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ISOMERIA
A principal diferença entre o carbono e os demais elementos da Tabela Periódica é a propriedade que apresentam seus átomos de se unirem uns aos outros, produzindo inúmeros tipos de cadeias carbônicas, resultando daí mais de 5 milhões de compostos.
Verificou-se que muitos dostes compostos são constituídos dos mesmos elementos com mesmo número de átomos, arranjados de modo diferente.
ISÔMEROS
- mesma fórmula molecular;
- arranjos atômicos diferentes (estruturas diferentes);
- propriedades diferentes.
Existem dois tipos fundamentais de isomeria:
- a isomeria de constituição;
- a estereoisomeria.
Exemplos: Fórmula Molecular
Isômeros constitucionais
Diferente esqueleto carbônico
C 4 H 10 H 3 C C H 2 C H 2 C H 3 e H 3 C C H (C H 3 ) C H 3 n-butano isso-butano Diferente posição do grupo funcional
C 3 H 7 Cl H 3 C C H 2 C H 2 Cl e H 3 C C H Cl C H (^2)
1-cloropropano 2-cloropropano Diferente grupo funcional
C 6 H 6 O H 3 C C H 2 OH e H 3 C O C H (^3)
Álcool etílico éter dimetílico
ISOMERIA PLANA
Isômeria de constituição : (isomeria estrutural) - Ocorre:
- Dentro da mesma função ou,
- Entre funções diferentes.
Isomeria de constituição dentro da mesma função :
- Isomeria de cadeia :
- mesma fórmula molecular
- diferente número de carbono na cadeia principal.
- No caso de compostos cíclicos: isomeria de cadeia, de anel ou de núcleo.
Ex.
- Isomeria de posição :
- mesma fórmula molecular
- mesma cadeia principal
- grupos funcionais em posições diferentes (duplas e triplas também)
Ex.
C 7 H 8 O
- Isomeria de compensação : (ou metameria)
- mesma fórmula molecular
- heteroátomo em posições distintas na cadeia principal
Ex.
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
Estereoisômeros: São compostos cujos átomos estão ligados na mesma ordem (mesma fórmula estrutural plana), mas com orientação espacial diferente.
São de três tipos:
- Isômeros cis-trans (nos alcenos e cicloalcanos)
- Enantiômeros
- Diasteroisômeros
- Isomeria Cis-trans ou Z-E :
É outro tipo de diasteroisômeros, pois são estereoisômeros que não são imagem especular um do outro. Ocorre quando átomos ou grupos de átomos diferentes se unem a cada um dos carbonos de uma dupla ligação. A dupla lugação impede a rotação entre carbonos. Restrição: presença de átomos ou grupos de átomos diferentes ligados aos átomos de carbono de rotação impedida. Este tipo de isomeria fica melhor caracterizada através de modelos espaciais. Ex.
- Isomeria Bayeriana ou de Bayer :
Isomeria cis-trans para compostos cíclicos. Bayer constatou a existência , a estabilidade e a formação dos compostos cíclicos.
Condição básica: rotação impedida (no anel) e dois ligantes diferentes de hidrogênio nos carbonos de rotação impedida.
Ex.
Regras de sequência para especificação de configuração (Z, E):
Regras de sequência: para atribuir prioridades aos grupos substituintes:
- Se os grupos de maior prioridade encontram-se no mesmo lado da dupla ligação, o alceno recebe a denominação Z (do alemão Zusamem = juntos).
Se os grupos de maior prioridade encontram-se em lados opostos da dupla ligação, o alceno recebe a denominação E (do alemão Entgegen = opostos).
Cahn-Ingold-“Prelog”:
Regra 1 -
ENANTIOMORFISMO: (do grego: Enantio = oposto e Morfos = formas)
Uma molécula que não é idêntica a sua imagem especular tem um tipo especial de isomeria espacial o “Enantiomorfismo”.
A Lateralidade tem um papel importante na química orgânica como consequência direta da estereoquímica tetraédrica do carbono sp 3. (Quiralidade – é o motivo da lateralidade das moléculas
- Aparece sempre que um carbono tetraédrico está ligado a quatro substituintes diferentes). Moléculas quirais (do grego Kheirós, mão) é aquela que não apresenta plano de simetria, ou não pode ser dividida em duas partes iguais.
Plano de simetria - é um plano que corta um objeto (ou uma molécula) de tal forma que uma das metades do objeto é a imagem especular da outra metade.
Ex. Aquiral: erlenmeyer (tem plano de simetria) Quiral: mão (não tem plano de simetria)
o carbono quiral é marcado com um asterísco (*), este carbono possui todos os ligantes diferentes.
Carbonos - CH 2 - , - CH 3 , - C = C - , - C F 0B A C - , não podem ser centro estereogênicos.
Diasteroisômerismo: são estereoisômeros que não tem imagens especulares um ao outro.
Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas.
Então o que faz eles serem diferentes?
É possível diferenciá-los?
Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada. Isto é, isômeros ópticos apresentam atividade óptica.
Luz polarizada - é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida em todas as direções. É possível polarizar luz não polarizada, bastando utilizar um polarizador, que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz.
luz não polarizada luz polarizada
esta seta de duas pontas, , significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente.
