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Relatório de Química Orgânica VI
Tipologia: Notas de estudo
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Esta síntese teve como objetivo obter o ácido acetilsalicílico, que é um cristal, de cor branca. O ácido acetilsalicílico prepara-se fazendo reagir o ácido salicílico
com o anidrido acético, e algumas gotas de ácido sulfúrico, que atua como catalisador (substância que não participa na reação, mas aumenta sua velocidade). O ácido acetilsalicílico é um medicamento com propriedades analgésicas, antitérmicas e antiinflamatórias. Este ácido foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do ácido salicílico (analgésico inicialmente extraído da casca do salgueiro). Atualmente existem outros medicamentos muito mais potentes que a Aspirina e com menores efeitos colaterais. Uma vez que a aspirina inibe a agregação de plaquetas e a coagulação do sangue, é também usada em doses baixas para tratar doentes em risco de ataque cardíaco. Pertence ao grupo dos medicamentos antiinflamatórios não- esteróides (NSAIDs), os quais também incluem o ibuprofeno (ácido 2- (4-isobutilfenil) propanóico) e o naproxeno (ácido (S)-2-(6-metoxinaftalen- 2-ilo) propanóico), todos eles com um volume de vendas muito grande. Entre os efeitos secundários adversos, incluem-se, especialmente para doses elevadas, dores gastrointestinais – nalguns indivíduos, úlceras e homorragias e tinnitus (zumbido nos ouvidos). Outro efeito secundário, devido ao seu efeito anticoagulante, é uma maior hemorragia em mulheres com menstruação. O novo produto possuía as mesmas características antitérmicas e analgésicas do ácido salicílico, mas não tinha o seu sabor azedo nem era tão irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia de produtos químicos onde Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e comercializou-o sob o nome registrado de "Aspirina".
Anidrido acético + ácido salicílico + ácido fosfórico produzindo ácido acetilsalicílico + ácido acético
Mecanismo de reação:
Completamente miscível [1]
Pressão de vapor 1,3 hPa (145,8 °C) [1] Acidez (p K a) -3,9 [2] 1,96 [2]
2.6% em peso; rapidamente reage formando ácido acético
Solubilidade em água
Miscível
Em um balão de 150 ml adicionou-se 10 g e 14 ml de anidrido acético, agitou-se ligeiramente. Depois, colocou-se 5 gotas de ácido sulfúrico. Terminado o aquecimento, verificou-se se a transformação foi completa. Resfriou-se o frasco adicionando água gelada e filtrou-se em funil de Buchner. Para realizar a recristalização completou-se o balão com etanol até cobrir o produto (aproximadamente 15 ml), montou-se a aparelhagem de refluxo, colocou-se a aspirina, adicionou-se o etanol e aqueceu-os em banho- maria. Voltou-se a adicionar etanol afim de que a aspirina solubilizasse e voltou-se a aquecer. Filtrou-se à quente com papel pregueado, recolhendo o filtrado em 15 ml de água morna. Ao esfriar, naturalmente, começou a recristalizar a aspirina. Através do teste realizado com cloreto férrico foi possível notar que nem todo ácido salicílico foi acilado devido ao aparecimento da coloração violácea.
Este processo do tratamento de ácido salicílico com anidrido acético em presença de ácido sulfúrico nos remete a uma das sínteses mais difundidas e importantes da indústria farmacêutica, a obtenção do ácido acetilsalicílico. Após a síntese é necessário ter o cuidado de verificar se todo acido salicílico foi acilado, através da realização do teste com cloreto férrico (FeCl 3 ).
