$ / $
1 αααα 2 4 5^ ,- ^ 0$ ) 0; 55$ 6 4 =)< = ( 7 7 ; 4 5 ; H I (; J 5 ; J A K I ; < K 5 4 6)< 6 ( ( (; 4 5 ; H I (; J 5 ; J A K I ; < K 5 4 =)< 6 5^ ; H (; I ^ ; H H H H ^ ; 4 A 5 L + ' 5^ 4 5A ^ ; J I I ^ 4 5H
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