ISOMERIA
Universidade Tiradentes
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Disciplina : Bioquímica
Curso: Ciências Biológicas
Profa. Msc Vanessa R. Guedes
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Apostila de Bioquimica sobre Isomeria
Tipologia: Notas de estudo
Antes de 2010
1 / 10
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ISOMERIA
Universidade Tiradentes
Universidade TiradentesDisciplina : BioquímicaCurso: Ciências Biológicas
Profa. Msc Vanessa R. Guedes
Isomeria
Isômeros
Isômeros Constitucionais
Estereoisômeros
Mesma conectividade, mas diferem
no arranjo de seus
á
tomos no espa
ç
o
Conectividades diferentes
Compostos diferentes com a mesma f órmula molecular
Isômeros
Isômeros Constitucionais
Estereoisômeros
Mesma conectividade, mas diferem
no arranjo de seus
á
tomos no espa
ç
o
Conectividades diferentes
Compostos diferentes com a mesma f órmula molecular
no arranjo de seus
á
tomos no espa
ç
o
Enantiômeros
São imagens especulares um
do outro, que não se sobrepõem
Diastereoisômeros Não são imagens
especulares um do outro
Diastereoisômeros
configuracionais
Diastereoisômeros
cis-trans
no arranjo de seus
á
tomos no espa
ç
o
Enantiômeros
São imagens especulares um
do outro, que não se sobrepõem
Diastereoisômeros Não são imagens
especulares um do outro
Diastereoisômeros
configuracionais
Diastereoisômeros
cis
trans
Causa mais comum de quiralidade presença de centro de quiralidade Centros de quiralidade:
presença de um átomo de carbono ligado a quatro
grupos diferentes (centro assimétrico ou estereogênico).
Moléculas Aquirais:
se superpõem a suas imagens. Possuem um plano de
simetria. Plano de simetria
é um plano imaginário que corta uma molécula de maneira
que duas metades da molécula sejam uma imagem especular da outra.
2-cloropropano
2-clorobutano
Polarímetro:
aparelho que é usado para medir o efeito da luz plano-polarizada
sobre compostos opticamente ativos. Substância
dextrogira
: gira a luz plano-polarizada na direção horária.
Rotação (
α
) será positiva (+).
Substância
levogira
: gira a luz plano-polarizada na direção anti-horária.
Rotação (
α
) será negativa (-).
Moléculas com mais de um estereocentro →
O número total de estereoisômeros 2
n
Ex: Aminoácido treonina (ácido 2-amino-3-hidroxibutanóico)
4-Girar a molécula → grupo de prioridade mais baixa fique afastado do
observador.