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En esta partida podrás observar algunas partes que te serán útiles
Tipo: Ejercicios
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Resumen Esta práctica se llama “identificación de algunos grupos funcionales orgánicos de interés bioquímico” Como en cada práctica, realizaremos nuestra investigación previa, esta vez tenemos un total de 10 preguntas, relacionadas al alquenos, grupos funcionales, cetonas, etc. Además, tenemos el inciso 11 en el cual nos pide que realicemos el respectivo diagrama de flujo de procedimiento. Podemos observar que el objetivo es poder aprender a identificar los grupos funcionales que se encuentra en compuestos orgánicos de origen natural o sintético mediante pruebas a la gota. Nos darán una pequeña introducción a la práctica donde explica algunos términos, y algunos de los principales grupos funcionales orgánicos de interés bioquímico. Revisaremos los materiales que nos toquen llevar, que solamente es una computadora con acceso a internet, etiquetas, tape y marcadores, después observaremos el listado de materiales que nos proporcionará el laboratorio (matraces, pipetas, tubos de ensaye, espátula, guantes, agitador vortex, balanzas, y charolas), además de los reactivos y productos (ácidos, alquenos, cetonas). Observaremos una tabla, con nombre “sustancias recomendadas para analizarse y cantidades sugeridas” Aquí nos mostrarán 3 columnas una donde nos dirán en Numero de tubo que se usara, en la segunda columna, ponen la sustancia que se utilizará en cada tubo y otra con el volumen o número de gotas. Seguido de esto nos mostrará las indicaciones para poder realizar las pruebas. Nos explica que en el tubo se deben colocar, 10 gotas de agua destilada a los tubos 1, 2, 3. Además se colocan las sustancias que corresponden a cada tubo, y posteriormente se agrega a cada uno, una gota de indicador universal. En los 4 y 5, se agregará 10 gotas de agua destilada, la solución correspondiente a cada tubo y posteriormente se agregarán 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO4, y se agitará por Aproximadamente 1 minuto. En los tubos 6 y 7 se agregarán 2 ml de reactivo de tollens y se agitará (suavemente) por 2 minutos y se reposa por 5 minutos. En el tubo número 8 se agrega 2 ml de disolución de 2-4 dinitrofenilhidrazonas y se agita vigorosamente y se deja reposar por 2 minutos. (En cada uno de los incisos nos mostrarán las reacciones que se pueden observar en cada uno, y cuál es su significado). Después podremos observar la tabla número 2, es sobre el color de la disolución en que se adiciona el indicador universal, dependiendo del PH. Donde nos explica que si el pH es de 2 se pondrá de color rojo, si es anaranjado será de 4, 6 será color amarillo, 8 de verde, azul será de 10 y 12 de violeta. Nos mostrarán 2 procedimientos para preparar el reactivo de tollens, uno es por gotas, y otro por mililitros, además nos enseñarán que el reactivo de tollens se desecha neutralizándolo con HNO3 diluido. Concluyendo con esto, juntaremos nuestros datos y los insertaremos en nuestro informe, así creándolo, se debe de hacer la introducción y su respectivo resumen y palabras clave, metodología, la presentación de nuestros resultados, análisis y discusión, además de la conclusión, no sin antes responder el respectivo cuestionario de cada práctica, esta vez con 6 pregunta
Además, las biomoléculas suelen ser polifuncionales ya que poseen diferentes tipos de grupos funcionales, cada uno con propiedades y reactividad propia. Así, un aminoácido se comporta como un ácido carboxílico ya que posee un grupo carboxilo (–COOH) y como una amina porque también posee un grupo amino (–NH2). A partir de los grupos funcionales presentes en una biomolécula, se puede predecir su comportamiento químico y sus posibles reacciones. Las enzimas reconocen la presencia y la disposición específica de estos grupos funcionales en las moléculas y catalizan las transformaciones químicas características de estos grupos. Los principales grupos funcionales orgánicos de interés bioquímico son los siguientes: ➔ Hidroxilo (alcoholes): −OH ➔ Carbonilo (aldehídos y cetonas): −COH (aldehído) y – CO− (cetona) ➔ Carboxilo (ácidos carboxílicos): −COOH ➔ Metilo: −CH ➔ Éster: −CO−O− ➔ Éter: – O− ➔ Amino (aminas): – NH ➔ Amido (amidas): −CO–NH ➔ Sulfhídrico (tioles): −SH ➔ Disulfuro: – S−S− ➔ Fosforilo: −PO3H ➔ Nitrilo (cianhídricas): −C≡N ➔ Nitro (nitroderivados): −NO Identificación de alcoholes Se realizará la identificación de alcoholes mediante la reacción con el cloruro de acetilo, en la que se forma un éster y se libera HCl, lo que produce el 2 calentamiento de la muestra y una acidificación que puede detectarse mediante un papel indicador de pH. ROH + CH3COCl → ROCOCH3 + HCl + calor Además, es posible realizar la diferenciación entre alcoholes primarios (RCH2OH), secundarios (R, RCHOH) y terciarios (R, R’, R’’COH) mediante el reactivo de Lucas (cloruro de Zn en HCl), que en el caso de alcoholes terciarios produce rápidamente un cloruro apolar insoluble, lo que se manifiesta por un aumento de la turbidez y la separación de una fase polar y otra apolar. Los alcoholes secundarios reaccionan mucho más lentamente y los alcoholes primarios no reaccionan. Identificación de los grupos carbonílicos de aldehídos y cetonas Estos compuestos se identificarán mediante el denominada prueba de Brady, basado en la formación de 2,4- dinitrofenilhidrazonas tras la reacción de los compuestos carbonílicos con la
2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH). Los compuestos carbonílicos saturados producen un color amarillo, los insaturados dan color naranja y los aldehídos o cetonas aromáticos forman un color rojo. La diferenciación entre aldehído y cetona se puede realizar mediante la prueba de Tollens, que en presencia de un aldehído produce un precipitado oscuro de plata mientras que las cetonas no reaccionan. Identificación de ácidos carboxílicos Se realizará por el método del yodato-yoduro y una solución de almidón, un ensayo que produce un color azul en presencia de ácidos orgánicos débiles. Identificación de ésteres La determinación de ésteres se realizará mediante la reacción con hidroxilamina para formar ácidos hidroxámicos que producen una coloración rojiza en presencia de iones férricos. Los ácidos carboxílicos y los fenoles también reaccionan, por lo que la presencia de estos compuestos interfiere en la determinación. Objetivo El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos orgánicos de origen natural o sintético mediante pruebas a la gota. Competencias El objetivo de la práctica es familiarizar al alumno con los grupos funcionales de interés bioquímico y con el reconocimiento y la identificación de dichos grupos en compuestos orgánicos importantes. En concreto, se realizará la identificación de alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos orgánicos y ésteres mediante las reacciones específicas de estos grupos que se indican a continuación. Para el estudio de las propiedades y características de los principales grupos funcionales orgánicos se recomienda consultar la bibliografía básica que aparece al final de este capítulo. Material que deberá proporcionar el alumno ➔ Una computadora. ➔ Acceso a internet. ➔ Marcadores o rotuladores. ➔ Cinta masking tape. ➔ Etiquetas.
