Apostila - anal - org - 2012, Notas de estudo de Química

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APOSTILA DE ANÁLISE

ORGÂNICA II

Duque de Caxias – 2011

ÍNDICE

1. INTRODUÇÃO AO TRABALHO EM LABORATÓRIO

2. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO

2.1. Normas Básicas de Segurança no Laboratório 2.2. Descarte de Rejeitos (Resíduos) 2.3. Acidentes Comuns em Laboratório e Primeiros Socorros

3. EXPERIMENTOS 3.1.EXPERIÊNCIA N O^ 01 – Marcha de Solubilidade

3.2.EXPERIÊNCIA N O^ 02 – Ponto de Ebulição

3.3.EXPERIÊNCIA N O^ 03 – Ponto de Fusão

3.4.EXPERIÊNCIA N O^ 04 – Análise Elementar Qualitativa

3.4.1. Análise de Halogênios 3.4.2. Análise de Nitrogênio 3.4.3. Análise de Enxofre 3.4.4. Análise de Oxigênio

3.5.EXPERIÊNCIA N O^ 05 – Análise Orgânica Funcional

3.5.1.

4.FONTES BIBLIOGRÁFICAS

ANEXO 1: TABELA PERIÓDICA

ANEXO 2: MODELO DE RELATÓRIO

1.2. Instruções para as Aulas de Laboratório

O aluno deverá portar os seguintes materiais obrigatórios para freqüentar as aulas práticas: um guarda-pó, o Caderno de Laboratório e o roteiro do experimento a ser executada no dia. No início da aula o professor dará orientações pertinentes ao experimento da aula; é interessante anotar no Caderno de Laboratório estas orientações. Ao final da aula, descarte em recipientes adequados os resíduos e lave toda a vidraria. Em geral a vidraria pode ser lavado com detergente e uma escova apropriada. Enxague várias vezes com água da torneira, e duas ou três vezes com água destilada; não é necessário enxugar nenhum material, que será guardado molhado (mas não sujo). Lembre-se que este material será utilizada por alunos da próxima aula do Laboratório de Química

1.3. O Caderno de Laboratório

O Caderno de Laboratório deve conter todo o registro das atividades efetuadas no laboratório, numa linguagem direta e resumida, mas de forma COMPLETA. Estas notações devem ser realizadas, na maior parte, durante a própria aula. Os preparativos pré-laboratoriais devem ser feitos antes da realização do experimento, enquanto as discussões e conclusões podem ser registradas depois. Entretanto os dados e observações devem ser anotados durante a própria aula, para evitar que se percam informações armazenadas de memória. Seguindo este procedimento, economiza-se tempo e trabalho. Para um bom registro de informações observem as seguintes recomendações:

• Iniciar sempre o registro com o número do experimento (ou da aula) e a data. Em seguida anote o título e faça um breve resumo do que será feito durante a aula, contendo os objetivos e os procedimentos. Eventualmente, dependendo do que for ser realizado, o procedimento poderá ser melhor descrito através de um fluxograma, principalmente quando envolver várias etapas. Nesta fase está incluída também a construção de tabelas para anotações dos dados experimentais. As anotações dos dados e das observações devem ser individuais. Habitue-se a fazer os registros à tinta, e as eventuais retificações não deverão ocultar as anotações incorretas. Freqüentemente os dados considerados aparentemente errados, podem se revelar valiosos posteriormente.
• A análise dos dados, suas discussões e as conclusões tiradas são partes importantes do trabalho experimental. Nesta fase estão incluídos os cálculos, a construção de gráficos e as avaliações comparativas de dados obtidos pelas equipes. Desta análise são obtidas

conclusões que respondem ao questionamento(s) inicial(ais). Lembre-se que um experimento é planejado para obter dados que permitam responder a alguma questão, originada pela simples curiosidade, por dúvidas ou polêmicas. O registro das conclusões deve ficar no caderno, sendo que alguns autores consideram esta parte como a mais importante do trabalho.

