Hidrocarbonetos, Notas de estudo de Química Industrial

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Nome do Aluno

Organizadores

Maria Eunice Ribeiro Marcondes Marcelo Giordan

Elaboradoras

Rosana Amici Della Rocca Denise Curi

QuímicaQuímicaQuímica QuímicaQuímica

módulo

GOVERNO DO ESTGOVERNO DO ESTGOVERNO DO ESTGOVERNO DO ESTGOVERNO DO ESTADO DE SÃO PADO DE SÃO PADO DE SÃO PADO DE SÃO PADO DE SÃO PAULOAULOAULOAULOAULO Governador:Geraldo Alckmin Secretaria de Estado da Educação de São PauloSecretaria de Estado da Educação de São PauloSecretaria de Estado da Educação de São PauloSecretaria de Estado da Educação de São PauloSecretaria de Estado da Educação de São Paulo Secretário:Gabriel Benedito Issac Chalita Coordenadoria de Estudos e Normas Pedagógicas – CENPCoordenadoria de Estudos e Normas Pedagógicas – CENPCoordenadoria de Estudos e Normas Pedagógicas – CENPCoordenadoria de Estudos e Normas Pedagógicas – CENPCoordenadoria de Estudos e Normas Pedagógicas – CENP Coordenadora:Sonia Maria Silva

UNIVERSIDADE DE SÃO PUNIVERSIDADE DE SÃO PUNIVERSIDADE DE SÃO PUNIVERSIDADE DE SÃO PUNIVERSIDADE DE SÃO PAULOAULOAULOAULOAULO Reitor:Adolpho José Melfi Pró-Reitora de GraduaçãoPró-Reitora de GraduaçãoPró-Reitora de GraduaçãoPró-Reitora de GraduaçãoPró-Reitora de Graduação Sonia Teresinha de Sousa Penin Pró-Reitor de Cultura e Extensão UniversitáriaPró-Reitor de Cultura e Extensão UniversitáriaPró-Reitor de Cultura e Extensão UniversitáriaPró-Reitor de Cultura e Extensão UniversitáriaPró-Reitor de Cultura e Extensão Universitária Adilson Avansi Abreu

FUNDAÇÃO DE APOIO À FFUNDAÇÃO DE APOIO À FFUNDAÇÃO DE APOIO À FACULDADE DE EDUCAÇÃO – FFUNDAÇÃO DE APOIO À FFUNDAÇÃO DE APOIO À FACULDADE DE EDUCAÇÃO – FACULDADE DE EDUCAÇÃO – FACULDADE DE EDUCAÇÃO – FACULDADE DE EDUCAÇÃO – FAFEAFEAFEAFEAFE Presidente do Conselho Curador:Selma Garrido Pimenta Diretoria Administrativa:Anna Maria Pessoa de Carvalho Diretoria Financeira:Sílvia Luzia Frateschi Trivelato

PROGRAMA PRÓ-UNIVERSITÁRIOPROGRAMA PRÓ-UNIVERSITÁRIOPROGRAMA PRÓ-UNIVERSITÁRIOPROGRAMA PRÓ-UNIVERSITÁRIOPROGRAMA PRÓ-UNIVERSITÁRIO Coordenadora Geral:Eleny Mitrulis Vice-coordenadora Geral:Sonia Maria Vanzella Castellar Coordenadora Pedagógica:Helena Coharik Chamlian

Coordenadores de ÁreaCoordenadores de ÁreaCoordenadores de ÁreaCoordenadores de ÁreaCoordenadores de Área Biologia:Biologia:Biologia:Biologia:Biologia: Paulo Takeo Sano – Lyria Mori Física:Física:Física:Física:Física: Maurício Pietrocola – Nobuko Ueta Geografia:Geografia:Geografia:Geografia:Geografia: Sonia Maria Vanzella Castellar – Elvio Rodrigues Martins História:História:História:História:História: Kátia Maria Abud – Raquel Glezer Língua Inglesa:Língua Inglesa:Língua Inglesa:Língua Inglesa:Língua Inglesa: Anna Maria Carmagnani – Walkyria Monte Mór Língua Portuguesa:Língua Portuguesa:Língua Portuguesa:Língua Portuguesa:Língua Portuguesa: Maria Lúcia Victório de Oliveira Andrade – Neide Luzia de Rezende – Valdir Heitor Barzotto Matemática:Matemática:Matemática:Matemática:Matemática: Antônio Carlos Brolezzi – Elvia Mureb Sallum – Martha S. Monteiro Química:Química:Química:Química:Química: Maria Eunice Ribeiro Marcondes – Marcelo Giordan Produção EditorialProdução EditorialProdução EditorialProdução EditorialProdução Editorial Dreampix Comunicação

