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Química Orgánica
Grupos funcionales
con oxígeno o nitrógeno
IES La Magdalena.
Avilés. Asturias
La parte carbonada constituye el esqueleto fundamental de las moléculas orgánicas. En esta estructura básica se pueden insertar átomos distintos del carbono (principalmente oxígeno y nitrógeno) que forman los grupos funcionales con oxígeno o nitrógeno
Es evidente que la introducción de átomos tales como el oxígeno o el nitrógeno va a condicionar la aparición de centros reactivos en las moléculas , ya que su elevada electronegatividad va a polarizar los enlaces dando lugar a diversos efectos electrónicos que caracterizarán la reactividad del grupo.
Grupos funcionales que contienen oxígeno: (R o R' indican radicales de alquilo)
Alcohol. El grupo funcional característico es el grupo hidroxilo, - OH, que puede sustituir a uno de los hidrógenos unidos al carbono: R-CH 2 OH. Éter. El grupo funcional de los éteres está constituido por un átomo de oxígeno enlazado a dos radicales de alquilo: R-O-R'
Grupos funcionales que contienen nitrógeno: (R o R' indican radicales de alquilo)
Amina. El grupo funcional característico es el grupo amina , - NH 2 , que puede sustituir a uno de los hidrógenos unidos al carbono: R-NH 2
- C -
Aldehído o Cetona. El grupo funcional es el carbonilo: un^ O
oxígeno unido mediante un doble enlace al carbono.
R- C -H
O
Si la sustitución se realiza en un carbono de final de cadena, prima- rio, (-CH 3 ) el compuesto es un aldehído.
R- C -R'
O
Si la sustitución se hace en un carbono secundario (-CH 2 -), tendre- mos una cetona.
Acido. El grupo funcional es el carboxilo: combinación de un grupo
carbonilo y un hidroxilo sobre un carbono final de cadena (primario)
R- C - OH
O
Éster. El grupo funcional es el éster: un grupo carboxilo en el que el
hidrógeno se ha sustituido por un radical de alquilo R- C - O-R'
O
R - C N
Nitrilo. El grupo funcional es el nitrilo, en el que un nitrógeno se une
mediante triple enlace a un carbono (primario).
Amida. El grupo funcional es el amida, en el que el grupo hidroxilo de
un ácido se sustituye por un grupo amina.
R- C - NH 2
O
Cadena carbonada
Grupo funcional (ácido). El O está representado en color rojo
Grupos funcionales con oxígeno o nitrógeno
Grupo funcional: - OH (hidroxilo). Presentan isomería de posición
Los alcoholes resultan de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por grupos hidroxilo (-OH). Si la sustitución tiene lugar en un hidrocarburo alifático se obtienen los alcoholes propiamente dichos y si es aromático se obtienen los fenoles.
Los alcoholes se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios en función de que el grupo -OH se encuentre unido a un carbono primario, secundario o terciario:
Nomenclatura
Se nombran añadiendo la terminación –ol al hidrocarburo correspondiente. El grupo alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones. La cadena, por tanto, se numera de forma que los grupos -OH tengan los números más bajos posibles. La posición del grupo -OH se indica (si es necesario) mediante un localizador. Los localizado- res se colocan inmediatamente antes de la terminación característica del compuesto (-ol). Cuando en la molécula hay grupos con prioridad (aldehidos, ácidos...) el grupo OH se nombra como sustituyente con la palabra HIDROXI
Ejemplos:
Alcohol: R-CH 2 OH (^) Éter: R-O-R'
Cetona: R-CO-R' Aldehido: R-COH^ Ácido: R-COOH
Éster: R-COO-R'
Amina: R-NH 2
Nitrilo: R-CN Amida: R-CONH 2
Alcoholes
CH 3 CH 2 OH CH^3
OH
CH 3
CH 3 CH CH 3
OH
CH 3 C
Alcohol primario Alcohol secundario^ Alcohol terciario
CH 3 CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico
CH 3 OH Metanol. Alcohol metílico (^) CH 3
OH
CH 3 CH
propan-2-ol
CH 3
OH
CH 3 CH
4-bromopentan-2-ol
CH 2 CH
Br
CH 2 OH
OH
CH 3 CH
propano-1,2-diol
fenol 3-metilfenol m-metilfenol 2-bromo-3-metilfenol
Cetonas
En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario:
Nomenclatura:
Las cetonas tienen preferencia sobre alcoholes, éteres e insaturaciones, por lo que la cadena se numera de tal forma que el grupo carbonilo tenga el número más bajo posible Se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo por - ONA o nombrando los radicales unidos al grupo carbonilo (por orden alfabético) seguidos de la palabra CETONA. Cuando el grupo carbonilo está en una cadena y no es el grupo principal se nombra como OXO
Ejemplos:
Grupo funcional: (carboxilo).