1.4. Após Finalização do Experimento (Fase Pós-Laboratório)

Finalizado o experimento e com todos os materiais limpos e guardados, realize a “Tarefa pós-laboratório” do roteiro. Em geral esta tarefa é constituída por questões que o auxiliará na interpretação dos dados coletados. A tarefa pós-laboratório deverá ser feita antes da próxima aula no Caderno de Laboratório, pois será cobrada pelo professor.

⇒ Anotação dos Dados em Experimentos de Química

O registro de dados coletados no laboratório tem tanta importância quanto os procedimentos para a execução do experimento. As anotações no caderno de laboratório deverão ser úteis para consultas futuras para você ou para seus colegas, o que ocorrerá somente se forem feitas de forma clara, concisa e bem organizada. Habitue-se ainda a representar os dados dentro das normas adotadas pela comunidade científica.

⇒ Anotação de Uma Grandeza Física

O valor de uma grandeza física pode ser expresso como o produto de um valor numérico e uma unidade : grandeza física = valor numérico x unidade. A utilização de símbolos torna a representação bastante compacta e, uma vez que se torna um hábito, facilita muito a leitura. Alguns símbolos usuais para as grandezas comumentes encontradas na Química são: V – volume, m – massa, P – pressão, n – quantidade de matéria, T – temperatura, entre outras que você terá oportunidade de encontrar nas aulas práticas.

Exemplos : V = 250 mL; m = 4,125 g; n = 2,5.10 -5^ mol.

Há várias maneiras de se representar dados na forma de gráficos, e nesta seção será explicada como construir um gráfico de coordenadas cartesianas, ou do tipo x - y. Este tipo de gráfico é útil para correlacionar duas grandezas entre si, onde se considera que uma das grandezas (variável dependente) é função de uma outra (variável independente).

Se for tomada como exemplo a tabela acima, pode-se ver que a massa do precipitado é função da quantidade adicionada de iodeto de sódio. Deve-se então traçar os eixos coordenados x e y , subdividindo-os segundo uma escala espaçada em intervalos uniformes e que representem valores numéricos simples, conforme o Gráfico 1. Note que a escala y , por exemplo, está espaçada em intervalos uniformes e com números simples, e não como: 0, 0,58 e 1,15, apesar de serem estes os valores da tabela. Uma vez definidas as escalas dos eixos, assinale cada ponto nas posições ( x , y )correspondentes. Em cada eixo, além das subdivisões e dos valores numéricos, deverão constar também o quociente entre a grandeza e a unidade. Para se traçar o gráfico, deve-se ter uma expectativa do tipo de curva ou de reta que deveráser utilizada. No exemplo dado, devem ser traçadas duas retas, sendo que uma delas deve passar pela origem (0,0). Tem-se então uma figura do tipo apresentada no Gráfico 2. Para se saber que tipo de curva deve ser traçada, deve-se ter uma idéia de qual relação existe entre as variáveis independente e dependente. Para tanto, é necessário saber quais princípios químicos e físicos estão afetando as variáveis em questão. No exemplo dado, pode-se esperar que amassa do precipitado produzido deve ser proporcional à quantidade do reagente NaI adicionado, que resulta em uma reta ascendente. Entretanto, quando o outro reagente - Pb(NO 3 ) 2 - é totalmente consumido, não há uma produção maior de precipitado, por mais que se adicione NaI; por isso observa-se a segunda reta, de massa constante.

⇒ Trabalho em Equipe

Todos os trabalhos serão realizados por equipes de dois ou mais alunos. Compreenda, pois, o seu papel e colabore para que os trabalhos realizados sejam o resultado de um esforço conjunto. Na solução de problemas surgidos esforce-se ao máximo para resolve-los, consultando

o professor sempre que for preciso. Procure estar presente na hora marcada para o início das aulas e evite saídas desnecessárias durante os trabalhos de laboratório.