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias en la cantidad indicada en la tabla 1. TABLA 1. SUSTANCIAS RECOMENDADES PARA ANALIZARSE Y CANTIDADES SUGERIDAS Una vez hecho esto, proceda a realizar las pruebas que a continuación se indican. A. Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezcla perfectamente y se agrega una gota del indicador universal. Recuérdese que:
DEPENDIENDO DEL pH DE LA DISOLUCIÓN Preparación del reactivo de Tollens El reactivo de Tollens debe prepararse antes de usarse, y no debe almacenarse ya que se descompone con rapidez, formándose un precipitado que es un poderoso explosivo. Si no ocurre ninguna reacción en frío, la disolución deberá calentarse suavemente. Para preparar el reactivo de Tollens puede procederse de dos maneras:
Con 2,4-dinitrofenilhidrazina: se disuelven 1.5 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 7.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y se añaden, agitando, a 10 ml de agua y 35 ml de etanol al 95%. Se mezcla perfectamente y se filtra para eliminar los sólidos no disueltos. Nota: La mayoría de los aldehídos y las cetonas producen dinitrofenilhidrazonas, que son sólidos insolubles. Al principio el sólido puede ser aceitoso y, al reposar, volverse cristalino. Sin embargo, algunas cetonas producen hidrazonas que son aceites; por ejemplo, la metil-n-octilcetona, la di- n-amilcetona y sustancias similares no producen dinitrofenilhidrazonas sólidas. Algunos derivados del alcohol acrílico pueden ser oxidados por la disolución de 2,4- dinitrofenilhidrazina y producir aldehídos o cetonas que darán positiva esta prueba. Por ejemplo, se han obtenido las 2,4- dinitrofenilhidrazonas de los derivados carbonílicos del alcohol cina milico, del 4-fenil- 3 - buten- 2 - ol y de la vitamina A en rendimientos que van del 10 al 25%. Lo mismo ocurre con el benzidrol, que al transformarse en benzofenona da positiva la prueba. También puede ocurrir que un alcohol se encuentre contaminado con el aldehído o la cetona que se genera por oxidación con el aire, dando positiva la prueba. Las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos o cetonas en las que el grupo carbonilo no está conjugado con otro grupo funcional, son amarillas. Si el grupo carbonilo se encuentra junto a un doble enlace carbono-carbono o junto a un anillo bencénico, desplaza hacia el máximo de absorción al visible (al anaranjado); esto se descubre fácilmente realizando un análisis por espectroscopia de UV-Visible. Entonces puede decirse que una dinitrofenilhidrazonas amarilla no está conjugada. Esto debe tomarse con precaución ya que, por ejemplo, la 2,4- dinitrofenilhidrazina no disuelta es de color rojo-anaranjado.
Análisis En esta práctica se llevaron a cabo distintas actividades de investigación, experimentación y visualización de diferentes grupos de cetonas y aldehídos. Para la observación de los diferentes grupos se hicieron diferentes muestras de cada componente, de entre todas las capturas tomadas en el laboratorio se seleccionaron las que dieran ejemplo de cada experimento que se solicitó de acuerdo con la práctica. Todas las imágenes fueron representadas en las figuras que se solicitó en la tabla. A partir de la observación de los componentes, se observó en la combinación de soluciones a diferentes tipos de las cuales se tomaron fotos de acuerdo con su resultado, los cuales se observan junto a su descripción en el reporte. Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar compuestos carbonílicos. Posteriormente se realizó un reporte y una tabla de resultados, lo cual es visible en la práctica. Para entender mejor los grupos, hemos realizado un resumen donde se parte de lo más básico, como lo es la definición de cada uno. Como se mencionó, los grupos y resultados están reportados en la práctica de acuerdo con lo que se solicitó en la práctica y como evidencia pusimos las capturas de pantalla con su resultado.
VI. ¿Por qué no debe utilizarse agua o disolventes próticos al trabajar con sodio metálico? Debido a que el sodio es un elemento alcalino y al agregar agua hay una reacción exotérmica, la reacción es tan exotérmica que hace que el hidrógeno en el ambiente llegue a quemarse o explotar. Referencias APA