La función ácido se caracteriza por la relativa facilidad con la que el hidrógeno del grupo carboxilo (hidróge- no ácido) puede ser sustituido por metales para formar sales o por radicales de alquilo para formar ésteres.
Nomenclatura:
Los ácidos tienen preferencia sobre todas las funciones orgánicas por lo que la cadena se em- pieza a numerar por el extremo en que se encuentra el grupo carboxilo. Se nombran con la palabra ácido y cambiando la terminación del hidrocarburo por - OICO o por
- ICO
Ejemplos:
- C -
O
- C - CH 3 CH 2 CH 3
O
CH 3 CH 3
propanona dimetil cetona acetona
- C -
O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
butanona etil metil cetona pentan-2-ona metil propill cetona
- C -
O
CH 3 CH CH 3
CH 3
3-metilbutanona
- C -
O
CH 3 CH CH 2 CH 3
OH
3-hidroxipentanona
- C -
O
CH 3
fenil metil cetona acetofenona
R- C -R'
O
Los aldehídos y las cetonas presentan isomería de función, no de posición, ya que aunque ambos tienen el grupo carbonilo, la función aldehído y la función cetona se consideran diferentes.
Ácidos carboxílicos y sus sales
O
R - C
OH
O
CH 3 - C
OH
CH 3 -COOH
ácido etanoico ácido acético
H - C
O
OH
HCOOH
ácido metanoico ácido fórmico
CH 3 -CH 2 -COOH
ácido propanoico ácido propiónico
CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH ácido butanoico ácido butírico
HOOC-COOH
ácido etanodioico ácido oxálico
Si la función ácido se localiza en un ciclo, o existen varios grupos ácido en una molécula, se pueden considerar a los grupos carboxílicos como sustituyentes del hidrocarburo, nombrándolos con la palabra CARBOXÍLICO.
Las sales de los ácidos orgánicos resultan de la sustitución del hidrógeno ácido (el del grupo car- boxílico) por un metal. Se nombran cambiando la terminación ICO del ácido por ATO , característica de las sales. Ejemplos:
Grupo funcional:
Los ésteres resultan al sustituir el hidrógeno ácido de los ácidos por un radical de alquilo.
Nomenclatura:
Se nombran cambiando la terminación ICO del ácido por ATO , seguido del nombre del radical que sustituye al átomo de hidrógeno
Ejemplos:
En los haluros de ácido se sustituye el OH de los ácidos orgánicos por un halógeno:
COOH
ácido benzoico
COOH
OH
ácido 2-hidroxibenzoico ácido salicílico
CH 3 -C=CH-COOH
CH 3
ácido 3-metilbuten-2-oico
COOH
ácido ciclopentanocarboxílico
HOOC-CH 2 -CH-CH 2 -COOH
COOH
ácido 1,2,3-propanotricarboxílico
etanoato de sodio acetato de sodio
NaCH 3 -COO (^) Ca(HCOO) 2
metanoato de calcio formiato de calcio
NH 4 CH 3 CH 2 COO
propanoato de amonio
Ésteres
O
R - C
OR'
O
OCH 3
CH 3 -COOCH 3
etanoato de metilo acetato de metilo
CH 3 - C
COOCH 2 -CH 3
benzoato de etilo
COOCH 3
OH
2-hidroxibenzoato de metilo salicilato de metilo
O
Cl
CH 3 -COCl
cloruro de acetilo
CH 3 - C
COBr
bromuro de benzoilo
ibuprofeno
Grupo funcional:
Los nitrilos o cianuros podemos considerarlos derivados del ácido cianhídrico (HCN) al sustituir el H por radicales de alquilo ( cianuros de alquilo ) o como derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo -CN (ciano).
