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Estructuras de resonancia, Resúmenes de Química Orgánica

Explica mas claramente la resonancia

Tipo: Resúmenes

2020/2021

Subido el 21/03/2021

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QUÍMICA ORGANICA
M. Patricia Macías Pérez Agosto Diciembre 2016
ESTRUCTURAS DE RESONANCIA
En principio es indispensable:
Comprender el concepto de electronegatividad de los elementos
Manejo de estructuras de Lewis
Identificar las hibridaciones del carbono sp3, sp2, sp
Cargas formales
Tipos de Enlaces
Uso correcto de las flechas para indicar movimiento de electrones
Sin estos conceptos sería muy difícil dibujar estructuras de resonancia.
REGLAS DE RESONANCIA:
1.- La posición de los átomos debe ser igual en todas las estructuras de resonancia
2.- Todas las estructuras de resonancia para un compuesto deben tener el mismo número de electrones
apareados y sin aparear (la carga formal debe conservar el mismo signo en cada estructura de resonancia.
3.- Las estructuras de resonancia tendrán diferente importancia (dependiendo de: distribución de carga)
COMO HACER ESTRUCTURAS DE RESONANCIA
I.- Se debe encontrar donde es posible mover electrones y quien puede recibir a estos electrones en las
estructuras de Lewis. Los electrones que podemos mover son pares de electrones sin compartir en un
átomo y los electrones de los enlaces múltiples.
II.- Los receptores pueden ser: átomos con carga formal positiva; átomos que puedan tener una carga
formal negativa ( ej. Oxígeno, Nitrógeno, Azufre) Y átomos que tienen electrones móviles entre ellos
(dobles ligaduras).
III.- La estructura de resonancia más estable es la que tiene al átomo más electronegativo con la carga
negativa y al menos electronegativo con la carga positiva.
IV.- Para mover un par se representa con una flecha curva de dos puntas y para un electrón con una flecha
curva de una punta.
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pf4

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¡Descarga Estructuras de resonancia y más Resúmenes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!

ESTRUCTURAS DE RESONANCIA

En principio es indispensable: Comprender el concepto de electronegatividad de los elementos Manejo de estructuras de Lewis Identificar las hibridaciones del carbono sp3, sp2, sp Cargas formales Tipos de Enlaces Uso correcto de las flechas para indicar movimiento de electrones

Sin estos conceptos sería muy difícil dibujar estructuras de resonancia.

REGLAS DE RESONANCIA:

1.- La posición de los átomos debe ser igual en todas las estructuras de resonancia 2.- Todas las estructuras de resonancia para un compuesto deben tener el mismo número de electrones apareados y sin aparear (la carga formal debe conservar el mismo signo en cada estructura de resonancia. 3.- Las estructuras de resonancia tendrán diferente importancia (dependiendo de: distribución de carga)

COMO HACER ESTRUCTURAS DE RESONANCIA

I.- Se debe encontrar donde es posible mover electrones y quien puede recibir a estos electrones en las estructuras de Lewis. Los electrones que podemos mover son pares de electrones sin compartir en un átomo y los electrones de los enlaces múltiples. II.- Los receptores pueden ser: átomos con carga formal positiva; átomos que puedan tener una carga formal negativa ( ej. Oxígeno, Nitrógeno, Azufre) Y átomos que tienen electrones móviles entre ellos (dobles ligaduras). III.- La estructura de resonancia más estable es la que tiene al átomo más electronegativo con la carga negativa y al menos electronegativo con la carga positiva. IV.- Para mover un par se representa con una flecha curva de dos puntas y para un electrón con una flecha curva de una punta.

PARA CATIONES

Ejemplo:

PARA ANIONES

Ejemplo:

PARA RADICALES

Ejemplo:

ERRORES MÁS COMUNES Y MALENTENDIDOS , que frecuentemente aparecen al intentar escribir estructuras de resonancia:

A) Si tiene quien done los electrones, pero no quien lo reciba O no tiene electrones e indica movimiento de flechas entonces NO ES POSIBLE FORMAR estructuras de resonancia del movimiento de los electrones.

CH 2

CH 2 CH- CH 2 = CH - CH 2

CH 2 CH^2

C

H 3 C

O

O-^ C

H 3 C

O

O-

H

H

H

CH 2 +

C+

H

H

H

CH 2

H 3 C

H 3 C

OH+ C+

H 3 C

H 3 C

OH

HÍBRIDO DE RESONANCIA MÁS ESTABLE.


A) B)

ESTRUCTURAS DE RESONANCIA

I. EJERCICIOS.

II. Dibuja todas las estructuras de resonancia posibles a partir de las moléculas que se muestran abajo.

III. Usa flechas curvas para indicar la deslocalización de los pares de electrones y las cargas.

H 2 C

H CH 2 +^ CH^3

CH 2 +^ H 3 C

O CH 2 -

H 3 C

O C O NH 2

P+

O- O-^ O- O-

C

CH 3 H 2 O CH 3 CH 3

N C CH CH 2 CH CH 2

H 3 C C H 3 C

CH C H

O

A) B)

C) CH 2

H 3 C C+^ O CH^2 C+^ O

H 3 C

H 3 C

CH CH CH 3