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Este documento explica o processo de destilação por arraste a vapor para extrair o cinamaldeído da canela. A destilação por arraste a vapor é uma técnica utilizada para separar ou purificar substâncias cujos pontos de ebulição são altos ou apresentam risco de decomposição. O documento aborda o princípio da destilação, a composição do destilado, os casos em que a destilação por arraste a vapor é aplicável, e aplicações importantes do processo de extração. Além disso, o documento fornece informações sobre solventes utilizados na extração, como éter dietílico e diclorometano.
Tipologia: Provas
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Universidade Federal Fluminense – UFF
CEG – Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica Disciplina: Química Orgânica I Experimental – Turma DB
Professor: Acácio
Aluno (a): Rafaele de Azeredo Rodrigues
As essências ou aromas das plantas devem-se principalmente aos óleos essenciais. Os óleos essenciais são usados, principalmente por seus aromas agradáveis, em perfumes, incenso, temperos e como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns óleos essenciais são também conhecidos por sua ação antibacteriana e antifúngica. Outros são usados na medicina, como a cânfora e o eucalipto. Além dos ésteres, os óleos essenciais são compostos por uma mistura complexa de hidrocarbonetos, álcoois e compostos carbonílicos, geralmente pertencentes a um grupo de produtos naturais chamados terpenos. Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de ebulição e podem ser isolados através de destilação por arraste a vapor.
A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma mistura imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura menor que 100C, que é o ponto de ebulição da água. O princípio da destilação à vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual a pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes.
Para dois líquidos imiscíveis A e B :
P (^) total = P oA + PoB
onde PoA e P oB são as pressões de vapor dos componentes puros. Quando dois líquidos imiscíveis se misturam para formar uma mistura heterogênea as pressões de vapor são independentes uma da outra como indicado na Equação. Neste caso as frações molares não aparecem na equação, pois os líquidos não são miscíveis.
Note que este comportamento é diferente daquele observado para líquidos miscíveis, onde a pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes. Para dois líquidos miscíveis A e B :
Lei de Raoult: Ptotal = X (^) A P oA + XB PoB
onde X (^) AP oA e X (^) B PoB correspondem às pressões parciais de vapor. Neste caso a pressão total acima de um líquido homogêneo depende das pressões de vapor de ambos os líquidos e de suas frações molares.
Uma mistura de dois líquidos imiscíveis entra em ebulição a uma temperatura mais baixa do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. Este comportamento pode ser explicado do mesmo modo que para os azeótropos de mínimo. Devido à incompatibilidade dos dois líquidos a pressão de vapor combinada é mais alta que aquela prevista através da lei de Raoult resultando num ponto de ebulição mais baixo para a mistura do que para os componentes puros. Assim pode-se imaginar a destilação por arraste a
(tetracloreto do carbono), pentano, hexano, cicloexano, heptano, octano, benzeno, tolueno, éter do petróleo e a ligroína. Enquanto os outros líquidos são substâncias puras, o éter de petróleo e a ligroína são misturas de hidrocarbonetos.
Dos líquidos listados acima, um dos melhores para extrair solutos orgânicos é o éter
dietílico. O éter é quimicamente muito estável, tem um ponto de ebulição baixo e é um solvente excelente para a maioria dos compostos orgânicos. Entretanto, o éter é extremamente inflamável e forma peróxidos explosivos após longa exposição ao ar. Outro bom solvente para a extração de solutos orgânicos do meio aquoso é o diclorometano. Entre os solventes clorados, ele é consideravelmente menos tóxico e tem um ponto de ebulição mais baixo do que o clorofórmio e o tetracloreto de carbono.
O metanol e o etanol não são usados normalmente para a extração das soluções
aquosas porque são muito solúveis na água.
Neste experimento será isolado o cinamaldeído a partir da canela em pau, empregando-se a técnica de destilação por arraste a vapor. Uma vez obtido o cinamaldeído, deve-se separá-lo da solução aquosa através de extrações com diclorometano. Traços de água presentes no solvente deverão ser retirados com a ajuda de um sal dessecante.
Como a extração baseia-se no princípio que um determinado soluto distribui-se de modo equilibrado entre duas fases imiscíveis, neste caso, temos: o óleo (fase orgânica), a água (fase aquosa) e o sal (composto iônico, fase aquosa), em uma razão determinada pela solubilidade relativa do soluto em cada fase, todos dispostos desta forma quando o equilíbrio foi atingido.
A temperatura observada no início do processo de destilação, ou seja, quando começou a coleta destilado foi de 54°C, abaixo do ponto de ebulição da água, como previsto, isso evita a decomposição do cinamaldeído.
Um possível problema de superaquecimento na manta e/ou as dimensões do balão não foram suficiente para o volume a ele adicionado causou um aumento violento na temperatura e, conseqüentemente, causou uma ebulição turbulenta no interior do balão (nem mesmo os fragmentos de porcelana conseguiram evitar) resultando em um arraste mecânico do destilado para o balão de recolhimento, aumentando-se as chances de impurezas estarem contidas no mesmo, o que poderá implicar nos resultados obtidos com este experimento. Por exemplo: o aumento da temperatura pode ter ocasionado a decomposição de parte do cinamaldeído destilado.
O sal adicionado ao destilado teve papel importante (efeito “salting out”), já que, como ele tem mais afinidade com a água devido às forças intermoleculares que agem nele fazem com que ele se ligue mais à água e mantenha mais óleo na fase orgânica. Enquanto o agente dessecante retira parte da água, concentrando o óleo.
Cálculo do Rendimento:
Logo, = 2, 60%
Com esse resultado, observou-se que apenas 2,60% da massa inicial (40 g de canela em pau) é constituído de cinamaldeído (fig.1), componente de seu óleo essencial.
Figura SEQ Figura * ARABIC 1: Cinamaldeído
