Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas: Uma Introdução à Bioquímica, Slides de Bioquímica

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AMINOÁCIDOS,

PEPTÍDEOS E

PROTEÍNAS

PROFA. DRA. MARÍLIA CAVALCANT I CORIOLAN O

L A B O R ATÓ R I O D E B I O Q U Í M I C A D E P ROT É I N A S

D E PA RTA M E N TO D E B I O Q U Í M I C A

C E N T RO D E B I O C I Ê N C I A S - U F P E

AMINOÁCIDOS

• Os aminoácidos são os elementos constituintes de peptídeos, proteínas;
• Sua nomenclatura foi baseada na fonte de onde foram isolados pela primeira

vez: Asparagina (aspargo); Tirosina (queijo); Glicina ( vem de “glycos” o seu sabor

doce);

• Precursores de hormônios, neurotransmissores, nucleotídeos;
• Ocorrem em grande variedade, sendo descritos cerca de 300 tipos diferentes.

α-AMINOÁCIDOS

4

Carbono α

Grupo lateral carboxila (-COO - )

Grupo lateral amino

(-NH

3

+)

Grupo lateral R

*pH Fisiológico 7.

ESTEREOQUÍMICA

QUIRALIDADE NA NATUREZA

• Os 20 aminoácidos padrões são moléculas ASSIMÉTRICAS OU QUIRAIS;
• O Carbono alfa está ligado a quatro ligantes diferentes e é portanto OPTICAMENTE ATIVO (exceto a Glicina);
• Os quatro diferentes grupos substituintes podem ocupar duas disposições espaciais distintas;
• As moléculas opticamente ativas não são superponíveis às suas imagens especulares (podem girar a luz plano-polarizada

em direções opostas) ;

AA denominados ESTEREOISÔMEROS, ISÔMEROS ÓPTICOS OU ENANTIÔMEROS.

esquerda

direita

NH

3

H

C

COO

R

R é comumente uma das 20 diferentes cadeias laterais.

Em pH 7,0 o grupo amino e o grupo carboxil são ionizados.

Grupo amino

Átomo de carbono 

Grupo carboxil

Grupo de cadeia lateral

Fórmula Geral:

IMPORTANTE

Classificar os aminoácidos quanto à polaridade das

cadeias laterais, reconhecendo as características mais

importantes de cada grupo, além de entender a

estrutura dos aminoácidos.

Glicina

Glicina*

A glicina é o aa de estrutura mais simples,

fortemente apolar, e sua cadeia diminuta não

contribui para as interações hidrofóbicas.

Substituição do aminoácido Glutamato por Valina

Tirosina, Triptofano e

Fenilalanina:

• Precursores de neurotransmissores; - Tirosina e Fenilalanina – Epinefrina (Adrenalina;

Estimuladora); Aspartame (adoçante sintético).

- Triptofano – Serotonina (Sedativo; sensação

agradável); Copo de leite morno antes de dormir.

Triptofano

Tirosina

Aminoácidos aromáticos são capazes de absorver a

luz ultravioleta– Caracterização de proteínas.

Grupo R Polares

(Aminoácidos

Hidrofílicos)

• Aminoácidos com cadeias laterais que virtualmente

são sempre carregados em condições fisiológicas;

• Essas cadeias laterais, em geral, estão localizadas na

superfície das proteínas;

• Seus grupamentos carregados podem ser rodeados

por moléculas de água ou interagir com outras

formas iônicas de moléculas.

16

Cisteína

Asparagina

Glutamina

Sulfidrila- Importante no sítio ativo de muitas enzimas

Amida

Ligação Dissulfeto – fortemente hidrofóbica

Cisteína

Cisteína

Cistina

Grupos R Polares: Aminoácidos Hidrofílicos:

C) Carregados negativamente (ÁCIDOS)

Ácido aspártico

Ácido glutâmico

Carboxila

*** Doadores de prótons (H**

+

)

COOH



+

NH

3

⎯ C ⎯ H



R

Forma totalmente

protonada

COO

-



NH

2

⎯ C ⎯ H



R

Forma totalmente

desprotonada

COOH



NH

2

⎯ C ⎯ H



R

Forma não iônica

simplificada

COO

-



+

NH

3

⎯ C ⎯ H



R

Forma Dipolar

Zwitterion

X

Em solução, os

aminoácidos são íons

dipolares ou zwitterions

(neutro)

ANFÓTEROS*

Em solução ácida Em solução básica