⇒ Relatório das Aulas Práticas

É muito importante que o estudante tenha o seu caderno de laboratório para anotar todos os dados, observações e resultados obtidos em determinada experiência. Todo profissional, no exercício de sua atividade, necessita se comunicar, seja sob a forma escrita ou oral. A elaboração de relatórios de aulas práticas consiste num treinamento de comunicação. O enfoque a ser dado a um relatório não é apenas o de responder a um questionário ou escrever aleatoriamente sobre o trabalho realizado; deve, porém, ser encarado como uma comunicação sobre uma atividade prática realizada, dirigida não apenas ao professor, mas a qualquer leitor que se interesse pelo assunto. Antes de iniciar a elaboração de um relatório, é necessário pensar no assunto a ser relatado, analisar os aspectos importantes que devam ser abordados e planejar uma seqüência lógica de exposição. Com esta análise preliminar estarão sendo definidos os aspectos essenciais do trabalho a serem mencionados.

1.5. A Redação Científica: Relatório

Observações Gerais:

9 O tempo verbal deve ser padronizado num texto. Uma vez passado, sempre passado... 9 Tente usar a terceira pessoa e evitar “no nosso experimento”, “meus resultados” “pipetamos” etc.... preferir “no experimento realizado.....” , “os resultados obtidos....” 9 Defina os itens do seu relatório com clareza. Agrupe assuntos semelhantes e separe assuntos não relacionados. Use subitens para organizar melhor os assuntos; 9 Sempre procure numerar os itens para facilitar o acompanhamento da hierarquia dos itens (se a hierarquia for importante, evite marcadores); 9 Use termos técnicos; 9 Respeite a grafia corretas de nomes científicos; 9 Padronize a formatação: tamanhos e tipos de letras, tanto no texto quanto nos títulos; procure usar parágrafos alinhados pelas duas margens (esquerda e direita); mantenha sempre a mesma quantidade de espaços entre parágrafos e títulos, etc; 9 Não enfeite demais seu relatório. Ele é um texto técnico e deve ter aspecto profissional. È bom ter uma capa com: Nome da Instituição, nome da disciplina, título da prática (ou práticas), integrantes do grupo e turma.

formatação das referências segundo norma da Associação Brasileira de Normas Técnicas (ABNT).

⇒ Um Exemplo de Relatório

Observação: O modelo de relatório que se segue, deve servir apenas como um indicativo sobre tópicos a serem relatados em suas descrições dos experimentos efetuados. A maneira de como escrever, deve seguir o estilo e a liberdade de expressão de cada grupo, para que possamos manter a personalidade de cada um.

DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DO CHUMBO SÓLIDO

RESUMO

A densidade do chumbo sólido foi determinada, na temperatura de 303,15 K, pela razão entre a massa e o volume de corpos de chumbo de tamanhos variados. Obteve-se o valor 11,4 ± 0,001 g / cm^3 , o qual apresenta boa concordância com o valor reportado na literatura.

INTRODUÇÃO

O chumbo é um elemento químico metálico, de número atômico 82, que funde na temperatura de 600,6 K. Seu símbolo químico é Pb. É aplicado em proteção contra radiação ionizante, em acumuladores (baterias), soldas, munição, além de outras. (BARBOSA, 1999) Densidade é a razão entre a massa e o volume de um dado corpo ou substância ( vide Equação 1). É uma propriedade física que pode ser utilizada para identificar substâncias. Pelo fato dos sólidos serem bem pouco compressíveis, a densidade dos sólidos não varia muito com a temperatura. Já os líquidos e os gases apresentam uma variação de densidade considerável em função da temperatura.

volume

densidade = massa (1)

OBJETIVO

O objetivo deste experimento é determinar a densidade do chumbo sólido e compará-lo com o valor 11,35 g / cm^3 apresentado na literatura. (KOTZ, 2002)

PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e Reagentes

Os seguintes materiais, disponíveis no laboratório de ensino de Química, foram utilizados neste experimento:

• Proveta de vidro (capacidade: 50,0 cm^3 )
• Balança semi-analítica (precisão ±0,001 g) – Fabricante: Gehaka ; modelo: As seguintes substâncias, disponíveis no laboratório de ensino de Química, foram utilizadas neste experimento:
• Água destilada
• Corpos de chumbo (tamanhos variados) Procedimento

