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Formulación 2: QUÍMICA ORGÁNICA
- Compuestos orgánicos
- Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos. Radicales.
- Hidrocarburos cíclicos y aromáticos. El benceno y sus derivados.
- Haluros
- Compuestos orgánicos con oxígeno: Alcoholes, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres.
- Compuestos orgánicos con nitrógeno: nitroderivados, aminas, amidas, nitrilos.
- El petróleo y sus derivados
- Otros compuestos orgánicos de interés.
1. COMPUESTOS ORGÁNICOS:
Los compuestos orgánicos son denominados así porque son los constituyentes de la materia orgánica (sustancias de las que están formados los organismos vivos).
Propiedades generales de los compuestos orgánicos:
- Soncompuestos covalentes (forman moléculas).
- Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
- No conducen la corriente eléctrica.
- Poseen poca estabilidad térmica. Se descomponen o inflaman fácilmente al ser calentados.
- Por lo general, reaccionan lentamente.
El principal elemento en los compuestos orgánicos es el carbono. De hecho, la química orgánica es también
llamada Química del carbono. Aparece en todos los compuestos. Estos son los elementos que usaremos en
formulación orgánica: Carbono, C, valencia 4 ; Hidrógeno, H, val. 1 ; Oxígeno, O, val. 2 ; Nitrógeno, N, val. 3
En bastante menor proporción: Fósforo (P), azufre (S), Halógenos (F, Cl, Br, I) y algunos metales.
Fórmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas:
Para representar la fórmula química de un compuesto orgánico, podemos hacerlo de tres formas diferentes:
Fórmula molecular: Expresión parecida a los compuestos inorgánicos. Se indica el símbolo de cada elemento y el número de átomos de cada uno. Ej: CH 4 , C 2 H 6 , C 2 H 6 O
Fórmula desarrollada: Se indican todos los enlaces entre átomos.
Fórmula semidesarrollada: Es la que más vamos a utilizar. Sólo se indican los enlaces entre átomos de carbono (normalmente sólo los enlaces dobles o triples). Los átomos de otros elementos unidos a cada carbono se ponen a continuación de éste.
Los ejemplos anteriores: CH 4 , CH 3 CH 3 , CH 3 CH 2 OH,
Modelo en 3D
2. HIDROCARBUROS:
Son los compuestos orgánicos más simples. Son combinaciones de C y H.
El carbono tiene facilidad para formar cadenas largas haciendo enlaces con otros átomos de carbono. El resto de los enlaces posibles se completan con átomos de hidrógeno.
Un átomo de carbono puede unirse a otro de tres formas diferentes:
- Compartiendo un par de electrones (enlace simple, C – C )
- Compartiendo dos pares de electrones (enlace doble, C = C )
- Compartiendo tres pares de electrones (enlace triple, C ≡ C ) El resto de los enlaces los hace con átomos de hidrógeno.
Se distinguen dos tipos de hidrocarburos:saturados (todos los enlaces entre átomos de carbono son simples, y
contiene el mayor número de átomos de hidrógeno posibles) einsaturados (existe al menos un doble o triple enlace
entre átomos de carbono).
2.1 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS): Todos los enlaces C - C son simples.
Se nombran atendiendo al número de átomos de carbono en la molécula, según esta lista y añadiendo la terminación -ANO:
1: Met- 2: Et- 3: Prop- 4: But- 5: Pent- 6: Hex- 7: Hept- 8: Oct- 9: Non- 10: Dec- 11: Undec- 12: Dodec-
Ejemplos: CH 4 : Metano, C 2 H 6 : Etano, C 3 H 8 : propano, C 4 H 10 : butano (en general: Cn H (^) 2n+2 )
En fórmula semidesarrollada: Metano: CH (^4) Etano: CH 3 CH 3 Propano: CH 3 CH 2 CH (^3) Butano: CH 3 CH 2 CH 2 CH (^3)
Radicales: Se forman cuando el átomo final de una cadena no forma sus cuatro enlaces, quedando con un electrón sin enlazar. Por ejemplo: - CH (^3)
Esta característica hace que sean muy reactivos, y tiendan a unirse a otras cadenas de carbono, sustituyendo a un hidrógeno.
