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QUIMICA DE BIOMOLÉCULAS: CUESTIONES TEMA 8
8.1. Dibuje para cada uno de los siguientes aminoácidos naturales sus equilibrios ácido-base con las
estructuras correspondientes y asigne los valores de pKa a cada equilibrio. Justifique brevemente
la respuesta:
Ver Tablas de pKa (Tema 4) y Tablas de pKa de aminoácidos (Tema 8)
R- p K 1
p K 2
p K 3
Cisteína - CH 2 SH 1,86 8,35 10,
Tirosina 2,20 9,11 10,
Ác. aspártico - CH 2 COOH 1,99 3,90 10,
Ác. glutámico - CH 2 CH 2 COOH 2,13 4,32 9,
Lisina - CH 2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
Arginina 1,82 8,99 13,
Histidina 1,81 6,05 9,
Compuesto p K a
Compuesto p K a
Compuesto p K a
10,0 CH
3
CH
2
OH 16,0 CH
3
CH
2
SH 10,
a) L-Serina (pK1: 2,19; pK2: 9,44)
b) L-Tirosina (pK1: 2,20; pK2: 9,11; 10,07)
c) Ácido L-aspártico (pK1: 2,19; pK2: 3,90; pK3: 9,44)
El efecto inductivo del grupo amonio hace que el - COOH en C-1 sea más ácido.
Química de Biomoléculas (Grado Bioquímica y CCBB) Tema 8 - Cuestiones - 1
Para determinar la estructura primaria de un péptido o proteína uno de los primeros pasos es
determinar que aminoácidos los constituyente. Un método rápido es hidrolizar el compuesto con
NaOH 5N en condiciones bastante enérgicas que pueden alterar los aminoácidos. Dibuje las
ecuaciones químicas que muestren la reacción en medio básico y los productos formados para:
a) L-valina
b) L-asparragina
8 .3. a) ¿Qué se conoce como transaminación en la biosíntesis de aminoácidos? Ver Tema 8
b) Suponiendo que partimos de L-alanina ¿Qué cetoácido será necesario para la biosínteis de la
L-fenilalanina? Escriba la reacción con fórmulas semidesarrolladas.
c) ¿Y para la biosíntesis de la D-fenilalanina? Justifique la respuesta.
El cetoácido sería el mismo, pero la transaminasa debería ser distinta ya que al ser muy
específica solo permite el paso de L-alanina a L-fenilalanina.
Se necesitará una transaminasa que permita el paso de la D-alanina a la D-fenilalanina o
que en la etapa e adición de H lo introduzca por la cara opuesta a la utilizada para
obtener la L-fenilalanina.
8 .4. a) Identifique los aminoácidos del siguiente péptido y nómbrelo según la nomenclatura de
proteinas:
b) Rodee con un círculo los distintos
grupos funcionales e indique su
nombre.
2 Tema 8 - Cuestiones Química de Biomoléculas (Grado Bioquímica y CCBB)
a) La hidrólisis de un tripéptido dio como resultado (Lys, Val,Pro). Dibuje todas las posibles
estructuras para este péptido.
Lys-Val-Pro
Lys-Pro-Val
Val-Lys-Pro
Val-Pro-Lys
Pro-Lys-Val
Pro-Val-Lys
El aminoácido más problemático para dibujar es la prolina debido al anillo que obliga a que
la cadena adquiera un ángulo. Aquí tenéis algunos ejemplos, el resto son similares.
Lys-Val-Pro
Lys-Pro-Val
Pro-Lys-Val
b) Hay una serie de reacciones químicas que permiten marcar las posiciones C- y N- terminales
de un péptido. Elija una de las estructuras propuestas en el apartado a) y complete las ecuación
químicas siguientes:
I) Péptido + 1-fluoro-2,3-dinitrobenceno
II) Péptido + LiAlH 4
8 .7. Una proteína con estructura secundaria de hélice se sometió a hidrólisis controlada en la que se
obtuvieron dos de los péptidos de la Cuestión 8. 5. ¿Qué péptidos son? Justifique la respuesta.
Los péptidos Trp-Gly-Met-Glu y Lys-Arg-Val-Pro-His ya que todos los aminoácidos son L
mientras que el tercer aminoácido es D y por tanto no se podría adaptar la estrutua de a-
hélice.
4 Tema 8 - Cuestiones Química de Biomoléculas (Grado Bioquímica y CCBB)
8 .8. Una proteína con estructura de lámina está constituida por fragmentos repetidos del siguiente
péptido:
Gly-Met-Glu- Lys-Val-Pro-His
Dibuje un fragmento de su estructura que muestre claramente dos cadenas peptídicas así como
los enlaces entre ellas.
Química de Biomoléculas (Grado Bioquímica y CCBB) Tema 8 - Cuestiones - 5