Foram pesados três corpos de chumbo, de tamanhos variados, em uma balança semi- analítica, anotando-se suas massas com precisão de ±0,001 g. Cada corpo de chumbo foi imerso em uma proveta de vidro, de capacidade igual a 50,0 cm^3 , contendo previamente 25,0 cm 3 de água destilada. A seguir, anotou-se o volume de água deslocado após a imersão do corpo de chumbo. Todo o procedimento foi feito na temperatura ambiente do laboratório, igual a 303,15 K.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Os valores das massas dos corpos de chumbo e dos volumes de água deslocados após a imersão de cada corpo estão apresentados na Tabela 1. Assumiu-se que o volume deslocado de água corresponde ao volume do corpo imerso. A densidade de cada corpo de chumbo foi calculada, a partir dos valores medidos de massa e de volume, utilizando a Equação 1. Por fim, determinou-se o valor médio da densidade do chumbo e o respectivo desvio-padrão, que mede a precisão do resultado. O valor obtido para a densidade do chumbo é igual a 11,4 ± 0,001 g / cm^3 e apresenta uma boa concordância com o valor da literatura 11,35 g / cm 3. (KOTZ, 2002)

Tabela 1. Valores das massas dos corpos de chumbo, dos volumes de água deslocados e das densidades calculadas. Corpo de Chumbo massa / g volume / cm 3 densidade / g/cm 3 1 57,5 5,0 11, 2 79,8 7,0 11,

3. Prepare-se antes de tentar realizar os experimentos. Procure ler e entender os roteiros experimentais; consulte a literatura especializada. Em caso de dúvidas, discuta o assunto com o professor antes de tentar fazer o experimento; 4. Utilize sempre que necessário materiais que possam garantir maior segurança no trabalho tais como: luvas, pinça, óculos (obrigatório) , jaleco (obrigatório) etc. Procure manter seu jaleco limpo. 5. Conserve sempre limpos os equipamentos, vidrarias e sua bancada de trabalho. Evite derramar líquidos, mas se o fizer, limpe o local imediatamente; 6. Gavetas e portas dos armários devem ser mantidas sempre fechadas quando não estiverem sendo utilizadas; 7. Ao término do período de laboratório, lave o material utilizado, limpe sua bancada de trabalho, seu banco, a pia e outras áreas de uso em comum. Verifique se os equipamentos estão limpos e desligados e os frascos reagentes fechados; 8. Lave suas mãos freqüentemente durante o trabalho prático, especialmente se algum reagente químico for respingado. Ao final do trabalho, antes de deixar o laboratório, lave as mãos; 9. Antes de manusear um reagente químico qualquer, deve-se conhecer as propriedades químicas, físicas e toxicológicas deste, seu manuseio seguro e medidas de primeiros socorros em caso de acidente. Para isto deve-se consultar o Index Merck ou fichas toxicológicas dos produtos. 10. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes químicos para evitar pegar o frasco errado. Certifique-se de que o reagente contido no frasco é exatamente o citado no roteiro experimental; 11. Nunca torne a colocar no frasco, o reagente não utilizado. Não coloque objeto algum nos frascos de reagentes, exceto o conta-gotas de que alguns são providos; 12. Evite contato físico com qualquer tipo de reagente químico. Tenha cuidado ao manusear substâncias corrosivas como ácidos e bases - use a CAPELA; 13. A diluição de ácidos concentrados deve ser feita adicionando-se o ácido, lentamente, com agitação constante, sobre a água - com essa metodologia adequada, o calor gerado no processo de mistura, é absorvido e dissipado no meio. NUNCA proceda ao contrário (água sobre o ácido). 14. Nunca deixe frascos contendo reagentes químicos inflamáveis próximos à chama; 15. Não deixe nenhuma substância sendo aquecida por longo tempo sem supervisão; 16. Não jogue nenhum material sólido dentro das pias ou ralos. O material inútil (rejeito) deve ser descartado de maneira apropriada; 17. Quando for testar um produto químico pelo odor, não coloque o frasco sobre o nariz. Desloque os vapores que se desprendem do frasco com a mão para a sua direção;