Nomenclatura: Igual que los alcanos, pero para diferenciarlos,
la terminación es –il (o–ilo):
- CH 3 metil
- CH 2 CH 3 etil
- CH 2 CH 2 CH 3 propil
- CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 butil
Hidrocarburos ramificados: Si el hidrocarburo presenta varias ramas, en primer lugar hay que localizar la rama principal (será la cadena más larga posible que podamos construir, esté o no en línea recta). El resto serán cadenas secundarias (radicales).
A la hora de nombrar el hidrocarburo, se siguen los siguientes pasos: 1.- Se elige la cadena principal:
- La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales.
- La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.
- La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbono en las cadenas laterales más pequeñas.
- La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posibles.
Una vez elegida la cadena principal. A cada átomo de carbono se le asigna un Nº (localizador), comenzando por uno de los extremos, de forma que a los radicales les correspondan los menores localizadores posibles, en el caso
Algunos radicales con nombre propio: CH 3 Isopropil - CH CH (^3)
CH 3 Isobutil - CH 2 CH CH 3
CH 3 Tercbutil - CH CH 2 CH 3 Vinil (o etenil) - CH=CH (^2)
El Benceno. Compuestos aromáticos: El benceno un caso particular de hidrocarburo cíclico, con tres dobles enlaces alternados. Sería el 1,3,5-ciclohexatrieno, pero siempre se utiliza su nombre propio, benceno.
Cada Carbono está unido a un átomo de Hidrógeno, por lo que el benceno podrá incluir un radical en cada vértice. El benceno puede unirse a otras cadenas de carbono, actuando
como radical. Se nombra entoncesfenil.
Como posee un átomo de hidrógeno unido a cada carbono, puede unirse un radical a cada vértice del hexágono. Se nombran normalmente, colocándoles los menores localizadores posibles, y nombrándolos por orden alfabético.
Cuando son dos los radicales que están unidos, existe una forma alternativa de nombrarlos: mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para).
o-dimetilbenceno m-etilmetilbenceno p-dimetilbenceno
Los compuestos derivados del benceno se denominan compuestos aromáticos. Son, en general, insolubles en agua, pero buenos disolventes de grasas y compuestos apolares.
4. HALUROS (HALOGENUROS):
Incluyen uno o varios átomos de elementos del grupo 17 (halógenos: F, Cl, Br, I, con valencia 1) Se nombran siempre como radicales, indicando el localizador y el nombre del elemento.
Ejemplos: CH 3 CH Br CH 2 CH 3 2-bromobutano CH 2 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1,3-dicloropentano
Algunos haluros conocidos:
CH Cl 3 Triclorometano (cloroformo, se usaba como anestésico. Es altamente tóxico)
Cl - - Cl p-diclorobenceno (repelente de polillas)
DDT 1,1,1-tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano (se usaba como insecticida. Es cancerígeno)
C F 2 = C F 2 Tetrafluoreteno (mediante polimerización se obtiene elteflón ... - CF 2 – C F 2 - ... )
CFC Compuestos clorofluorocarbonados (Ejemplo: freón, o diclorodiflúormetano, CCl 2 F 2 ). Se usaban como refrigerantes y propelentes de sprays, hasta que se descubrió que atacaban la capa de ozono).
...- CH 2 CHCl - ... PVC Cloruro de polivinilo (material plástico, duro y resistente a la tracción)
... – CH 2 CCl = CH CH 2 - ... neopreno (plástico de propiedades similares al caucho, usado como aislante)
- CH 3 metilbenceno (tolueno)
Naftaleno Antraceno Fenantreno
5. GRUPOS FUNCIONALES CON OXÍGENO
5.1 ALCOHOLES: Poseen al menos un grupo -OH en la molécula (grupo alcohol).
A la hora de nombrar, se le coloca un localizador, de forma que sea el menor posible, independientemente de cómo estén los radicales. Se nombran haciendo terminar en –ol el nombre del hidrocarburo. Delante se ponen los localizadores.
Ejemplos: CH 3 CH 2 OH Etanol (alcohol etílico) CH 3 CH OH CH 2 CH 3 2-butanol CH 2 OH CH OH CH 2 OH 1,2,3-propanotriol (glicerina) CH 3 CH=CH CH 2 CH 2 OH 3-penten-1-ol
- OH fenol CH 2 OH CH 2 OH 1,2-etanodiol (etilenglicol, anticongelante)
Si en algún compuesto el grupo alcohol no es el grupo principal, se nombrará como radical (hidroxi-)
5.2 ÉTERES: Constituidos por un átomo de oxígeno al que se unen dos radicales.