Revisão, diagramação, capa e projeto gráfico:André Jun Nishizawa,Eduardo Higa Sokei,José Muniz Jr. Mariana Pimenta Coan,Mario Guimarães Mucida eWagner Shimabukuro

Carta da

Pró-Reitoria de Graduação

Caro aluno, Com muita alegria, a Universidade de São Paulo, por meio de seus estudantes e de seus professores, participa dessa parceria com a Secretaria de Estado da Educação, oferecendo a você o que temos de melhor: conhecimento. Conhecimento é a chave para o desenvolvimento das pessoas e das nações e freqüentar o ensino superior é a maneira mais efetiva de ampliar conhecimentos de forma sistemática e de se preparar para uma profissão. Ingressar numa universidade de reconhecida qualidade e gratuita é o desejo de tantos jovens como você. Por isso, a USP, assim como outras universidades públicas, possui um vestibular tão concorrido. Para enfrentar tal concorrência, muitos alunos do ensino médio, inclusive os que estudam em escolas particulares de reconhecida qualidade, fazem cursinhos preparatórios, em geral de alto custo e inacessíveis à maioria dos alunos da escola pública. O presente programa oferece a você a possibilidade de se preparar para enfrentar com melhores condições um vestibular, retomando aspectos fundamentais da programação do ensino médio. Espera-se, também, que essa revisão, orientada por objetivos educacionais, o auxilie a perceber com clareza o desenvolvimento pessoal que adquiriu ao longo da educação básica. Tomar posse da própria formação certamente lhe dará a segurança necessária para enfrentar qualquer situação de vida e de trabalho. Enfrente com garra esse programa. Os próximos meses, até os exames em novembro, exigirão de sua parte muita disciplina e estudo diário. Os monitores e os professores da USP, em parceria com os professores de sua escola, estão se dedicando muito para ajudá-lo nessa travessia. Em nome da comunidade USP, desejo-lhe, meu caro aluno, disposição e vigor para o presente desafio.

Sonia Teresinha de Sousa Penin. Pró-Reitora de Graduação.

Carta da

Secretaria de Estado da Educação

Caro aluno, Com a efetiva expansão e a crescente melhoria do ensino médio estadual, os desafios vivenciados por todos os jovens matriculados nas escolas da rede estadual de ensino, no momento de ingressar nas universidades públicas, vêm se inserindo, ao longo dos anos, num contexto aparentemente contraditório. Se de um lado nota-se um gradual aumento no percentual dos jovens aprovados nos exames vestibulares da Fuvest — o que, indubitavelmente, comprova a qualidade dos estudos públicos oferecidos —, de outro mostra quão desiguais têm sido as condições apresentadas pelos alunos ao concluírem a última etapa da educação básica. Diante dessa realidade, e com o objetivo de assegurar a esses alunos o patamar de formação básica necessário ao restabelecimento da igualdade de direitos demandados pela continuidade de estudos em nível superior, a Secretaria de Estado da Educação assumiu, em 2004, o compromisso de abrir, no programa denominado Pró-Universitário, 5.000 vagas para alunos matriculados na terceira série do curso regular do ensino médio. É uma proposta de trabalho que busca ampliar e diversificar as oportunidades de aprendizagem de novos conhecimentos e conteúdos de modo a instrumentalizar o aluno para uma efetiva inserção no mundo acadêmico. Tal proposta pedagógica buscará contemplar as diferentes disciplinas do currículo do ensino médio mediante material didático especialmente construído para esse fim. O Programa não só quer encorajar você, aluno da escola pública, a participar do exame seletivo de ingresso no ensino público superior, como espera se constituir em um efetivo canal interativo entre a escola de ensino médio e a universidade. Num processo de contribuições mútuas, rico e diversificado em subsídios, essa parceria poderá, no caso da estadual paulista, contribuir para o aperfeiçoamento de seu currículo, organização e formação de docentes.