18. Use a CAPELA para experiências que envolvem o uso ou liberação de gases tóxicos ou corrosivos; 19. Não aqueça tubos de ensaio com a extremidade aberta voltada para si mesmo ou para alguém próximo. Sempre que possível o aquecimento deve ser feito na CAPELA; 20. Não deixe recipientes quentes em lugares em que possam ser pegos inadvertidamente. Lembre-se de que o vidro quente tem a mesma aparência do vidro frio; 21. Não pipete de maneira alguma, líquidos corrosivos ou venenosos, por sucção, com a boca. Procure usar sempre a “pêra de sucção” para pipetar. 22. O bico de Bunsen deve permanecer aceso somente quando estiver sendo utilizado; 23. Não trabalhe com material imperfeito; 24. Em caso de acidentes, comunique o professor imediatamente. Ele deverá decidir sobre a gravidade do acidente e tomar as atitudes necessárias; 25. Em caso de possuir alguma alergia, estar grávida ou em qualquer outra situação que possa ser afetado quando exposto a determinados reagentes químicos, comunique o professor logo no primeiro dia de aula; 26. Em caso de incêndio este deverá ser abafado imediatamente com uma toalha ou, se necessário, com o auxilio do extintor de incêndio apropriado; 27. Comunique o professor, monitor ou técnico sempre que notar algo anormal no laboratório; 28. Faça apenas as experiências indicadas pelo professor. Caso deseje tentar qualquer modificação do roteiro experimental discuta com o professor antes de fazê-lo; 29. No laboratório é OBRIGATÓRIO o uso do jaleco, de óculos de segurança (para quem não usa óculos de grau), de calça comprida e sapato fechado. Mantenha sempre o cabelo preso.

2.2. Descarte de Rejeitos (Resíduos)

A finalidade destas indicações é transformar produtos químicos ativados em derivados inócuos para permitir o recolhimento e eliminação segura. Ao se manejar produtos químicos de laboratório e principalmente ao se desativar produtos químicos deve-se ter a máxima precaução, visto que são muitas vezes reações perigosas. Todos os trabalhos devem ser executados por pessoal habilitado com o uso de roupas e material de proteção adequados a cada finalidade. Insiste-se para que a inativação seja feita em escala reduzida, podendo-se fazer adaptações.

As substâncias vencidas e/ou contaminadas que forem dispostas para descarte deverão ser conservadas em sua embalagem original, conservando todas as informações contidas nos rótulos.

13. Bases inorgânicas são diluídas como ácidos e neutralizadas com ácido sulfúrico. Recipiente Coletor D. 14. Sais inorgânicos - Recipiente Coletor I. Soluções - Recipiente Coletor D. 15. Soluções e sólidos que contém metais pesados - Recipiente Coletor E. 16. No caso de sais de tálio, altamente tóxicos e suas soluções aquosas é necessário precaução especial - Recipiente Coletor E. As soluções são precipitadas com hidróxido de sódio (formam-se óxidos de tálio) com condições de neutralização. 17. Compostos inorgânicos de selênio - Recipiente Coletor E. O selênio elementar pode ser recuperado oxidando-se os concentrados em capela com ácido nítrico concentrado. Após a adição de hidrogenossulfito de sódio o selênio elementar é precipitado. Recipiente Coletor E. 18. No caso de berílio e sais de berílio (altamente cancerígenos) recomenda-se precauções especiais. Recipiente Coletor E. 19. Compostos de urânio e tório devem ser eliminados conforme legislação especial. 20. Resíduo inorgânico de mercúrio - Recipiente Coletor G. 21. Resíduo inorgânico de prata- Recipiente Coletor H. 22. Cianetos são oxidados com hipoclorito de sódio, preferencialmente à noite. O excesso de oxidante é destruído com tiossulfato. Recipiente Coletor D. 23. Peróxidos inorgânicos são oxidados com bromo ou iodo e tratados com tiossulfato de sódio. Recipiente Coletor D. 24. Ácido fluorídrico e soluções de fluoretos inorgânicos são tratados com carbonato de cálcio e filtra-se o precipitado. Sólido - Recipiente Coletor I e solução aquosa - Recipiente Coletor D. 25. Resíduos de halogênios inorgânicos, líquidos e sensíveis à hidrólise são agitados na capela em solução de ferro e deixados em repouso, durante à noite. Neutraliza-se com solução de hidróxido de sódio. Recipiente Coletor E. 26. Fósforo e seus compostos são muito inflamáveis. A desativação deve ser feita em atmosfera de gás protetor em capela. Adiciona-se 100 mL de solução de hipoclorito de sódio 5% contendo 5 mL de hidróxido de sódio 50%, gota a gota. Em banho de gelo, à substância que se quer desativar. Os produtos de oxidação são precipitados e separados por sucção. Precipitado - Recipiente Coletor I e solução aquosa - Recipiente Coletor D. 27. Metais alcalinos e amidas de metais alcalinos, bem como os hidretos, decompõem-se explosivamente com a água. Por isso estes compostos são colocados com a máxima precaução em 2-propanol, em capela com tela protetora e óculos de segurança. Se a reação ocorrer muito lentamente pode-se acelerar com adição cuidadosa de metanol. Em caso de aquecimento da solução alcóolica deve-se interromper o processo de destruição da amostra. Obs. Nunca esfriar com gelo, água ou gelo seco. Recomenda-se deixar em