Para nombrarlos, se nombran los radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
(Otra forma de nombrarlos: se nombran las cadenas, separadas por - oxi - )
Ejemplos: CH 3 O CH 2 CH 3 etilmetiléter
CH 3 O CH 3 dimetiléter
CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 dietiléter (éter dietílico) (uso como anestésico)
Si en algún compuesto el grupo éter no es el grupo principal, se nombrará como radical (metoxi,, etoxi ….)
5.3 ALDEHIDOS: Cadenas con un átomo de oxígeno unido mediante doble enlace a un átomo de carbono (grupo carbonilo) de un extremo de la cadena. La estructura de ese extremo será - CHO.
A la hora de nombrar, se busca la cadena principal como si fuera un hidrocarburo normal, pero
comenzando siempre por el grupo aldehido. Se hace terminar el nombre de la cadena en -al.
Ejemplos: HCHO Metanal (formaldehido) CH 3 CHO Etanal CHO CH 2 CHO Propanodial CH 2 OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal (glucosa)
Si en algún compuesto el grupo aldehido no es el grupo principal, se nombrará como radical (formil-)
5.4. CETONAS: Cadenas con un átomo de oxígeno unido con doble enlace a un átomo de carbono que no esté en los extremos. El grupo funcional tendrá la forma - CO -.
Para nombrar, hay que indicar localizadores para los grupos carbonilo que haya en la cadena (como siempre, de forma que sean los menores posible). Se hace terminar el nombre de la cadena en -ona.
Ejemplos: CH 3 CO CH 3 Propanona (acetona) CH 3 CH 2 CO CH 3 Butanona CH 3 CH 2 CH 2 CO CH 3 2-Pentanona
Si en algún compuesto el grupo cetona no es el grupo principal, se nombrará como radical (oxo-)
Propiedades: Compuestos polares. Los acoholes de cadena corta (menos de 4 C) son líquidos solubles en agua. Hasta 11 C son líquidos insolubles. A partir de ahí son sólidos
Propiedades: Compuestos apolares o poco polares. La mayoría son líquidos volátiles y altamente inflamables. Usados como disolventes, refrigerantes...
Propiedades de aldehidos y cetonas: Compuestos polares, muy reactivos. Los de cadena corta son líquidos. El metanal es usado como germicida (constituyente mayoritario del formol). La acetona es un buen disolvente. Los azúcares (hidratos de carbono) están compuestos por aldehidos y cetonas con grupos alcohol como radicales.
C
6.3 AMIDAS: Estos compuestos poseen en un extremo de la cadena un grupo funcional formado por un átomo de oxígeno unido al C mediante doble enlace, y un grupo amina (- NH 2 ). El grupo resultante es – CONH 2.
Nomenclatura. Se nombra la cadena (incluyendo radicales), haciéndola terminar en amida. H CONH 2 metanamida CH 3 CH Cl CH 2 CONH 2 3-clorobutanamida
(En las amidas, es posible encontrar uno o dos radicales unidos al grupo NH 2. En ese caso, el localizador que se coloca al radical al nombrarlo es N-.
Ejemplo: CH 3 CH CONH CH 2 CH 3 N-etil-2-metilpropanamida.
6.4 NITRILOS: Poseen un átomo de nitrógeno unido mediante triple enlace a un extremo de la cadena. (grupo ciano) - C N
Se nombran haciendo terminar en nitrilo el nombre de la cadena.
Ejemplos: H - CN metanonitrilo (ácido cianhídrico) CN CH 2 CH 2 CN butanodinitrilo
Si en algún compuesto el grupo -C≡N no es el grupo principal, se nombrará como radical (ciano-)
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DE GRUPO PRINCIPAL
- Ácidos carboxílicos
- Derivados de ácidos, en el siguiente orden: anhídridos, ésteres, haluros de acilo, amidas.
- Nitrilos
- Aldehidos
- Cetonas
- Alcoholes, fenoles
- Aminas
- Éteres
RESUMEN DE TERMINACIONES Y PREFIJOS.