Prof. Sonia Maria Silva Coordenadora da Coordenadoria de Estudos e Normas Pedagógicas

Apresentação

do módulo

“A alegria pode prescindir da razão, mas reflexão sem compreensão é vazia. Existe satisfação em meramente observar o mundo, mas essa satisfação pode ser aprofundada quando a visão da mente consegue penetrar na superfície das coisas para enxergar as conexões existentes” (P. W. Atkins). O objetivo desse módulo é aumentar a sua satisfação ao observar o mun- do. Continuaremos estudando um aspecto da Química – a representação da estrutura das substâncias – visando mostrar do que são feitas as coisas que constituem o nosso cotidiano.

Ao segurar esta apostila você está segurando moléculas. Ao tomar café você está ingerindo moléculas. Ao se sentar em uma sala você é bombardeado por uma tempestade contínua de moléculas. Ao admirar a cor de uma orquídea e as texturas de um relevo você está apreciando moléculas. Ao saborear comidas e bebidas você está apreciando moléculas. Você está vestido por moléculas, você as ingere, e você as excreta. Na verdade, você é feito de moléculas.

A maioria dos compostos que constituem as coisas do nosso cotidiano são formados de moléculas que contêm carbono e (geralmente) hidrogênio, e são classificados como compostos orgânicos. Estes compostos têm destaque nas nossas vidas, pois são responsáveis pelas cores e odores das flores e da vege- tação, e pelo gosto da comida. De fato, virtualmente todo o mundo natural, exceto as rochas e oceanos, consiste de compostos orgânicos.

Foram necessários cerca de 4,5 bilhões de anos de luz solar e compostos de carbono para formar a vida atualmente existente na Terra. O ser humano existe na Terra há apenas alguns milhões de anos e, no espaço de somente cem anos, aprendeu a transformar compostos de carbono em medicamentos, combustí- veis, produtos de higiene e limpeza e, notavelmente, em materiais plásticos.

A indústria da química orgânica mudou o nosso mundo para melhor e para pior. Poluição e superpopulação são problemas sérios que estão se tor- nando ainda mais sérios. São problemas científicos e políticos. A parte cientí- fica tem solução, embora dispendiosa. A parte política é menos clara. É uma questão de como utilizar nossas riquezas – uma questão de prioridades. Como estudantes, vocês fariam bem em ter estes problemas na cabeça e em partici- par da construção de soluções.

A qualidade de vida, talvez a própria vida, depende de sua ligação e res- peito para com a Terra. Aqueles que têm algum conhecimento de química orgânica terão uma oportunidade de trabalhar para tal e a obrigação de fazê- lo. Nós esperamos sua participação nesta tarefa.

outras substâncias existentes na planta. Esse conceito conferido aos chás e infu- sões deve ser revisto, pois se houver ingestão em excesso, ou se alguns compo- nentes forem nocivos ao homem, os efeitos indesejados serão idênticos ou ain- da piores que dos remédios sintéticos utilizados para a doença em questão.

Atividade 1

1. A partir do texto acima, defina o que é um produto natural e o que é um produto sintético.
2. Comente a seguinte frase: “Tudo o que é natural faz bem e o que é sintético faz mal”.

Atividade 2 É comum, hoje em dia, encontrarmos no supermercado mercadorias clas- sificadas como Orgânicas. Um exemplo pode ser o “açúcar orgânico”, que tem parte de sua embalagem reproduzida no quadro abaixo:

Açúcar orgânico “Native é um açúcar mais puro e saudável. Fruto da terra sem produtos químicos desde o preparo do solo até o processo final, e da tecnologia avançada, preservando o meio- ambiente, a qualidade de vida e o respeito ao consumidor. Prove também nossa linha de cafés orgânicos”.

Sabemos que o açúcar é um produto extraído da cana-de-acúcar e que é constituído da substância sacarose, cuja fórmula molecular é C 12 H 22 O 11 e a fórmula estrutural é a representada na Figura 1.

Figura 1: Estrutura da sacarose

1. Quimicamente falando, a sacarose é um composto orgânico ou inorgâ- nico?
2. Qual é o significado da palavra “orgânico” citada no rótulo apresentado acima?
3. Por que estes produtos “orgânicos” são considerados mais puros e sau- dáveis? Desde meados do século XIX, chamamos de compostos orgânicos aque- les que contêm átomos de carbono na sua constituição, e não apenas os deri- vados dos seres vivos. O desenvolvimento da Química Orgânica, aquela dedi- cada a estudar estes compostos, permitiu entendermos vários processos bioló- gicos e o crescimento da indústria farmacêutica, têxtil e petroquímica como as conhecemos hoje. Materiais como polímeros, detergentes, fertilizantes e tin- tas são apenas alguns entre os milhares de produtos que estão ao nosso alcan- ce e sem os quais não podemos imaginar nossas vidas. Daí a importância de estudarmos nesta unidade o petróleo e seus derivados petroquímicos.

Desde meados do sécu- lo XIX chamamos de compostos orgânicos aqueles que contêm áto- mos de carbono na sua constituição, e não ape- nas os derivados dos se- res vivos.

É quase impossível imaginarmos o mundo moderno sem o petróleo e seus derivados. Esse óleo viscoso e de odor forte, produto de milhões de anos de decomposição e transformação de sedimentos orgânicos armazenados no subsolo terrestre, tornou-se elemento praticamente indispensável na vida coti- diana. De versatilidade aparentemente infinita, as matérias-primas extraídas do petróleo moldaram a história da industrialização do século 20.

Além de literalmente mover a economia, baseada em grande parte pelo trans- porte rodoviário de mercadorias, o petróleo, através de seus derivados combus- tíveis, é a fonte inicial de matéria-prima para toda uma cadeia produtiva que envolve indústrias dos mais diversos setores. Na média, 87% de um barril de petróleo é utilizado como combustível e os 13% restantes são utilizados como fonte de matérias-primas para a indústria de transformação (veja Figura 3).

O petróleo é um recurso mineral formado por uma grande mistura de com- postos. É na complexa estrutura química desse mineral que se esconde sua flexibilidade. Em estado bruto, todo petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbonetos, ou seja, as mais variadas moléculas formadas basicamente por átomos de hidrogênio e carbono.

Por suas propriedades químicas fundamentais, o carbono propicia infini- tas combinações com os demais elementos químicos, dando origem a subs- tâncias de grande variedade estrutural, inclusive moléculas com cadeias lon- gas e de complexas arquiteturas tridimensionais.

A variedade de compostos formados de átomos de carbono, muito maior do que os demais elementos, é conseqüência da estrutura deste elemento químico. O carbono tem quatro elétrons na camada de valência. Cada um desses elétrons pode ser partilhado com outros elementos que sejam capazes de completar suas camadas eletrônicas por partilha de elétrons, formando ligações covalentes. Oxigênio, nitrogênio e hidrogênio estão entre os elementos que podem se ligar desta maneira. Um único átomo de carbono pode partilhar um máximo de qua- tro pares de elétrons para formar moléculas como o metano, cuja fórmula molecular é CH 4 , e a fórmula estrutural pode ser vista na Figura 2.

Unidade 1

As mil e uma utilidades de um

líquido negro que vale ouro

Em estado bruto, todo petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbo- netos, ou seja, as mais variadas moléculas for- madas basicamente por átomos de hidrogênio e carbono.

Figura 2: Fórmula estrutural do metano.

Organizadores Maria Eunice Ribeiro Marcondes Marcelo Giordan Elaboradora Rosana Amici Della Rocca

rado em seus componentes por destilação fracionada, um processo que utiliza as diferenças nas temperaturas de ebulição das substâncias da mistura. Os principais componentes do petróleo são apresentados na Figura 3.

Figura 3: Principais produtos obtidos a partir do petróleo.

O processo de refino não separa cada componente do óleo cru, mas pro- duz misturas distintas, chamadas de frações, misturas características de subs- tâncias. O óleo cru é inicialmente aquecido a aproximadamente 400°C e as frações do petróleo, então, se dirigem à coluna de fracionamento. Cada fra- ção, contendo moléculas de massas semelhantes é, então, separada. A Tabela 1 mostra as frações obtidas na destilação fracionada do petróleo.

Fração do petróleoFração do petróleoFração do petróleoFração do petróleoFração do petróleo

Gás natural

Gasolina Querosene

Óleo combustível

Óleo lubrificante

Número de áto-Número de áto-Número de áto-Número de áto-Número de áto- mos de carbonomos de carbonomos de carbonomos de carbonomos de carbono 1 a 4

5 a 12 12 a 16

15 a 18

17 a 20

FFFFFaixa de ebulição (°C)aixa de ebulição (°C)aixa de ebulição (°C)aixa de ebulição (°C)aixa de ebulição (°C)

até 20

40 a 200 175 a 320

230 a 350

Acima de 350

UsosUsosUsosUsosUsos

Combustível doméstico e industrial

Combustível, solvente Aquecimento industrial, fabricação de fungicida

Lubrificação

Asfalto para pavimentação, parafina

Tabela 1: Produtos obtidos na destilação fracionada do petróleo.

A produção em série de automóveis, acompanhada da substituição do transporte coletivo pelo individual, demandou aumento da produção da gaso- lina, fração mais importante do petróleo atualmente. Novos métodos para sua obtenção foram aperfeiçoados; o craqueamento (do inglês to crack , “que- brar”) é um exemplo. Ele consiste na quebra de moléculas maiores de hidro- carbonetos, gerando moléculas menores, como mostra a Figura 4.

As substâncias formadas exclusivamente por átomos de carbono e hidrogê- nio são denominadas hidrocarbonetos. O mais simples dos hidrocarbonetos é o

Industrialmente, o óleo cru, é separado em seus componentes por desti- lação fracionada, um processo que utiliza as diferenças nas tempera- turas de ebulição das substâncias da mistura.

As substâncias formadas exclusivamente por áto- mos de carbono e hidro- gênio são denominadas hidrocarbonetos.

Figura 4: Craqueamento do petróleo.

metano. Substituindo um átomo de hidrogênio do metano por outro de carbono e completando as ligações entre carbono e hidrogênio, obtemos a substância etano (C 2 H 6 ). Repetindo esse procedimento, chegamos a uma molécula forma- da por três átomos de carbono e oito de hidrogênio, o propano (C 3 H 8 ).

Atividade 5 A partir da estrutura do metano e das instruções no parágrafo acima, dese- nhe as fórmulas estruturais do etano e do propano.

Metano, etano e propano são hidrocarbonetos formados apenas por liga- ções simples entre os átomos de carbono. Eles pertencem a uma classe de hidrocarbonetos saturados (apresentam apenas ligações covalentes simples entre os carbonos) chamada alcanos. A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Segundo essas re- gras, o nome de um composto químico é formado pela união de três fragmen- tos: Prefixo + Intermediário + Sufixo. O prefixo refere-se ao número de átomos de carbono na cadeia principal, o intermediário indica o tipo de ligação (simples, dupla ou tripla) entre os átomos de carbono e o sufixo que utilizaremos por enquanto será o. Essa terminação indica que o composto é um hidrocarboneto. Para alcanos com mais de cinco átomos de carbono, o prefixo é derivado do Grego – pent- para cinco, hex- para seis e assim por diante, como pode ser visto na Tabela 2.

Alguns exemplos: H 3 C-CH 3 Et + an + o Etano H 3 C-CH 2 -CH 3 Prop + an + o Propano

Atividade 6

1. Escreva a fórmula estrutural para o butano e para o pentano.
2. Dê o nome dos alcanos que têm as seguintes fórmulas estruturais: a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH (^3) b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH (^3)

Atividade 7 Analise os dados de temperatura de ebulição da Tabela 3 e responda:

Alcanos é uma classe de hidrocarbonetossatu- rados (apresentam ape- nas ligações covalentes simples entre os carbo- nos).

Tabela 3: Ponto de ebulição de diversos alcanos. HidrocarbonetoHidrocarbonetoHidrocarboneto HidrocarbonetoHidrocarboneto Metano Etano Propano Butano

TTTTTempempempempempererereraeraaaaturturturturtura de ebulição (°C)a de ebulição (°C)a de ebulição (°C)a de ebulição (°C)a de ebulição (°C) -161, -88, -42, -0,

Tabela 2: Prefixos utilizados na nomenclatura de compostos orgânicos. PrefixoPrefixo PrefixoPrefixoPrefixo metmetmetmetmet etetetetet proppropproppropprop butbutbutbutbut pentpentpentpentpent hexhexhexhexhex hepthepthepthepthept octoctoctoctoct nonnonnonnonnon decdecdecdecdec

NNNNN ooooo^ dedededede CarbonosCarbonosCarbonosCarbonosCarbonos

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

3. Observe os dados da Tabela 4 e justifique a diminuição da temperatura de ebulição dos isômeros ramificados do pentano.

Os hidrocarbonetos saturados que apresentam estruturas cíclicas (cadeia fechada) constituem a série dos ciclanos. A Figura 7 mostra dois exemplos:

As moléculas dos hidrocarbonetos saturados são apolares e mantêm-se unidas, no sólido ou no líquido, através das forças de Van der Waals ou forças de London , que atuam apenas entre as superfícies das moléculas que estão em contato. Conseqüentemente, quanto maior a molécula, maior será sua área de interação e mais intensas as forças intermoleculares. Por serem apolares, os alcanos são solúveis em solventes apolares ou fra- camente polares, como benzeno, éter, clorofórmio, e são insolúveis em sol- ventes altamente polares, com a água.

PETRÓLEO COMO FONTE DE ENERGIA Não se sabe exatamente qual é a origem do petróleo. A maioria das evi- dências indica que foi originado de plantas que viveram nos mares cerca de 500 milhões de anos atrás. Pressão, calor e micróbios converteram o que foi matéria dos seres vivos em petróleo, que ficou aprisionado nos poros das rochas. Hoje em dia, podemos dizer que o petróleo ainda está se formando de sedimentos de seres vivos. Entretanto, sua formação natural é tão lenta que o consideramos como uma fonte natural não-renovável. Até 1850, a humanidade utilizava madeira, água, vento e a força animal para satisfazer as suas necessidades energéticas. Este quadro mudou radical- mente no século XX, que é um marco na história da humanidade no que diz respeito à utilização de recursos energéticos pois, a partir de então, os com- bustíveis fósseis – carvão, petróleo e gás natural – são responsáveis por 85% de toda a energia usada no mundo. No entanto, as reservas mundiais e o alto consumo desses combustíveis levam a previsões nada otimistas de esgotamento dessas reservas: calcula-se

Hoje em dia podemos dizer que o petróleo ain- da está se formando de sedimentos de seres vi- vos, entretanto sua for- mação natural é tão len- ta que o consideramos como uma fonte natural não-renovável.

As moléculas dos hidro- carbonetos saturados são apolares e mantêm- se unidas, no sólido ou no líquido, através das forças deVan der Waals ou forças deLondon, que atuam apenas entre as superfícies das molécu- las que estão em conta- to. Conseqüentemente, quanto maior a molécu- la, maior será sua área de interação e mais inten- sas as forças intermole- culares.

Figura 7: Exemplos de cicloalcanos.

Tabela 4: Ponto de ebulição de isômeros do pentano Isômeros do pentanoIsômeros do pentanoIsômeros do pentanoIsômeros do pentanoIsômeros do pentano

Pentano

2-metil-butano

2,2-dimetil-propano

Fórmula estruturalFórmula estruturalFórmula estruturalFórmula estruturalFórmula estrutural Ponto de ebulição (Ponto de ebulição (Ponto de ebulição (Ponto de ebulição (Ponto de ebulição ( ooooo^ C)C)C)C)C)

36,

7,

9,

que as reservas de petróleo estarão esgotadas em 2100, as de carvão em 2250 e a de gás natural em 2150.

Mas, afinal, como a energia é estocada nos combustíveis e como nós con- vertemos esta energia química em outras formas de energias mais úteis para a humanidade?

A energia química é estocada nos compostos químicos. Quando ocorre uma reação química, como durante a queima de combustíveis, átomos das molécu- las reagentes são reorganizados para formar produtos com um arranjo estrutural mais estável. Parte da energia estocada é liberada na forma de luz e calor.

Com gás oxigênio em abundância e combustão completa, a queima de um hidrocarboneto pode ser descrita pela equação:

hidrocarboneto + gás oxigênio → dióxido de carbono + água + energia térmica

A queima do metano (CH 4 ) ilustra a energia envolvida em uma reação química. A equação da combustão (queima) do metano é:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O ∆ H = - 890,4 kJ

Atividade 9 O calor de combustão de uma gasolina é 48,0 kJ/grama. Supondo que a gasolina seja formada somente por octano (C 8 H 18 ):

1. Escreva a fórmula estrutural do octano.
2. Escreva a equação da combustão da gasolina indicando a energia libe- rada por mol de octano queimado.
3. Qual o volume de oxigênio, nas CNTP, necessário para queimar 1 L de gasolina cuja densidade é 0,8 g/cm 3?
4. Determine o calor de combustão do octano em kJ/mol.

