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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
ASIGNATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA
Semana N°
Carbohidratos: Reacciones de Caracterización
Docente
Dr. Cueva Mestanza Rubén Eduardo
Integrantes
Bazán Pérez, Angelo Patrick Chavez Huanca, Lizbeth Milagros Figueroa Curo, Juan Diego Solano Gaviño, Andres Alejandro Sulca Tito, Yenifer Karla Trujillo Mendoza, Luis Angel
SUBGRUPO N° 1
HORARIO: 18:00-19:
1. MARCO TEÓRICO
1.1. Definición y funciones También llamados glúcidos, estos son compuestos orgánicos conformados principalmente por carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque algunos también tienen bio-elementos como azufre, fósforo y nitrógeno. Poseen enlaces químicos de tipo covalente, los cuales son difíciles de romper, ya que estos almacenan grandes cantidades de energía, la cual es liberada cuando la molécula es oxidada. Junto a otras biomoléculas como las proteínas y los lípidos conforman la base de los seres vivos y son los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza. Las funciones principales de los carbohidratos son, por un lado, el ser moléculas energéticas de uso inmediato para las células (glucosa) o para uso posterior (almidón y glucógeno). Por otro lado, también tienen una función estructural ya que conforman la pared celular en los vegetales (celulosa) o en la cutícula de los artrópodos. Funciones: ● Función Energética : Los monosacáridos y disacáridos, como la glucosa, funcionan como combustible para los seres vivos, ya que aportan energía inmediata a las células, por lo cual mantienen la actividad en los músculos, la temperatura corporal, la presión arterial, el buen funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas. ● Función De reserva: Los glúcidos, además de aportar energía inmediata a las células, también funcionan como reserva a largo plazo. Un glúcido que hace esta función es el glucógeno, el cual es almacenado en el hígado y en el músculo esquelético.
- Galactosa. Se produce por hidrólisis de la lactosa, es también una fuente energética. - Fructosa. También llamado levulosa y es considerada el azúcar de las frutas.
1.2.2 Carbohidratos complejos a. Disacáridos Un disacárido es un carbohidrato que resulta de la unión de dos monosacáridos con pérdida de una molécula de agua; la unión de los dos monosacáridos se efectúa entre el grupo aldehído de uno de los azúcares y el grupo hidroxilo o cetónico del segundo. Se constituyen por dos o diez moléculas de glucosa.
- Lactosa. Químicamente está formada por una molécula de glucosa y una de galactosa. Este disacárido se encuentra en la leche y es denominado el azúcar de la leche.
- Maltosa. Es el azúcar de la malta y se constituye de dos moléculas de glucosa.
- Sacarosa. Es la unión de una molécula de glucosa y una de fructosa mediante un enlace dicarbonílico. La D- sacarosa es el disacárido de mayor importancia mundial. Se le conoce comúnmente como azúcar de mesa o simplemente azúcar. Su fórmula molecular es C12H22011. La sacarosa es seis veces más dulce que la lactosa y la mitad de dulce que la fructosa. En la sacarosa existe un enlace a -1,2-glucosídico. b. Polisacáridos Los polisacáridos son carbohidratos complejos en los que decenas, cientos o aún miles de azúcares simples están unidos entre sí a través de enlaces glicosídicos.No son azúcares reductores, no muestran mutarrotación apreciable, no tienen sabor dulce, son insolubles en agua y se disuelven por medios químicos formando soluciones coloidales.
2. PARTE EXPERIMENTAL Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS
2.1. Prueba de Fehling Esta prueba se basa en el carácter reductor de los monosacáridos. Si el glúcido que se investiga es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado. Reactivos
- 6 azúcares (glucosa, fructosa, lactosa, maltosa, sacarosa, almidón)
- Reactivo de Fehling A (Solución de sulfato cúprico)
- Reactivo de Fehling A (Solución de Tartrato de sodio y potasio) Procedimiento
- Agregar un ml de cada una de las soluciones en los tubos de ensayos, previamente rotulados.