Nombre Grupo Sufijo grupo principal Prefijo como grupo secundario
- Ácidos - COOH -oico carboxi-
- Ésteres (^) - COO - -oato de - -----------
- Amidas - CONH 2 -amida -----------
- Nitrilos - CN -nitrilo ciano-
- Aldehidos - CHO -al formil-
- Cetonas - CO - -ona oxo-
- Alcoholes - OH -ol hidroxi-
- Aminas - NH 2 -amina amino-; aza-
- Éteres - O - -éter -oxi (metoxi, etoxi, etc…)
Propiedades: Compuestos sólidos a T. ambiente, excepto la metanoamida (líquida). El nylon es un tipo de poliamida, usada en la industria textil.
7. EL PETRÓLEO Y SUS DERIVADOS.
El petróleo es una mezcla de hidrocarburos que procede de la descomposición anaerobia (en ausencia de aire) del plancton acumulado durante millones de años en el fondo de mares y lagos. Es un proceso muy lento, de millones de años, con lo que sólo puede extraerse de yacimientos fósiles. Es una sustancia oleosa de color variable, desde el ámbar hasta el negro. Su composición es variable. Contiene entre un 90 y un 95% de hidrocarburos sólidos, líquidos y gaseosos (gas natural). Usos: Obtención de energía (90%). Fabricación de plásticos, aceites, fertilizantes, medicamentos, pinturas, colorantes, fibras textiles, explosivos, disolventes... Los diferentes hidrocarburos se separan por destilación fraccionada, separando en una torre de fraccionamiento las sustancias según su punto de ebullición. Se obtienen así gases, gasolinas, queroseno, gasoil, aceites lubricantes, asfaltos...
Las gasolinas (compuestas en su mayor parte por octano y heptano) se obtiene mediantecracking , rotura de
cadenas más largas por calentamiento a presión (500 ºC y 12 atm) y posterior refinado. Es importante que la gasolina se inflame cuando se produzca la chispa en el motor, pero que no explosione espontáneamente (detonación). A mayor proporción de octanos, menor peligro hay de detonación. El índice de octanos indica el porcentaje de octano presente en la gasolina. Este porcentaje se aumenta mediante el uso de catalizadores de plomo, con el inconveniente de que introduce plomo en la gasolina (muy contaminante, y que degrada los catalizadores del tubo de escape). Las actuales gasolinas sin plomo incluyen diversos alcoholes como antidetonantes.
Plásticos: Sustancias sólidas a temperatura ambiente, que mantienen su forma tras ser moldeadas a alta temperatura. Los primeros plásticos artificiales fueron obtenidos a finales del s. XIX (celofán, rayón, celuloide, ebonita). En el s. XX, se obtienen gran cantidad de plásticos por polimerización (formación de cadenas largas al unir moléculas más pequeñas). Por ejemplo: Baquelita (polimerizando fenol + metanal) nylon (poliamida) PVC (polimerizando cloruro de vinilo) plexiglás y metacrilatos Polietileno (polimerizando etileno) Poliéster Tienen múltiples usos, pero son difícilmente reciclables y, salvo excepciones, no son biodegradables. Además, al quemarlos, desprenden gases contaminantes.
8. OTROS COMPUESTOS ORGÁNICOS DE INTERÉS.
Son muchos los compuestos orgánicos que aparecen en la vida cotidiana. Sólo destacamos aquí los nombres de algunos. Proteínas: Formados por largas cadenas de aminoácidos NH 2 -CH-COOH (moléculas con grupos amino y carboxilo). ¡ Son los “ladrillos” que constituyen las células. R
Grasas: ácidos grasos de cadena larga y los ésteres de estos ácidos. Ej: aceites, colesterol.
Hidratos de carbono (azúcares): Formados por aldehidos y cetonas con radicales –hidroxi. Constituyen la fuente de energía de los organismos vivos. Ej: almidón, sacarosa, glucosa, fructosa, lactosa...
Medicamentos: Gran parte de las sustancias usadas como principios activos en los medicamentos son compuestos orgánicos, o sales de estos compuestos. Algunos de los más conocidos son:
Ácido acetil salicílico (aspirina): CH 3 COO- Ácido 2-(acetiloxi)benzoico ¡ COOH
Paracetamol: CH 3 CONH- -OH N-(4-hidroxifenil)etanamida
Ibuprofeno:
