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SÍNTESE DO FENOL, SÍNTESE DO VERMELHO MONOLITE E SÍNTESE DA HIDRAZONA
Tipologia: Resumos
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Não perca as partes importantes!
Frederico Westphalen, Setembro de 2011.
Relatório apresentado como requisito parcial de aprovação na Disciplina de Química Orgânica Experimental II na Universidade Regional Integrada do Alto Uruguai e das Missões, Campus de Frederico Westphalen, pelo Departamento de Ciências Exatas e da Terra, no Curso de Química Industrial. Professor: Prof. Mário José Junges
Frederico Westphalen, Setembro de 2011.
Moléculas de benzeno substituídas têm grande importância em aplicações químicas industriais. Normalmente elas são utilizadas como solventes e às vezes são intermediários importantes em muitas sínteses, incluindo aquelas de poderosos agentes farmacêuticos. Uma classe de compostos obtidos desta maneira serve como intermediários na síntese de compostos para pigmentos que são muito importantes na indústria de tintas. O trabalho em questão apresenta e exemplifica uma introdução de um nucleófilo em sistemas com anel aromático de uma forma que reduz bastante os problemas ambientais negativos associados com os procedimentos sintéticos mais conhecidos. O método mais comum para produzir anéis benzênicos substituídos envolve a bem conhecida reação de substituição eletrofílica aromática (SEA). Esta reação permite a fácil substituição de hidrogênio por grupos nitro, halogênios, ácido sulfônico, grupos alquila e acila. Mas deve-se saber que aplicações desta reação para substituições múltiplas são limitadas pelas propriedades orto/para ou meta dos grupos no anel, bem como com suas propriedades ativante/desativante, normalmente é possível preparar o composto desejado, desde que o grupo a ser introduzido no anel seja um eletrófilo. Isto significa que uma família inteira de substituintes, que são de natureza nucleofílica, não pode ser introduzida no anel por SEA.
O fenol e outras impurezas que foram destiladas são saturadas com cloreto de sódio sólido para poder haver duas fases quando misturado ao éter etílico para extrair o fenol mas puro. Após este processo o fenos foi seco com uma solução de cloreto de cálcio anidro, para retira a água e o éter etílico que poderiam sair na próxima destilação e prejudicar o produto final. Destilando esse fenol que sairá numa temperatura entre 178°C e 185°C, e em seguida resfriando-o obtém o fenol puro. Os compostos fenólicos são pouco solúveis em água, sólidos, incolores, apresentam caráter ácido e são tóxicos. Essa característica ácida é devido à presença do hidrogênio na hidroxila, o grupo se desprende por ionização quando entra em contato com a água, e torna a solução mais ácida. (MACEDO e CARVALHO).
Corante é toda substância que se adicionada a outra substância, altera sua cor. Pode ser uma tintura, pigmento, tinta ou um composto químico. Para está síntese foram usados os seguinte reagentes.
Partiu-se da mistura de 3,45g de ρ-nitro-anilina, 7,5 mL de água e 7,5 mL de acido clorídrico, aquecendo até dissolução e resfriando-o até temperatura ambiente. Em seguida coloca-se 1,75g de nitrito de sódio e 3,5mL de água, resfriando em banho de gelo por 10 minuto e após verifica o final da diazotação pelo aparecimento da coloração azul intensa no papel amido iodetado (papel filtro em solução diluída de amido em água fervente e iodeto de potássio).Verifique a reação na figura abaixo.
Em outro becker foi dissolvido 3,6g de β-naftol em 100mL de álcool etílico a temperatura aproximada de 5°C, onde foi transferida para um funil de decantação e gotejado a solução de cloridrato ρ-nitroanilina e agitando continuamente e em resfriamento de 5°C com banho de gelo sal grosso. Agitada a solução por 15 minutos a um precipitado vermelho, filtra-se o corante hidroazóico com papel filtro. O corante foi secado ao ar. Reação da formação do corante segue na figura abaixo.
“Uma nova moda entra a cada estação: novos tecidos, novos cortes e novas cores. É por isso que o trabalho do Químico Têxtil não pára, e esta é uma área de pesquisa crescente na química moderna. Como importamos, ainda, quase que todos os corantes utilizados em nossas indústrias, é natural se esperar que ocorram mais incentivos financeiros para trabalhos neste campo.”(VALDIR PRESSOTO, PROJETO DIDATICO DE PESQUISA,2006).
A hidrazina é um composto químico cuja fórmula química é N2H 4 e é usado, entre
outras aplicações, como propelente para satélites artificiais. A hidrazina é um líquido com propriedades similares a amônia. A disposição espacial de seus dois átomos de hidrogênio faz com que a substância seja muito mais reativa que a amônia. Pode oxidar a amônia com hipoclorito de sódio. Também são chamados de hidrazinas os seus derivados, compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional R - N - N - R | | R R Exemplos destes derivados são a 1,1-dimetilhidrazina e a 1,2-dimetilhidrazina, nas quais os dois átomos de hidrogênio são substituídos pelo grupo metil. Em geral, são compostos com alto ponto de fusão e ebulição, baixa densidade e solubilidade na água.
Periculosidade
Ingestão Tóxico, possivelmente um agente cancerígeno.
Inalação Muito perigoso, extremamente destruidor para o sistema respiratório
Pele Pode causar queimaduras severas. Pode ser absorvido pelo sangue
Olhos Pode causar danos permanentes
SIMÕES, Teresa Sobrinho, et al. , Técnicas Laboratoriais de Química - Bloco II. Porto: Porto Editora, 2003. DANTAS, Maria da Conceição, et al. , Jogo de Partículas, Química - 11º ano, Ciências Físico-Químicas. 1.ed. Lisboa: Editora LDA.,2004. BACCAN, Nivaldo, et al. Química analítica quantitativa elementar. São Paulo: Editora Edgar Blücher Ltda, 2001. VOGEL, Arthur Israel, et al. Análise química quantitativa. Rio de Janeiro: LTC Editora,