PRODUTOS PETROQUÍMICOS

Há cerca de 150 anos, todos os objetos e materiais usados pelos humanos eram confeccionados de madeira, pedra, vidro e metais. As fibras eram de algodão, linho ou seda. Todos os medicamentos e aditivos adicionados aos alimentos provinham de fontes naturais. Os únicos plásticos eram feitos da celulose da madeira e de substâncias animais.

Hoje em dia, os materiais e objetos mais comuns são sintéticos – criados pela indústria química do petróleo e do gás natural. Tais compostos são chama- dos de petroquímicos. Estes produtos revolucionaram o nosso modo de viver e trabalhar. Alguns petroquímicos, como detergentes, pesticidas, farmacêuticos e cosméticos, são usados diretamente. A maioria dos petroquímicos, entretanto, serve como material de partida na produção de outras substâncias sintéticas.

Como mostra a Figura 8, os combustíveis fósseis, e em especial o petró- leo, são fontes de matéria-prima para que os químicos sintetizem inúmeros produtos, sem os quais não imaginamos nossa vida no mundo moderno. Por- tanto, o petróleo não é importante apenas porque fornece combustível, mas também porque a indústria química atual depende quase totalmente dele.

A energia química é es- tocada nos compostos químicos. Quando ocor- re uma reação química, como durante a queima de combustíveis, átomos das moléculas reagentes são reorganizados para formar produtos com um arranjo estrutural mais estável. Parte da energia estocada é libe- rada na forma de luz e calor.

mos de carbono no eteno resistem à rotação na dupla ligação. Esta é uma característica de todos os átomos de ligação dupla em qualquer molécula cons- tituída por este tipo de ligação.

4. Construa um modelo do buteno (C 4 H 8 ). a) Quantos arranjos diferentes dos átomos são possíveis? Cada arranjo representa uma substância diferente – outro exemplo de isomeria.

b) Escreva as fórmulas estruturais correspondentes aos modelos.

Para distinguir os isômeros dos alcenos, a cadeia mais longa de carbono é numerada – os átomos de carbono da dupla ligação recebem o menor número da cadeia principal. O nome do isômero começa com o número assinalado no primeiro átomo de carbono da dupla ligação; isto explica os nomes 1-buteno e 2-buteno (Figura 9).

Atividade 11

1. Por que a estrutura da Figura 10 tem a fórmula molecular do buteno (C 4 H 8 ), mas é nomeada como metil-propeno?

Figura 10: Estrutura do metil-propeno.

2. Quantos isômeros do propeno (C 3 H 6 ) existem?
3. Baseado nos seus conhecimentos de moléculas com ligação simples e ligação dupla entre átomos de carbono, desenhe um modelo de uma molécula de hidrocarboneto com uma ligação tripla. Este modelo representa um mem- bro de uma série conhecida como alc-in-os. Escreva as fórmulas estruturais do etino, conhecido como acetileno (nome não oficial), e do 2-butino.

A dupla ligação nos alcenos impede os átomos de carbono da dupla de rodarem sobre o eixo axial da molécula. Os átomos de carbono da dupla liga- ção alinham-se em um plano, como pode ser visto na Figura 11.

Figura 11: Plano formado pela ligação dupla carbono-carbono.

Este arranjo inflexível entre os átomos de carbono gera a possibilidade do isomerismo cis-trans. Ambos os grupos podem estar do “mesmo lado” da dupla ligação, ou podem estar em “lados opostos”. A linha imaginária que divide os “lados” deve passar pelos átomos de carbono da dupla ligação (Figura 12).

Figura 9: Isômeros de posição do buteno.

Figura 12: Isômeros cis- e trans- do 2-buteno.

No caso do 2-buteno, os átomos de hidrogênio estão do mesmo lado do plano da dupla ligação. Este arranjo é chamado de isômero cis (mesmo lado), e o composto é o cis-2-buteno. O outro composto tem os dois átomos de hidrogênio em posição diagonalmente oposta ao plano da dupla ligação. Este arranjo é o isômero trans (oposto), e o composto é o trans-2-buteno.

Atividade

1. Considere o composto com a fórmula C 2 H 2 Cl 2. a) Identifique os isômeros cis e trans, apresentando a fórmula estrutural de cada um deles.

b) Um dos arranjos com a fórmula C 2 H 2 Cl 2 é o composto 1,1-dicloro- eteno. Na molécula deste composto, os dois átomos de cloro estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Este composto possui os isômeros cis e trans? Explique sua resposta escrevendo a fórmula estrutural do composto.