¡Descarga Ejercicios Química Orgánica: Análisis de estructuras y ebullición (2018) - Prof. Ariza y más Ejercicios en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!
QUÍMICA(ORGÀNICA(I(
Avaluació(continuada(Tema( 2 ((Full(A)(–( 13 (de(Març(de( 2018 (
Nom:(
Exercici 1
a) Anomeneu el compost A.
b) Completeu per a cadascuna de les següents estructures ( B - G ) la seva representació plana
c) Indiqueu quines de les estructures anteriors ( B - G ) són idèntiques (mateixa conformació d'un mateix compost) i quines
són confórmers d’un mateix compost.
d) Indiqueu per a cadascuna de les estructures anteriors ( B-G ) si tenen el mateix punt d'ebullició que A.
a)! trans $ N,N,3 $trimetilciclohexilamina!o! trans $ N,N,3 $trimetilciclohexanamina
b!i!c)!Si!són!el!mateix!compost!que! A !tindran!el!mateix!punt!d'ebullició
N
Compost A
B
C
D
N
N
N
H
Me
H
H
H
H
H
NMe 2
E
H
Me 2
N
H
H
H
Me
H
H
F
H
Me 2
N
H
H
Me
H
H
H
G
N
N
N
A
N
N
A
N
B i G són idèntics, mateixa conformació de:
N
Punts d'ebullició diferents a A
C i E són idèntics, la mateixa conformació de:
N
Punts d'ebullició diferents a A
D i F són confórmers d' A mateixos punts d'ebullició que A
Exercici 2
La conformació gauche de l'1,2-etandiol és 2.3 Kcal/mol més estable que la conformació antiperiplanar. En canvi, en
l'1,2-dimetoxietà, la conformació més estable és l'antiperiplanar.
a) Indiqueu raonadament quin dels dos compostos és més soluble en aigua i quin té un punt d'ebullició més alt.
b) Dibuixeu les projeccions de Newman per als confórmers gauche i antiperiplanar de l'1,2-etandiol i les fórmules en
perspectiva per als confórmers gauche i antiperiplanar de l'1,2-dimetoxietà.
c) Per què la conformació més estable de l’1,2-dimetoxietà és l’antiperiplanar?
d) Per què, en canvi, el confórmer gauche de l'1,2-etandiol és més estable que l'antiperiplanar? Indiqueu sobre la
projecció de Newman el factor responsable de l'estabilització de la forma gauche.
a) Solubilitat : l'1,2-etandiol és més soluble en aigua perquè fa ponts d'hidrogen amb l'aigua que afavoreixen la
seva dissolució. En canvi, l'1,2-dimetoximetà no els pot fer. A més, l'1,2-etandiol té menys àtoms de carboni que
també el fan més soluble en aigua.
Punt d'ebullició : l'1,2-etandiol té un punt d'ebullició més alt perquè fa ponts d'hidrogen intermolecularment amb
ell mateix que fan que augmenti el seu punt d'ebullició. En canvi, l'1,2-dimetoximetà no els pot fer.
H
H OH
OH
H H
OH
H H
OH
H H
gauche antiperiplanar
H
H
H
H
MeO
OMe
antiperiplanar
H
H
OMe
H
MeO
H
gauche
H
H O
O
H H
gauche
b)
c)
H
H
estabilització per
pont d'hidrogen
OMe
H H
OMe
H H
antiperiplanar
és la més estable perquè els grups voluminosos es troben el màxim
d'allunyats i no poden fer ponts d'hidrogen intramolecularment.
d)
Exercici 2
a) Dibuixeu en perspectiva la conformació més estable del 3-cloropentà.
b) Representeu el diagrama d'energia potencial per a la rotació entorn l'enllaç C2-C3 en el 3-cloropentà. Dibuixeu,
utilitzant projeccions de Newman, les conformacions dels màxims i mínims d'energia potencial.
c) D’acord amb la posició relativa dels grups alquil, anomeneu cadascuna de les conformacions representades.
H
H
H
H
H H
Cl H
H
H
H
H
Conformació amb disposició de tots els
grups voluminosos en conformacions
alternades de mínima energia
(antiperiplanars)
H
Et
Cl
H
Me
H
Cl
H
Et
H
Me
H
Et
Cl
H
H
Me
H
H
Cl
Et
Me
H
H
Cl
Et
H
Me
H
H
Et
H
Cl
Me
H
H
A B C D E F
b i c)
A
B
C
D
E
F
E
A
antiperiplanar anticlinal sinclinal sinperiplanar sinclinal anticlinal
Alternada Eclipsada Alternada Eclipsada Alternada Eclipsada