Nomenclatura:
Se pueden nombrar de tres formas distintas:
Como derivados de los hidrocarburos: añadiendo la palabra NITRILO al nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono (incluyendo el carbono del grupo CN)
Como derivados del ácido cianhídrico (HCN): palabra cianuro seguida del nombre del radical de alquilo que sustituye al hidrógeno ácido.
Considerando que los ácidos carboxilicos pueden obtenerse a partir de los nitrilos por hidrólisis (RCN + H 2 O R-COOH) los nitrilos se pueden nombrar cambiando la terminación ico del ácido de igual número de átomos de carbono (incluyendo el del grupo CN) por NITRILO.
Solo los ácidos y sus derivados tienen preferencia sobre los nitrilos. Cuando el grupo nitrilo se nombra como sustituyente se nombra como CIANO
Grupo funcional:
Las amidas se consideran derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo OH del grupo carboxílico por un grupo -NH 2
Nomenclatura:
Se nombran cambiando la terminación oico o ico de los ácidos por AMIDA
Nitrilos
R - C N
H 3 C-CN
etanonitrilo
H 3 C- CH 2 -CN
propanonitrilo
H 3 C-CN
cianuro de metilo
H 3 C- CH 2 -CN
cianuro de etilo
H 3 C-CN
acetonitrilo
H 3 C- CH-COOH
CN ácido-2-cianopropanoico
Amidas
R- C - NH 2
O
CN
benzonitrilo
CN
cianuro de fenilo
O
NH
CH 3 -CONH 2
acetamida
CH 3 - C H - C
O
NH 2
HCONH 2
formamida
ácidos>ésteres>amidas=sales>nitrilos>aldehídos>cetonas>alcoholes>aminas> éteres>insaturaciones (dobles>triples)>hidrocarburos saturados.
Orden de preferencia de los grupos en compuestos polifuncionales
Si consideramos una molécula (ver figura) en la que el carbono se une a cuatro sustituyentes distintos observamos que su imagen especular no es idéntica a la molécula original ya que ambas no son su- perponibles. Se dice que la molécula es quiral.
Para que una molécula sea quiral debe de tener un carbono asimétrico o carbono estereogénico. Esto es, un carbono unido a cuatro grupos distintos.
Cuando una molécula es quiral se dice que presenta isomería óptica o esteroisomería y los isómeros ópticos que son imágenes especulares uno del otro reciben el nombre de enantiomorfos.
Aunque los enantiomorfos por separado presentan actividad óptica (desvían el plano de polarización de la luz determinados grados, un isómero a la derecha y el otro a la izquierda), si preparamos una mezcla equi- molecular de ambos, la mezcla será ópticamente inactiva (no desviará el plano de polarización de la luz), ya que la desviación causada por las moléculas de uno de los isómeros es compensada por las del otro isómero. Tenemos entonces una mezcla racémica , inactiva ópticamente por c ompensación externa.
Isomería óptica
La molécula original y su imagen especular no son idénticas (no son superponibles)
Molécula original (^) Espejo Imagen especular
Molécula original
Imagen especular
La molécula y su imagen especular tienen propiedades físicas (puntos de fusión y ebullición, densidad... etc) idénticas, dife- renciándose únicamente en su comportamiento frente a la luz polarizada, ya que una de las formas desvía el plano de polarización en un sentido y la otra en sentido contrario
Con el fin de facilitar la representación en el plano se utilizan las proyecciones de Fischer. Si nos imaginamos a la molécula situada frente a nosotros (ver imagen), dos de los sustituyentes enlazados al carbono quedarán situados por en- cima del plano del papel (azul y verde) y los otro dos (amarillo y rojo), por detrás. Si los proy ectamos sobre el plano quedarán en la forma en que se muestra en la imagen situada debajo, en la que se puede observar la relación especular entre ambas formas. Las proyecciones de Fischer pueden ser rotadas o trasladadas en el plano , pero no se pueden efectuar rotaciones que impliquen que los átomos se salgan del plano del papel. Observar que los carbonos no se representan y están situados en la intersección de las líneas horizontales y verticales.
Proyecciones de Fischer de las moléculas situadas en la imagen superior
