Aromaticidade - Slides, Slides de Química Orgânica

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Aromaticidade e estudo dos

compostos aromáticos

Aromaticidade

Histórico

• Uso do óleo de baleia em iluminação pública nas

ruas de Londres no começo do século XIX

• 1825 aquecimento do óleo de baleia por Michael

Faraday, produziu um óleo incolor (p.e. 80,1 o C; p.f.

5,5 o C) de fórmula empírica CH a substância foi

chamada de benzeno e sua fórmula molecular,

C6H6 foi posteriormente determinada.

Exemplos de compostos com odores agradáveis mas que

não são aromáticos

OH

H 3 C CH 3

CH 3

Geraniol (rosa)

H 3 C CH 3

CH 3

CH 3

Zingibereno (gengibre)

CH 3

CH 3

CH 2

H 3 C

H

H

Cariofileno (gengibre)

CH 2

H 3 C

CH 3

CH 3

Ocimeno (manjericão)

CH 2

H 3 C

CH 3

CH 3

OH

Linalol (lavanda)

OH

H 3 C CH 3

CH 3

Mentol (menta)

O

H 3 C CH 3

CH 3

Citronelal (óleo de eucalipto)

A aromaticidade e a estrutura especial do

benzeno afetam suas propriedades espectrais e

sua reatividade.

Outros compostos aromáticos

Naftaleno Antraceno Fenantreno [14] Anuleno [18] Anuleno Indeno

Pentaleno Azuleno Bifenileno Naftaceno Perileno Coroneno

Heteroaromáticos

N (^) N H O Piridina Pirrol Furano S .. .. Tiofeno

Estabilidade do anel benzênico

• H 2
• 2H 2
• 3H 2 Pt Pt Pt H o = -240 KJ mol

• calculado H o = -120 KJ mol

H o = -232 KJ mol

observado H o = -360 KJ mol

calculado H o = -208 KJ mol

observado Diferença = 152 KJ mol-1 (Energia de ressonância) Cicloexeno (^) Cicloexano 1,3 - Cicloexadieno Benzeno Cicloexano Cicloexano Calores de Hidrogenação

Compostos Aromáticos – Quando tem energia

de elétrons π menor que a energia das

ligações isoladas

Compostos antiaromáticos – Quando tem

energia de elétrons π maior que a energia das

ligações isoladas

Compostos não aromáticos – Quando tem energia

de elétrons π igual que a energia das ligações

isoladas

Propriedades químicas e aromaticidade