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Asignatura: Quimica organica i, Profesor: Xavier Ariza, Carrera: Química, Universidad: UB
Tipo: Ejercicios
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Avaluació(continuada(Temes( 9 ((Full(A)(–( 29 (de(Maig(de( 2018 (
Exercici 1
Indiqueu si les següents reaccions conduirien majoritàriament als productes representats. En cas que no, digueu quin
seria el producte majoritari de la reacció i quins serien els reactius que s’haurien d’haver fet servir per a obtenir el
producte dibuixat (pot caldre més d’una etapa).
Sí
No
producte reactiu
Ph
POCl 3
piridina
Cl
Ph
Ph
SOCl 2
piridina
PBr 3
MeSNa SMe
Sí
No
reactiu
SMe
TsCl, piridina
MeSNa
MeOH
OMe
2
4
Sí
No
producte reactiu
OMe
3
t BuI
Sí
No
producte reactiu
3
Sí
No
producte
reactiu
2
2
Ph
3
Br
Sí
No
producte reactiu
Ph
Br
Br 2,
2
, H 2
Sí
No
producte reactiu
OMgBr
MeMgBr
Neutralització
Br 1) Mg, Et 2
2
Sí
No
producte reactiu
t BuOK
2
4
2
Na 2
Cr 2
7
2
4
Sí
No
producte reactiu
PhCO 2
Exercici 2
Proposeu un esquema sintètic per a preparar trans - 2 - ciclohexilciclohexanol a partir de bromociclohexà:
Br
Mg
Et 2
MgBr
t BuOK
t BuOH
3
OMgBr
Exercici 3
Proposeu un mecanisme raonable i detallat per a la següent transformació utilitzant el formalisme de les fletxes corbes.
PBr 3
Br
Mg
Et 2
MgBr
3
CrO 3
2
4
2
4