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Asignatura: Bioquímica, Profesor: , Carrera: Farmacia, Universidad: UGR
Tipo: Apuntes
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Glicerolípidos: ésteres del glicerol y ácidos grasosEsfingolípidos: ésteres de la esfingosina y de los ácidos grasos
g
p
g
y
g
Ceras: ésteres de ácidos grasos con un alcohol distinto delglicerol o la esfingosina, y generalmente de cadena larga (16-
Hidrólisis en medio alcalino (KOH o NaOH)
Jabones
30 átomos de C
Isoprenoides (Terpenos y esteroides)Isoprenoides
(Terpenos y esteroides)
Eicosanoides
Diapositiva 5M
A G son ácidos monocarboxílicos (polar) de cadena +/- larga (cola aapolar) difieren en el número de C (generalmente nº par entre 12 y 24) y en el grado de insaturación: nº y posición de (=): SATURADOS OINSATURADOS (éstos los más abudnantes). Los dobles enlaces separados por CH2: NO SON CONJUGADOSEn la naturaleza los (=) generalmente están en posición cis, excepto en el rumen de rumiantes donde se producen durnate la fermentación odurante el procesado de marganinas para solidificar la grasa vegetal que se forman trans que elevan el coleterol LDL y bajan el HDL.Las propiedades de los AG dependen de su longitud y grado de insaturación.La cadena HC apolar explica la excasa solubilidad de los AG en agua. A Tª ambiente los AGS tienen consistencia de ceras,: sólidos blandos,mientras que los AGI son líquidos viscosos:
Propiedades fisicoquímicas, punto de fusión, solubilidad y oxidación dependen de longitud y grado
de insaturaciónla longitud de lacadena afecta al punto de fusión: A mayor longitud menos solubilidad y mayor punto de fusiónA mayor grado de insaturación mayor solubilidad, menor punto de fusión y mayor oxidizabilidadEsto influye en el grado de empaquetamiento de los AG para conseguir la confomración más estable Los AGS tienen menos impedimentosestéricos y consiguen mayor empaquetamiento. EN los AGI el (=) cis provoca un giro del a cadena HC impidiendo un empaquetamineto fuerte.Ejemplo aceite de oliva MUFA se congela antes: tiene un punto de fusión mayor (13,4ºC oleico) que el de girasol PUFA no se congelafácilmente (Tª de fusión es menor 1-5 ºC LA)Mantequilla (saturada) vs mrgarina (poliinsaturada pero para solidificar trans, auqneu se está consiguiendo disminuir % de trans que sonmalos)MD; 27/02/
Nomenclatura• Saturados: nº átomos de C –oico
CH
(CH )
COOH
Ac Láurico
(ej. Undecan-oico, tridecan-oico)
CH
3
-(CH
2 ) 10
-COOH
(ej. Octadec-enoico -18:1; Octadeca-di-enoico -18:2)
A
c Linoleico
CH
3
-(CH
2 ) 4
-CH
CH-CH
2
CH-( CH
) 2
7 -COOH
Sistema
9,
Si t
S
i di
i^
i ó
i^
t
Sistema
ω
ω
cis
o
t
rans
( cis,cis,cis
-9,12,15-Octadeca-tri-enoico -18:3 n-3)
Serie n (omega)
n-9 (ej. Oleico -18:1 n-9 –
cis
,9-Octadec-enoico)
n 6 (ej Linoleico 18:2 n 6
cis cis
9 12 Octadeca di enoico)
n-6 (ej. Linoleico -18:2 n-6 –
cis
,cis
-9,12-Octadeca-di-enoico)
n-3 (ej. Linolénico -18:3 n-3 –
cis,cis,cis
-9,12,15-Octadeca-tri-enoico)
Triglicérido
Glicerofosfolípido
Ác graso
Triglicérido
Ác grasoÁ
Glicerofosfolípido
Ác grasoÁc graso
Ác graso
Glicerol
Glicerol
Esfigolípido
Colesterol
Ác graso Ác grasoÁc graso
Diapositiva 10M
A CILGLICÉRIDOS FORMADOS POR EL GLICEROL UNIDO A 1, 2, O 3 AG que pueden ser ssaturados o inssaturados Se nen mediante una reac ción de condensación en sus 3 OH (esterificación)MonoacilglicéridosDiacilglicéridosTriacilglicéridos.Los TAG pueden ser simples si se unen al mismo AG (ej triplamitina, trioleina) o mixtos, si se unen a diferentes AG (ej 1-estearoil, 2-oleil,3-palmitoil glicerol)Los TAG funcionan como almacén de energía (su oxicación produce ATP) en las células constituyendo reservad de energía mucho máseficientes que los HC. Las grasas y los aceites de plantas y animales son en gran medida mezclas de TAGLa esterificaciónd el glicerol reduce considerablemente el carácter hidrofílico del COOH de los AG y los OH del glicerol, por lo que los TAG sonmuy insolubles en agua y forman gota de lípidos en el citoplasma de adipocitos del tej adiposo de animales constituyendo una reserva para 2-3meses sin alimentaciónLa capa sucutánea proporciona aislamiento térmico a los animales, st importante en los animales acuáticosOtra función es la producción de calorLa saponificación es una reacción química entre un AG o un lípido saponificable y una base NaOH o KOH que sa la sal correspondiente. Así losjabones son sales de AG y metales alcalinos EJsi un TAG se hidroloza con potasa se obtiene una mezcla de glicerol más
sales potásicas de los ácidos grasos (jabones)
MD; 29/02/
Simples:
los 3 acds. Grasos son iguales
Mixtos:
2 o más acds. Grasos diferentes
A
it
A d
i^
t^
d
ceite:
cds, Grasos insaturados
Grasa:
Acds. Grasos saturados
ESFINGOLÍPIDOS
é t
d
á id
d
d
l^
t^
d
i^
t^
d
l^
h l
on ésteres de ácidos grasos de cadena larga, saturada o insaturada, con alcoholes de cadena larga Propiedades:Propiedades:
El punto de fusión es mayor que el de los triglicéridosConsistencia firmeMuy insolubles
Funciones:
Almacenamiento de energíaProtectores y aislantes En la piel: mantienefle ibilidad l bricante impermeabili anteflexibilidad, lubricante, impermeabilizante
Vertebrados, animales marinos, aves marinas, plantas tropicales y en algunosórganos como en los oídos
M
RESUMEN
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES