Aula - Alcanos, Notas de aula de Química

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Universidade Federal de Roraima Centro de Ciências e Tecnologia CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA QA 215 – QUÍMICA ORGANICA 1

HHidroidroccarbonetos:arbonetos: compostos por C e Hcompostos por C e H

hidrocarbonetos alcanos alcenos alcinos cicloalcanos aromáticos alcadienos

• Petróleo;
• Metabolismo de plantas, insetos.

• Combustíveis, asfalto, óleos lubrificantes,
• Impermeabilização, feromônios.

Feromônio sexual da mariposa pintada, Arctiidae sp. Feromônio de agregação de baratas

C 6 H 14

O CH 4 é um gás com propriedades apolares ..... O... H 3 CCH 2 CHCH 3 CH 2 CHCH(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CHCH 3 CH 2 CH 3

10 22 )) NºNº DEDE CARBONOSCARBONOS:: ContaConta--sese oo númeronúmero dede carbonoscarbonos ee esteeste estáestá relacionadorelacionado comcom osos seguintesseguintes prefixosprefixos::

1 = met

2 = et

3 = prop

7 = hept

8 = oct

9 = non

12 = dodec

13 = tridec

14 = tetradec

4 = but

5 = pent

6 = hex

10 = dec

11 = undec

12 = dodec

20 = icos

30 = triacont

40 = tetracont

Química Orgânica - Luiz Antonio

11 33 )) TIPOTIPO DEDE LIGAÇÃOLIGAÇÃO:: denominadenomina sese háhá ligaçãoligação simples,simples, dupladupla ouou triplatripla nana cadeiacadeia carbônicacarbônica::

• • SimplesSimples:: ANAN
• • DuplaDupla:: ENEN (( nono casocaso dede múltipasmúltipas colocacoloca antecedendoantecedendo :: di,di, tritri ......))
• • TriplaTripla:: ININ
• • NoNo casocaso dede duplasduplas ouou triplastriplas numeranumera--sese aa cadeiacadeia sempresempre dandodando oo menormenor nºnº parapara osos carbonoscarbonos dada dupla/tripladupla/tripla.. 44 )) TERMINAÇÃOTERMINAÇÃO DADA FUNÇÃOFUNÇÃO::
    • • hidrocarbonetohidrocarboneto :: OO

CH

3

CH

2

CH

3 prop ano Química Orgânica - Luiz Antonio

13

SUBSTITUINTES ALQUILA:

SUBSTITUINTES ALQUENILA:

HC CH 2 etenil(a) ou vinil(a) Química Orgânica - Luiz Antonio CH 3 CH 2 CH 3 H 3 CCHCH 3 CH 2 CH 2 CH 3 metil(a) etil(a) propil(a) isopropil(a) 1 - metil (a)-etil (a)

CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

H 3 CCHCH 2 CH 3

H 3 CCHCH 2

CH 3

H 3 C C

CH 3

CH 3

isobutil(a) 2 - metil(a)-propil(a) sec- butil(a) terc- butil(a) 1 , 1 - dimetil(a)-etil (a) butil(a)

14 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 3 Localiza-se a cadeia mais longa, a que têm o maior número de átomos de carbono. Esta cadeia determina o nome básico do alcano.

Química Orgância I 16 Usam-se os números obtidos pela aplicação da regra 2 para designar a localização do grupo substituinte. O nome do grupo substituinte, precedido pelo número da sua localização, é então escrito em primeiro lugar, seguido pelo nome básico. Os números são separados das palavras a que se referem por um hífen. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 6 5 4 3 2 1

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3

CH 2

CH 3

2 - metilexano 3 - metileptano

Química Orgância I 17 Quando dois ou mais substituintes estiverem presentes, cada qual recebe um número correspondente à sua localização na cadeia mais longa. Os grupos substituntes são nomeados em ordem alfabética(etila antes de metila, por exemplo). Na ordem alfabética não se levam em conta prefixos númericos como “di” ou “tri”. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 4 - etil- 2 - metilexano

Química Orgância I 19 Quando dois ou mais substituintes forem idênticos, enuncia- se o nome do nome substituinte com os prefixos di, tri, tetra, etc. Cada substituinte, sem exceção, fica associado a um número. Usam-se vírgulas para separar os números. CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 1 2 3 4 2,3-dimetilbutano CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 2,3,4-trimetilpentano CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 2,2,4,4- tetrametilpentano

Química Orgância I 20 Quando duas cadeias de igual comprimento competem na escolha da cadeia básica, escolhe-se a cadeia que tenha o maior número de substituintes. CH 3 CH 2 CH CH CH 3

CH

CH 2 CH 3

CH

CH 3

CH 3

CH 2

CH 3

(^7654321) 2 , 3 , 5 - trimetil- 4 - propileptano e não 4 - sec - butil- 2 , 3 - dimetileptano (quatro substituintes) (três substituintes)