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Grupos funcionales, Apuntes de Biología

Asignatura: ,, Profesor: ana ana, Carrera: Biología, Universidad: UCM

Tipo: Apuntes

2014/2015

Subido el 04/07/2015

mayo28
mayo28 🇪🇸

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Cajón de Ciencias
Química orgánica: Grupos funcionales
Si ya conoces las nociones básicas de química orgánica, sabrás que los compuestos de este tipo se
componen principalmente de carbono e hidrógeno. Pero también puede haber otros átomos que,
ordenados de una manera determinada (y con elementos como el oxígeno, el nitrógeno o algunos
halógenos) proporcionen a la molécula en cuestión características peculiares. Es esto a lo que
llamamos grupos funcionales.
Así, como verás dentro de poco, cualquier cadena de carbonos que tenga el grupo OH se
comportará como un alcohol, y cualquiera que tenga en algún carbono intermedio el grupo = O (un
oxígeno con doble enlace) será una cetona. Todos estos grupos tienen un sufijo que se añade al final
del nombre habitual. Fíjate en este ejemplo:
CH3 – CH2 – CH3 → Propano (cadena básica de tres carbonos, ningún grupo funcional)
CH3 – CH2 – CH2 – OH → Propanol (“ol” es el sufijo de los alcoholes)
CH3 – CH – CH3 → Propanona (“ona”, por supuesto, es el sufijo de las cetonas)
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O
Igual que ocurría con los radicales, debemos indicar con un número la posición del grupo funcional
dentro la cadena principal.
(Si te preguntas por qué no hemos puesto número en los ejemplos anteriores, es una buena
pregunta, pero tiene su explicación: cuando el grupo funcional está en el carbono 1, no es necesario
indicarlo. En la cetona es por otro motivo: una cetona debe estar obligatoriamente en un carbono
intermedio, y solo hay una posibilidad si se trata del propano. De todos modos, escribir 1-propanol
o 2-propanona no está mal).
Si un compuesto tuviera grupos funcionales de varios tipos, existe un orden para determinar cuál
tiene preferencia y se nombra con el sufijo. La existencia del resto se nombra utilizando prefijos. El
orden de prioridad es el que tienes en la tabla de la página siguiente, siendo los ácidos carboxílicos
los más importantes de todos. El siguiente ejemplo es a la vez una cetona y un ácido, pero se toma
éste último como grupo principal:
CH3 – CH2 – C – CH2 – COOH → Ácido 3 - oxopentanoico
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O
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Cajón de Ciencias

Química orgánica: Grupos funcionales

Si ya conoces las nociones básicas de química orgánica, sabrás que los compuestos de este tipo se

componen principalmente de carbono e hidrógeno. Pero también puede haber otros átomos que,

ordenados de una manera determinada (y con elementos como el oxígeno, el nitrógeno o algunos

halógenos) proporcionen a la molécula en cuestión características peculiares. Es esto a lo que

llamamos grupos funcionales.

Así, como verás dentro de poco, cualquier cadena de carbonos que tenga el grupo – OH se

comportará como un alcohol, y cualquiera que tenga en algún carbono intermedio el grupo = O (un

oxígeno con doble enlace) será una cetona. Todos estos grupos tienen un sufijo que se añade al final

del nombre habitual. Fíjate en este ejemplo:

CH 3 – CH 2 – CH 3 → Propano (cadena básica de tres carbonos, ningún grupo funcional)

CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH → Propanol (“ol” es el sufijo de los alcoholes)

CH 3 – CH – CH 3 → Propanona (“ona”, por supuesto, es el sufijo de las cetonas)

O

Igual que ocurría con los radicales, debemos indicar con un número la posición del grupo funcional

dentro la cadena principal.

(Si te preguntas por qué no hemos puesto número en los ejemplos anteriores, es una buena

pregunta, pero tiene su explicación: cuando el grupo funcional está en el carbono 1, no es necesario

indicarlo. En la cetona es por otro motivo: una cetona debe estar obligatoriamente en un carbono

intermedio, y solo hay una posibilidad si se trata del propano. De todos modos, escribir 1-propanol

o 2-propanona no está mal).

Si un compuesto tuviera grupos funcionales de varios tipos, existe un orden para determinar cuál

tiene preferencia y se nombra con el sufijo. La existencia del resto se nombra utilizando prefijos. El

orden de prioridad es el que tienes en la tabla de la página siguiente, siendo los ácidos carboxílicos

los más importantes de todos. El siguiente ejemplo es a la vez una cetona y un ácido, pero se toma

éste último como grupo principal:

CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – COOH → Ácido 3 - oxopentanoico

O

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Cajón de Ciencias Fórmula Función Sufijo (cuando sea grupo principal) Prefijo (cuando sea grupo secundario) Ejemplo R – C – OH || O Ácido Ácido ...oico Carboxi... CH 3 – COOH Ácido etanoico R – C – O – R' || O Éster ...ato de ...ilo Alcoxicarbonil... CH 3 – COO – CH 3 Etanoato de metilo R – C – NH 2 || O Amida ...amida Carbamoil... CH 3 – CONH 2 Etanamida R – C = N Nitrilo ...nitrilo Ciano... CH 3 – C = N Etanonitrilo R – C – H || O Aldehido ...al Oxo... CH 3 – CHO Etanal R – C – R' || O Cetona ...ona Oxo... CH 3 – CO (^) – CH 3 Propanona R – OH Alcohol ...ol Hidroxi... CH 3 – CH2 – OH Etanol R - NH 2 Amina ...amina Amino... CH 3 – CH 2 – NH 2 Etanamina R – O – R' Éter ...oxi ...ano ...il ...iléter Oxa... CH 3 – O – CH 2 – CH 3 Metoxietano Etilmetiléter C = C Doble enlace ...eno - CH 2 = CH 2 Eteno C = C Triple enlace ...ino - CH = CH Etino R – NO 2 Nitro - Nitro... CH 3 – CH 2 – NO 2 Nitroetano

  • X Halógeno - Fluoro... , cloro... , bromo... , yodo... CH 3 – CH 2 – Cl Cloroetano
  • R Radical - ...il CH 3 – CH – CH 3 | CH 3 2 - metil propano Metilpropano Hemos incluido dobles y triples enlaces para que veas su orden de prioridad respecto al resto de grupos funcionales. Fíjate también que algunos solo tienen o bien sufijo o bien prefijo para nombrarlos.

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