Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos, Exercícios de Química para Ensino Médio

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Orgânicas

INTEGRANTES:

Ácidos e bases

Débora John

Jordana Angelo

Renata Leticia

Samara Ruth

Wesley Mota

Qual é o pKa para o ácido acético?

O ácido acético é um ácido fraco com uma constante de dissociação ácida Ka = 1,8 × 10−5. pKa e pKb A constante de equilíbrio que mede o grau de dissociação de um ácido sob condições específicas. Quanto maior o valor de pKa, menor a extensão da dissociação. Um ácido fraco tem um valor de pKa aproximado de -2 a 12 na água. Diz-se que ácidos com um valor de pKa menor que cerca de -2 são ácidos fortes. Um ácido forte praticamente se separa por completo quando colocado em uma solução aquosa. Ele se dissolve ao ponto em que a quantidade do ácido que não se separa se torna tão pequena que não pode ser detectada. Os valores de pKa para ácidos fortes podem ser aproximados usando métodos teóricos ou estimados a partir de medidas feitas em solventes diferentes da água, que têm uma capacidade menor de separação, como acetonitrila e dimetilsulfóxido. pKa A constante logarítmica (pKa) é igual a -log10 (Ka). Ex.

pKa=−log(1.8×10−5)=4.

pKb A constante de equilíbrio que mede o grau de dissociação de uma base sob condições específicas. E Seu valor pode ser determinado por -log10 [Kb]. Quanto maior for o pKb, mais forte é a base, uma vez que a sua ionização se dá em maior extensão.

Porém, essa teoria possui limitações. Entre elas, está o fato de que ela necessita da presença do hidrogênio. Por isso, surgiu a teoria ácido-base de Lewis. Por exemplo, o HCl é um ácido de Brønsted, pois quando ele reage com a água, esta atua como uma base de Bronsted, recebendo o próton: Mas essa teoria não precisa da presença de água. Isso é visto, por exemplo, na reação entre o HCl e a amônia Observe que o HCl atuou como um ácido porque doou um próton (um átomo de hidrogênio que pode transferir-se como núcleo) para a amônia, formando o cátion amônio (NH4+). Teoria de Brønsted-Lowry O químico dinamarquês Johannes Nicolau Brönsted (1879-1947) e o químico inglês Thomas Martin Lowry (1874-1936), propuseram no mesmo ano, sem se conhecerem, uma teoria sobre o conceito de ácidos e bases. A teoria reconhecida naquela época era a teoria de Arrhenius, que apesar de útil, era limitada a soluções aquosas; já a teoria criada pelos dois físicos era mais abrangente. Ela ficou conhecida como Teoria de Bronsted-Lowry Isso significa que, para uma substância atuar como ácido de Bronsted, ela precisa estar na presença de uma base de Bronsted. A susbtância não vai simplesmente liberar o próton sozinha, mas somente se for transferir para a base. Base: é toda substância que pode receber prótons (hidrogênio). Ácido: é toda substância que doa prótons (o termo “protón” refere-se ao íon hidrogênio H+);

HCl(g)+ H2O(l) → H3O+(aq) + Cl-(aq).

A Teoria ácido-base de Lewis aborda o conceito de ácidos e bases a partir do recebimento ou a doação de elétrons. Em 1923, Gilbert Newton Lewis, físico-químico norte-american, desenvolveu a sua teoria sobre ácido- base, a qual é bastante eficaz na classificação de um grupo como ácido ou base. Teoria de Lewis Ácidos de Lewis: toda espécie química capaz de receber um par de elétrons; Base de Lewis: toda espécie capaz de doar um par de elétrons. Casos de substâncias ou grupos classificados como ácidos de Lewis Carbocátion (H3C+) O carbono, localizado no centro da molécula, geralmente possui quatro elétrons na camada de valência. No entanto, neste caso, ele compartilha apenas três desses elétrons em ligações simples com os hidrogênios. Um de seus elétrons foi perdido durante a quebra da ligação com um átomo mais eletronegativo, resultando em uma falta de elétrons em sua camada de valência. HCl Há uma significativa disparidade na eletronegatividade entre o hidrogênio e o cloro, levando o hidrogênio a ter a tendência de necessitar de um par de elétrons, visto que o cloro atrai os elétrons da ligação para si.

