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Informe de laboratorio 11, Ejercicios de Química Orgánica

EL laboratorio 11 en su resolucion

Tipo: Ejercicios

2022/2023

Subido el 06/10/2023

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edward-mathias-rayner-alva-olortegu 🇵🇪

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
ASIGNATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA
Semana N°11
Ácidos Carboxílicos: Síntesis de la Acetanilida
Docente
Dr. Cueva Mestanza Rubén Eduardo
Integrantes
Bazán Pérez, Angelo Patrick
Chavez Huanca, Lizbeth Milagros
Figueroa Curo, Juan Diego
Solano Gaviño, Andres Alejandro
Sulca Tito, Yenifer Karla
Trujillo Mendoza, Luis Angel
SUBGRUPO N° 1
HORARIO: 18:00-19:40
2021
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¡Descarga Informe de laboratorio 11 y más Ejercicios en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

ASIGNATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Semana N°

Ácidos Carboxílicos: Síntesis de la Acetanilida

Docente

Dr. Cueva Mestanza Rubén Eduardo

Integrantes

Bazán Pérez, Angelo Patrick Chavez Huanca, Lizbeth Milagros Figueroa Curo, Juan Diego Solano Gaviño, Andres Alejandro Sulca Tito, Yenifer Karla Trujillo Mendoza, Luis Angel

SUBGRUPO N° 1

HORARIO: 18:00-19:

1. MARCO TEÓRICO

Ácido Carboxílico Cuando se une un grupo hidroxilo a una función carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo carboxilo, característico de los ácidos carboxílicos. Este sustituyente se representa por -COOH o CO 2 H. El ácido carboxílico presenta una estructura resonante: Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica del enlace O - H dando un protón y un ion carboxilato. Se dice que un ácido carboxílico es alifático cuando tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, si el grupo que se une al - COOH es un grupo arilo tenemos un ácido aromático. Acidez de los ácidos carboxílicos Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ion carboxilato.

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo. Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción. Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.

Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

2. PARTE EXPERIMENTAL Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS: SÍNTESIS DEL COMPUESTO ORGÁNICO ACETANILIDA 1ra parte: Síntesis de Acetanilida

  1. Introducir 1 mL de anilina en un matraz de 100 mL, además de agregar 10 mL de agua, agitamos ligeramente.
  2. Agregar 1.5 mL de anhídrido acético 3. Proceder a agregar dos perlas de vidrio, que actúan como germen de ebullición.
  1. Desmontar el sistema, y sujetar con unas pinzas el matraz (todavía caliente),, luego verter el contenido en un vaso de precipitados.
  2. Añadir 15 mL de agua hirviendo al matraz, de esta manera se arrastre los restos de acetanilida que quedaron en el matraz.
  3. Dejar enfriar, en un baño de agua fría, mientras en un embudo Buchner, colocar el filtro, y realizar el montaje a un matraz kitasato, en la bomba de vacío.
  1. Filtrar el contenido del vaso precipitado, en caso de quedar resto de acetanilida, utilizar un poco de agua desionizada.
  2. Finalmente, comprobar con un papel indicador el pH de las aguas de la filtración. 2da parte: Purificación de la Acetanilida obtenida
  3. Transferir el sólido al vaso de precipitado que acaba de utilizar, añadir 20mL de agua y un imán

Al finalizar este proceso, añadir 5mL más de agua hirviendo al vaso de precipitado y continuar filtrando.

  1. Apagar la placa y soltar el vaso de las pinzas. Desenchufar la placa y apartarla con cuidado, ya que puede seguir caliente. Luego, retirar el embudo y dejar enfriar el matraz durante 10 minutos a temperatura ambiente.
  2. Quitar el matraz de las pinzas y colocarlo 4 minutos en un baño de agua fría hasta la recristalización total de la acetanilida.
  3. Preparar el filtro para el büchner y filtrar al vacío tal como se realizó anteriormente.
  4. Anotar el aspecto del producto final obtenido y compararlo con el de antes de la purificación. Después, pesar un sobre de papel de filtro y etiquetarlo debidamente. Anotar el peso.
  5. Trasvasar los cristales de acetanilida y el filtro al sobre de papel. Posteriormente, dejarlo secar en la estufa a unos 70°C.
  1. Realizar los ensayos de basicidad y cromatografía. Estos procedimientos necesitan poca cantidad de acetanilida, por lo cual se puede utilizar la que quedó pegada en el embudo büchner. Poner esta acetanilida en un tubo de ensayo y en un vial con tapón. 3ra parte: Ensayo de Basicidad
  2. Marcar dos tubos de ensayo como 1 y 2, el primero contiene la acetanilida que acaba de sintetizar y cristalizar, en el segundo agregar 2 gotas de anilina.
  3. Posteriormente, agregar 2 ml de agua a cada tubo y agitar para disolver en baño de agua caliente.
  1. Dibujar, con lápiz, una línea a un centímetro del borde inferior de una placa de cromatografía en capa fina y hacer tres marcas uniformemente distribuidas. Transferir por capilaridad un poco de la disolución con acetanilida en la marca central. Luego, transferir un poco de la disolución de patrón de anilina y patrón de acetanilida, respectivamente; en cada una de las marcas restantes.
  2. Introducir la placa en el vaso con eluyente, cubrir nuevamente con el vidrio de reloj y dejar reposar hasta que el eluyente se encuentre aproximadamente 1 centímetro por debajo del borde superior de la placa. Posteriormente, retirar la placa y marcar con un lápiz el nivel alcanzado por el eluyente.
  3. Revelar la placa en luz ultravioleta y marcar las manchas que se observen. (no olvidar apagar la lámpara al finalizar)

5ta parte: Pesada final y cálculo del rendimiento Retirar, cada cierto tiempo, el sobre de la estufa, dejar enfriar, pesar y anotar. Los cristales estarán secos cuando el peso sea constante. 6ta parte: Determinación del punto de fusión

  1. Introducir, en un capilar, una mínima cantidad de la acetanilida secada. Utilizar una varilla hueca de ser necesario.
  2. Introducir el capilar en el aparato de punto de fusión y siga las instrucciones. Anotar la temperatura de inicio y final de fusión de la acetanilida purificada. Posteriormente, compare con el punto de fusión de acetanilida pura.

● Ácido 6-metilheptanoico ● Ácido 3-fenil-2-propenoico ● Ácido 2-cloro-3-(2-cloroetil)heptanoico ● Ácido 2-isopropil butanoico

b) Escriba la nomenclatura correcta para cada uno de los siguientes compuestos: Ácido pent-4-enoico Ácido pentanoico Ácido 4-hidroxi-pentanoico Ácido butanodioico Ácido 3-oxo-butanoico Ácido 3-cloro-4-metil-pentanoico Ácido hex-3-en-5-inoico Ácido 3-oxo-ciclohexanocarboxílico