- A cada una de soluciones, agregar 0.5 ml de Fehling A y 0.5 ml de Fehling B.
- Llevar a baño maría, durante 5 minutos, a una temperatura de 60°C.
- Pasados los 5 minutos, retirar los tubos de ensayo del baño maría y observar los resultados. Discusión de Resultados Se observó que las cuatro primeras soluciones reaccionaron positivamente cambiando de un color azulado a un color rojo-ladrillo, mientras que los restantes no presentaron algún cambio. Ello porque las cuatro primeras soluciones son azúcares reductores. La prueba de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo. Por lo que la solución de un color azul intenso (CuSO4) se torna roja y precipita; en el caso de las soluciones restantes, estas no presentaron algún cambio de color, pues estos azucares no presentan carbonos anoméricos libres que puedan reducir al ion Cu2+. Reacción
- Observación de resultados ● Arabinosa ● Fructosa
● Glucosa ● Sacarosa ● Almidón Discusión de resultados Al finalizar la prueba de Tollens, se puede observar que la solución de arabinosa, fructosa, glucosa reaccionaron positivamente, y por el contrario la solución de sacarosa y almidón reaccionaron negativamente. Esto sucede porque las tres primeras soluciones son monosacáridos que actúan como agentes reductores, a estos se les denomina azúcares reductores. Por lo que podemos decir que en la prueba de Tollens, los aldehídos se oxidan, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R-C=O), transformándose en ácidos carboxílicos, y el catión Ag+ se reduce a plata metálica (Ag 0) el cual se deposita en
- Luego se le agrega a cada uno ácido sulfúrico Resultados En cada caso se observó la presencia de un anillo violeta en los azúcares.Los azúcares usados dieron un resultado positivo con el reactivo de Molish, a pesar de que la glucosa y la fructosa son monosacáridos y de que la sacarosa es un disacáridos, esto hace que dicha clasificación se deba al tiempo que tarda en formarse el anillo color rojo violeta ya que el el ácido sulfúrico concentrado [H 2 SO 4 ] permite que los glúcidos se deshidraten formando compuestos furfúricos por tanto diremos que como en nuestro caso las hexosas dan HMF (hidroximetilfurfural). 2.4. Prueba de la 2,4-Dinitrofenilhidracina Reactivos
- 2,4 - Dinitrofenilhidracina
- Glucosa
- Fructosa
- Sacarosa
- Acetona Procedimiento
- A la glucosa, fructosa, sacarosa y acetona se le va agregar 1,4-dinitrofenilhidracina.
- Luego se les agita a cada una. Discusión de resultados Los carbohidratos pueden dar reacciones de adición nucleofílica debido al grupo carbonilo que poseen. Un ejemplo de estas reacciones es la adición de la 2,4-dinitrofenilhidracina para formar osazonas, esta reacción es característica de la alfa hidroxi-aldehídos y alfa hidroxi-cetonas; en el caso de formar osazonas es necesario que el carbohidrato tenga un grupo carbonilo real o potencialmente libre (azúcar reductor) para que pueda reaccionar. 2.5. Identificación de carbohidratos en los alimentos Materiales ● Carne de pollo ● Carne de cerdo ● Jamón ● Arroz cocido ● Plátano ● Pan ● Papa
Discusión de resultados Se observa que en alimentos como el pan, plátano, arroz cocido, tortilla, y la papa el reactivo ha adquirido un color azul-violeta, cosa que no ocurre en las carnes como lo son el jamón, el pollo y la de cerdo. Esto ocurre por la existencia de carbohidratos, específicamente polisacáridos (almidón) en los alimentos en los que el lugol ha adquirido el color mencionado.
3. EXPERIMENTO EN CASA: IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS Materiales ● Plátano ● Arroz cocido ● Jamón Reactivo ● Tintura de yodo Procedimiento - Se procede a echar algunas gotas del reactivo a cada uno de los alimentos.
