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Reporte de Práctica No. 4: “Identificación de flavonoides”
Morales Atilano Vania Margarita, Rodriguez Corona Aldo, Ruiz Ramos Diego Alejandro, Solano Alarcón Ariel, Trejo García Ana Karen. Asignatura: Farmacognosia. Licenciatura QFBT Periodo 2023- Fecha de entrega: 17 Marzo 2023. Docente: Dr. Jorge Alberto Tapia Martínez.
RESUMEN
Los flavonoides son un grupo de compuestos químicos que se encuentran en frutas, verduras, hierbas y otros alimentos de origen vegetal. Estos compuestos tienen una variedad de beneficios para la salud y son importantes por varias razones, entre ellas se destacan sus efectos antioxidantes, antiinflamatorios y una mejora a nivel cardiovascular. En esta práctica se realizó un reflujo con soxhlet y una identificación de compuestos flavonoides por medio de dos pruebas (Shinoda y alcalina) y una identificación IR. Ambos resultados dieron positivo a presencia de flavonoides y el IR confirma dicha presencia en su estructura. Comparado con nuestra planta las pruebas en buganvilia son más claras e indican una presencia más grande, lo que nos deja ver como aunque muchas plantas posean los mismos compuestos la cantidad que se encuentre puede variar enormemente. Palabras Clave: Flavonoides, reflujo, pruebas, identificación, compuestos alcalinos
INTRODUCCIÓN
Las plantas son una de las principales fuentes de compuestos con actividad farmacológica, entre estos, podemos destacar a los flavonoides, que son un grupo de metabolitos secundarios que se caracterizan por poseer propiedades terapéuticas tales como, anticancerígenas, antimicrobianas, antiinflamatorias, antioxidantes, entre otras (Mercado, 2017). Flavonoides. Los flavonoides hacen parte de los metabolitos secundarios de algunas plantas y se sintetizan a partir de una ruta biosintética mixta, en este caso particular son provenientes de la ruta del ácido shikímico (porción cinamoilo) y la ruta de los policétidos (porción benzoílo). Estos compuestos le confieren colores amarillos, naranja, rojo, violeta y azul a muchas flores, hojas y frutos; con el fin de proteger a la planta frente a los rayos solares dañinos y también filtran algunas radiaciones para que con ayuda de la clorofila puedan ser útiles en el proceso de la fotosíntesis (Monedero, 2016). Existen algunos métodos de identificación que son cualitativos, entre los cuales se encuentran los ensayos de color, que permiten el reconocimiento de flavonoides por un cambio en la coloración. ● Ensayo de Shinoda: este se utiliza para flavonoides que tengan en su
estructura un núcleo benzopirona como las flavonas, flavonoles, flavanonas, etc. producen coloraciones rojizas cuando a sus disoluciones acuosas o alcohólicas. Se adiciona magnesio seguido de ácido clorhídrico (HCL) concentrado (Monedero, 2016). La planta: Bugambilia. La especie vegetal Bougainvillea glabra es endémica de América del Sur y en la medicina tradicional, a las brácteas se le han atribuido varias acciones, entre ellas su efectividad en el tratamiento de enfermedades respiratorias (asma), capacidad antibacteriana y antioxidante (sin embargo, la actividad antioxidante no está definida en las brácteas de diferentes colores de la especie (Jaramillo, et al. 2020). Los análisis fitoquímicos de diferentes partes de B. glabra han dado a conocer que contiene 105 diferentes compuestos químicos, los cuales pertenecen a las siguientes familias de productos naturales: alcaloides, taninos, fenoles, flavonoides, betacianinas, terpenoides, glucósidos y aceites esenciales (Jaramillo, et al. 2020). Fig 1. Ejemplo de especie Bougainvillea glabra. (Shutterstock, 2022). Características de la bugambilia. Son plantas de follaje simple, alternas, ovaloacuminadas y semipersistente de unos 3 a 12 cm de longitud y unos 2 ó 6 cm de ancho, sus tallos son largos de hasta 12 m y meramente trepadores con espinas bajo las hojas con lo que hay que manipularla con sumo cuidado (Guía Verde, 2023).
OBJETIVOS
General:
● Determinar los flavonoides presentes en una muestra de Bugambilia ( Bougainvillea glabra) por técnica de CCF y Prueba de Shinoda.
Particulares:
● Comparar nuestro extracto con una muestra de bugambilia para determinar la presencia de flavonoides. ● Identificar el metabolito secundario de interés que se encuentra en una muestra de bugambilia. ● Realizar un sistema soxhlet para aplicar las pruebas correspondientes a dicho extracto.
HIPÓTESIS
La muestra de Bugambilia (Bougainvillea glabra) contiene flavonoides, y se pueden determinar mediante la técnica de CCF y la prueba de Shinoda. Al comparar nuestro extracto con una muestra de Bugambilia, se encontrará una cantidad similar de flavonoides. Además, se identificará el metabolito secundario de interés en la muestra de Bugambilia mediante las pruebas realizadas en el sistema soxhlet. Por lo tanto, se espera que la muestra de Bugambilia tenga un alto contenido de flavonoides, lo que la convierte en una fuente potencial de antioxidantes y otros compuestos beneficiosos para la salud.