repouso durante a noite, diluindo-se no dia seguinte com um pouco de água e neutralizando-se com ácido sulfúrico. Recipiente Coletor A.

28. Os resíduos que contenham metais preciosos devem ser recolhidos no recipiente Coletor H para reciclagem. Solução aquosa - Recipiente Coletor D. 29. Alquilas de alumínio são extremamente sensíveis à hidrólise. Para o manejo seguro destes recomenda-se o uso de seringa especial. Deve-se colocar se possível no frasco original ou no Recipiente Coletor F. 30. Os produtos para limpeza quando contenham substâncias contaminantes são colocados no recipiente D.

As informações aqui contidas foram adaptadas de publicações da SIGMA-ALDRICH.

http://unigranrio.com.br/residuos/informacoes_residuos.html

2.3. Acidentes Comuns em Laboratorio e Primeiro Socorros

I. QUEIMADURAS

a) Causadas pelo calor - quando leves, aplicar pomada de Picrato de Butesina e, quando graves, devem ser cobertas com gaze esterilizada, previamente umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio 5%. b) Causadas por ácidos - deve-se lavar imediatamente a região com bastante água durante pelo menos 5 minutos. Em seguida, tratar com solução de bicarbonato de sódio a 5% e lavar novamente com água. Secar o local e aplicar Merthiolate. c) Causadas por bases - proceder como em b, aplicando solução de ácido acético 1%.

II. ÁCIDOS NOS OLHOS – Deve-ser lavar com bastante água durante aproximadamente 15 minutos e aplicar solução de bicarbonato de sódio 1%.

III. BASES NOS OLHOS – Proceder como em II e aplicar solução de ácido bórico 1%.

IV. INTOXICAÇÃO POR GASES – Remover a vítima para um ambiente arejado e deixar descansar. Em caso de asfixia fazer respiração artificial.

V. INGESTÃO DE SUBSTÂNCIAS TÓXICAS – Recomenda-se beber muita água e em seguida beber:

ANEXO 1: TABELA PERIÓDICA

ANEXO 2: MODELO DE RELATÓRIO

Curso: Química Valor do Relatório: XXXX Pontos Disciplina: XXXXX XXXXXX XXX XXXXXXXXXXXXX XXXXX XXXXXXXXX XXXXXXXXX

**Data do Experimento: XX/XX/ Professor(a): XXXXXXXXXXXX Recebido em: _____ / _____ / Alunos(as):

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_______________________________________________**

**Matrículas:

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_____________________________** OBS : 1. Entregar o relatório em 15 (quinze) dias após a data do experimento. 2. Não serão aceitos relatórios fora do horário de aula da disciplina. 3. Relatórios entregues após a data valerão 50% da nota estipulada.

Nota:

Experimento N^0 _: _____________________________________________________________

1) Objetivo

2) Fundamento Teórico

3) Materiais e Reagentes

Reagentes Materiais

4) Procedimento Experimental

5) Resultados e Discussão

6) Questionário

7) Conclusões 8) Bibliografia Consultada