- Se espera algunos segundos para poder observar los resultados Discusión de resultados Se ha observado una coloración azul-violeta fuerte en el arroz cocido y de manera no tan notoria en el plátano, mientras que en el jamón el color original del reactivo se ha conservado. 4. CUESTIONARIO 4.1. Hacer las ecuaciones químicas para cada una de las experiencias realizadas. Prueba de Fehling Prueba de Tollens
Hoy en día el almidón tiene otras muchas aplicaciones:
- En la industria se emplea como:
- Agente antiadherente o para todo lo contrario, como adhesivo o pegamento. Esto depende del tipo de almidón y de la proporción amilosa/amilopectina.
- En la preparación de embalajes y materiales de plástico (alternativa biodegradable al poliestireno, que es tóxico cuando se degrada). Cada vez es más frecuente su uso en supermercados. Se suelen hacer con almidón de patata.
- En la construcción se emplea como agente aglutinante, anticongelante y retardante del hormigón.
- Asociado con aceites vegetales se usa en la elaboración de biolubricantes.
- En la industria alimenticia se emplea como: agente adhesivo, ligante, formador de películas,agente anti-envejecimiento del pan, gelificante (el más barato), estabilizante y espesante. Por ejemplo, se utiliza en la fabricación de embutidos y fiambres de baja calidad para dar consistencia al producto (espesantes). El problema de este hecho es que muchas veces no se indica en la etiqueta, y si hay alguna alergia, puede dar problemas.
- Otros usos: se emplea en la alimentación de animales, golosinas para animales, como producto de baño para el cuidado de la piel (almidón puro) y en la elaboración de pañales (almidón modificado para que absorba mucha más agua). Celulosa Por su resistencia a las fuerzas de tensión constituye la materia prima del papel, del cartón y de los tejidos de fibras naturales (vegetales). También se utiliza en la fabricación de:
- Explosivos (nitrocelulosa o "pólvora para armas" dado que es altamente inestable).
- Celuloide y negativos de nitrocelulosa.
- Seda artificial (más barata).
- Barnices y esmaltes para uñas (nitrocelulosa).
- Materiales para el empaquetado o la construcción, así como aislamiento térmico y acústico(baldosas aislantes). La celulosa puede proyectarse hacia la pared, donde se pega (celulosa proyectada), o puede introducirse en los huecos entre las paredes (celulosa insuflada).
- Como producto derivado del papel reciclado triturado. Gomas Las gomas se utilizan frecuentemente en la industria farmacéutica, cosmética, alimentaria, textil,etc.
- En la industria farmacéutica se emplea:
- La goma arábiga por sus propiedades antitusivas y antiinflamatorias.
- La goma arábiga, la goma karaya y la goma guar tienen un efecto laxante, por lo que se emplean contra el estreñimiento.
- La goma guar es de gran utilidad en el tratamiento de la obesidad, reduce los niveles de colesterol y se emplea como coadyuvante en el tratamiento de las dispepsias (enfermedad gastrointestinal en la cual se altera la asimilación de nutrientes en el sistema digestivo).
- En general, las gomas mezcladas con agua tienen poder adherente: se utilizan mucho en farmacia para la fabricación de algunos medicamentos.
- En la industria alimentaria. La mayoría se emplean para fijar aromas, estabilizar espumas y emulsiones, modificar la consistencia de alimentos, clarificar vinos y en la elaboración de tintes. Son agentes emulsificantes, espesantes, estabilizantes.
- Otras aplicaciones: la goma arábiga se halla en algunos pegamentos (sellos y sobres postales)y se encuentra entre los ingredientes de algunos caramelos masticables o chicles. En pintura,se emplea en la elaboración de acuarelas, pastel o témperas porque les confiere más transparencia, elasticidad y brillo. 4.4. Escriba la estructura química de cada una de las sustancias usadas en la práctica. Glucosa Fructosa Sacarosa Galactosa Almidón Arabinosa
