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slide lezione sintesi del shikimato
Tipologia: Appunti
1 / 94
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impiegata da piante e microrganismi ma non da animali!
a c id o c o rism ic o
B -E n z
E P S P s in ta si
1 2 3
a c id o 5 -e n o lp iru v ils h ik im ic o 3 -fo s fa to
glifosato
A Fabián Piris era stato diagnosticato solo un anno di vita. Oggi ha 8 anni e soffre di idrocefalia e di un ritardo mentale irreversibile. Sua madre durante la gravidanza è entrata in contatto con il pesticida Roundup.
Il bambino di cristallo. Lucas Techeira ha 3 anni ed è nato con ittiosi, malattia che sgretola la pelle. Sua madre è entrata in contatto con il glifosato del suo orto durante la gravidanza.
C O O H
O H
O C O O H
H O H
C O O H
O C O O H
O H
a c i d o i s o c o r i s m i c o a^ c^ i d^ o^2 ,^3 -^ d^ i i d^ r^ o^ s^ s^ i b^ e^ n^ z^ o^ i c^ o
C O O H O H
a c i d o 2 - i d r o s s i b e n z o i c o o a c i d o s a l i c i l i c o
S (^) N 2 '
e l i m i n a z i o n e d i a c i d o e n o l p i r u v i c o
C O O H
O H
i d r o l i s i O H
C O O H
O
N A D^ + O^ H
C O O H
O H
e n o l i z z a z i o n e O^ H
L'acido 2 , 3 - diidrossibenzoico ed il 2 - idrossibenzoico (salicilico) derivano, nei microrganismi, dall'acido corismico attraverso il suo isomero acido isocorismico.
componente dell’enterobactina, agente chelante per il Fe.
Alcuni derivati amminici degli acidi fenolici si ottengono dall'acido corismico utilizzando l'ammoniaca (derivante dalla glutammina) come nucleofilo.
L'acido corismico può essere amminato in C- 2 , dando l'acido 2 - ammino- 2 - deossiisocorismico che può, a sua volta, essere trasformato nell'acido antranilico, o in C- 4 , fornendo l'acido 4 - ammino- 4 - deossiscorismico.
acido antranilico
p -amminobenzoico PABA parte della struttura dell’acido folico
acido p-idrossibenzoico (^) acido protocatechico acido gallico
1 2 3 4
1 3 4 5
bioSINTESI L-Triptofano
l’anello indolico del triptofano è formato per iniziale incorporazione di due carboni del fosforibosil difosfato.
Il percorso che porta dall’acido prefenico ad L-Phe e L-Tyr richiede le reazioni di aromatizzazione ,
decarbossilazione e transaminazione
transaminazione
acido prefenico
acido p-idrossifenilpiruvico L-Tyr
acido corismico
transaminazione
aromatizzazione decarbossilativa
aldimmina
piridossammina fosfato
formazione dell'immina
amminoacido
idrogeno in ^ ora acido
chetoimmina
rigenerazione sistema aromatico
idrolisi dell'immina chetoacido
Negli animali , che mancano della via dello shikimato, si può avere l’ossidrilazione diretta della L-Phe ad L-Tyr e
della L-Tyr a L-DOPA (diidrossifenilalanina).
L-Phe (^) acido cinnamico
E
acido 4-idrossicinnamico acido p-cumarico
L-Tyr
Graminaceae
COOH NH 2
COOH NH 2
OH
COOH
PAL
L-Phe (^) acido cinnamico
COOH
acido 4-idrossicinnamico acido p-cumarico
OH
O 2 NADPH
COOH
acido caf feico
OH
COOH
acido ferulico
HO OH
H 3 CO
COOH
OH
H 3 CO OH
COOH
acido sinapico
OH
H 3 CO OCH 3
CH 2 OH
alcol 4-idrossicinnamilico alcol p-cumarilico
OH
CH 2 OH
alcol coniferilico
OH
H 3 CO
CH 2 OH
alcol sinapilico
OH
H 3 CO OCH 3
O 2 NADPH SAM
L-Tyr
O 2 NADPH SAM
lignani lignina