JUSTIFICACIÓN
Los flavonoides son conocidos por sus propiedades medicinales, como antioxidantes, antiinflamatorios y anticancerígenos. Por lo tanto, la identificación de flavonoides en la bugambilia puede indicar su potencial terapéutico.
PLANTEAMIENTO DEL
PROBLEMA
Fig 7. Prueba de Shinoda en extracto de bugambilia: positiva. Coloración naranja presente. Caracterización cromatográfica. Fig 8. CCF en UV con muestras de extracto de Pirul (izquierda) y Bugambilia (derecha). 𝐹𝑟 = 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 Fr Pirul = 5 𝑐𝑚 5 𝑐𝑚 = 1 Fr Bugambilia = (^) 5 𝑐𝑚5 𝑐𝑚 = 1 Fig 9. CCF revelado en cámara de yodo con muestra de Pirul (izquierda) y Bugambilia (derecha). Caracterización por IR. Fig 10. Espectroscopia IR de muestra de Pirul y bugambilia.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Caracterización fisicoquímica. Prueba Shinoda: En el extracto de bugambilia se observó un cambio de coloración a naranja, indicando cualitativamente una prueba positiva a la presencia de flavonoides; en el extracto de pirul la coloración del extracto queda verde intenso sin cambio lo que presume de una prueba negativa a la presencia de flavonoides Prueba alcalina: En el extracto de bugambilia hay un cambio de coloración de amarillo canario a verde al añadir el HCl; en el extracto de pirul se observa una ligera coloración amarilla, pero permaceciendo presente el color verde lo que indica una prueba débilmente positiva. En
ambos casos se interpreta como presencia del metabolito de interés: flavonoides, claramente en menor proporción en el extracto de pirul. Caracterización cromatográfica. Se puede apreciar que ambas muestras su Fr fue la misma (Fig. 8) ya que ambos compuestos recorrieron la misma distancia, sin embargo la muestra de pirul tuvo un ligero cambio de sentido de corrimiento ya que empezó a correr hacia la derecha, analizando este resultado se pudo significar que la separación no fue óptima o que hubo contaminación de la muestra, lo que resultó en una mancha o línea no recta o uniforme en la placa. Esto podría deberse a diversos factores, como una inadecuada preparación de la muestra, condiciones de cromatografía inapropiadas (por ejemplo, una mezcla de disolventes no óptima, una cantidad inadecuada de adsorbente, una capa desigual, una corrida demasiado rápida o lenta, etc.), una mala calidad de los reactivos o de la placa, o errores técnicos durante el procedimiento. Por otro lado se analizó detenidamente del porque ambas muestras recorrieron la misma distancia, pudo significar varias cosas:
- Ambos compuestos tienen propiedades físicas y químicas similares que los hacen retenerse en la fase estacionaria durante un tiempo similar.
- Los disolventes acetato de etilo y metanol son adecuados para ambos compuestos y no hay una diferencia significativa en la afinidad de los compuestos por estos disolventes. A Partir de esto, es importante tener en cuenta que la igualdad en los factores de retención no siempre significa que los compuestos son idénticos. En este caso, aunque los compuestos pueden tener propiedades físicas y químicas similares, aún pueden tener diferencias en su estructura química; Por otro lado la razón por la cual la muestra de Pirul y Bugambilia no pudo ser visible en la cámara de yodo (Fig. 9) es porque no todos los compuestos presentes en estas plantas contienen enlaces dobles carbono-carbono o carbono-oxígeno en su estructura, los cuales son necesarios para que se produzca la reacción con el yodo. La cámara de yodo es una técnica de detección específica para compuestos orgánicos que contienen estos enlaces en su estructura, como alquenos, alquinos, cetonas y aldehídos. Por lo tanto, si las muestras de Pirul y Bugambilia no contienen estos tipos de compuestos, no se producirá una reacción con el yodo y no serán visibles en la cámara de yodo. A diferencia de la prueba física de revelado por UV, en donde gracias a la excitación de la luz de los compuestos de interés que pueden observarse en este espectro se observa claramente la presencia de los compuestos-flavonoides (Fig.8) Caracterización por IR. Los picos de interés se encuentran a 3100-3500 cm-1 lo cual en comparación con la Fig 11 sabemos que tanto el pirul como la bugambilia presentan flavonoides. (Fig.10) Fig 11. Espectroscopia IR extraía de “Revista Cubana de Química” CONCLUSIONES Como sabemos, los flavonoides son compuestos muy comunes en el reino vegetal encontrándose ampliamente en plantas del consumo humano, no obstante la cantidad de flavonoides varía dependiendo del tipo de planta del que se quieran extraer para cuantificar, en la práctica al realizarle las mismas pruebas a ambas plantas (buganvilla y