Teoria de Lewis Ânion cloreto (Cl-) O cloro é um átomo que apresenta sete elétrons na camada de valência e recebeu um elétron a mais da quebra da ligação com outro átomo. Assim, ele está com um número de elétrons maior na sua camada de valência. Hidrônio (H+) O hidrogênio, com um elétron em sua camada de valência, perde esse elétron ao romper uma ligação com outro átomo, resultando no íon hidrônio. Portanto, o hidrogênio requer um par de elétrons para completar sua camada de valência. Aplicação da teoria ácido-base de Lewis Reagentes eletrófilos: seriam os ácidos de Lewis. São grupos que necessitam de um par de elétrons e, durante uma reação orgânica, sempre atacam a parte negativa de uma molécula; Reagentes nucleófilos: seriam as bases de Lewis. São grupos capazes de doar um par de elétrons e, durante uma reação orgânica, sempre atacam a parte positiva de uma molécula. Ambos são originados a partir de uma cisão heterolítica (entre átomos com diferentes eletronegatividades) de uma molécula. Um exemplo é a cisão da molécula do hidreto de cloro (HCl) : O cloro é mais eletronegativo que o hidrogênio, por isso, acaba atraindo o par de elétrons da ligação antes da quebra. Assim, quando separados, o hidrogênio (eletrófilo) fica deficiente de um par de elétrons e o cloro (nucleófilo) fica com o par de elétrons da ligação.

Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos Os ácidos carboxílicos, quando em solução aquosa, se ionizam, originando íons H+ (prótons) ou H3O+(íon hidrônio), portanto, segundo a teoria de Arrhenius são considerados ácidos. Genericamente e de maneira simplificada, temos: Caráter ácido Embora todos os ácidos carboxílicos sofram ionização, ela não ocorre na mesma intensidade em todos os compostos. Essa ionização está relacionada aos grupos ligados à carboxila. Existem dois tipos de grupos que influenciam a acidez de uma substância: Aqueles que aumentam a acidez, como os halogênios (F, Cl, Br, I), NO2 e OH, entre outros. Aqueles que diminuem a acidez, como H3C e C2H5, entre outros. Isso ocorre quando átomos com diferentes níveis de eletronegatividade estão ligados próximos em uma molécula. O átomo mais eletronegativo tem a tendência de atrair elétrons para si, criando um dipolo. Esse dipolo pode ter um efeito estabilizador na molécula, reduzindo o acúmulo de carga em certas regiões. Esse fenômeno é chamado de efeito indutivo. Além dos ácidos carboxílicos, na Química Orgânica existem outros compostos que se ionizam, liberando H+. Analisando suas constantes de ionização (Ki) podemos comparar o caráter ácido das funções: Alcinos verdadeiros < Álcool < Água < Fenol < Ácido carboxílico < Ácido pícrico < Ácidos inorgânicos

Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos Caráter básico Força decrescente das bases orgânicas: Secundária > primária > terciária > amônia > amina aromática > amina com dois anéis aromáticos R2NH > RNH2 > R3NH2 > NH3 > ArNH2 > Ar2NH

Referências Acidez e basicidade em compostos orgânicos em Química. Disponível em: <https://descomplica.com.br/d/vs/aula/acidez-e-basicidade-em-compostos- organicos/>. ROCHA, J. Teorias ácido-base de Arrhenius, de Brønsted-Lowry e de Lewis. Disponível em: <https://www.manualdaquimica.com/quimica-inorganica/teorias- acido-base-arrhenius-br%C3%B8nsted-lowry-lewis.htm>. Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos. [s.l: s.n.]. Disponível em: <https://patyqmc.paginas.ufsc.br/files/2019/07/Acidez-e-Basicidade-de- Compostos-Orga%CC%82nicos.pdf>. Ácidos e bases de Brønsted-Lowry (artigo). Disponível em: <https://pt.khanacademy.org/science/chemistry/acids-and-bases-topic/acids- and-bases/a/bronsted-lowry-acid-base-theory>.